1.2 Sissejuhatus ja sünteesiskeem 1.3 Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1.4 Füüsikaliste konstantide tabel 1.5 Töö käik 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid 2.2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused 2.4 Märkused töö käigus 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 3. Kokkuvõte 4. Kasutatud kirjandus 1. Kirjanduslik osa Sissejuhatus ja sünteesiskeem Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliini lähtudes nitrobenseenist ja taandates Sn-ga. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida nitrobenseen benseenist, lämmastikhappest ja väävelhappest. Sünteesiskeem: Seejärel tuli sünteesida aniliin eelnevalt valmistatud nitrobenseenist. Sünteesiskeem: Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1. samm: areeni nitreerimine Elektrofiiliks on nitrooniumioon - tugev elektrofiil -, mis genereeritakse lämmastikhappe ja väävelhappe segus.
Tööstuses hakati kasutama esmakordselt aniliini 1865. aastal Läks violetse värviaine koostisesse Mis on aminobenseen? Aniliin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetust õlist vedelikku aniliini Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist On aromaatne amiin, mille molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud amiinorühmaga Ehitus Aniliin koosneb benseeni rõngast ja aminorühmast Joonistel on näha tasapinnalist sruktuur valemit (joon 1.1) molekulaarvalem (joon 1.2) Joonis 1.2 Joonis 1.1 Saamine Esimene saamisviis on redutseerimine nitrobenseenist Sellist saamisviisi töötas 1842. aastal välja Vene
Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku aniliini. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist. Aminobenseen on aromaatne amiin. Aniliini molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud amiinorühmaga. Ehitus Aniliin koosneb benseeni rõngast ja aminorühmast nagu on näha tasapinnalisel sruktuur valemil (joon 1.1) ja molekulaarvalemil (joon 1.2) Joonis 1.1 Joonis 1.2 Saamine Aniliini saamise võimalusi on rohkem kui üks. Esimene saamisviis on redutseerimine nitrobenseenist. Sellist saamisviisi töötas 1842. aastal
.......................................... 3 1.2.Reaktsioonid, mehhanismid..........................................................................5 1.2.1.Aniliini saamine....................................................................................... 5 1.2.2.Atsetaniliidi saamine............................................................................... 5 1.3.Kasutatavad ained ja meetodid.....................................................................6 1.3.1.Nitrobenseenist aniliini saamine.............................................................6 1.3.2.Aniliinist atsetaniliidi saamine.................................................................8 1.3.3.Õhukese kihi kromatograafia..................................................................9 1.4.Töö käik....................................................................................................... 10 1.4.1.Aniliini süntees...................................................
Aniliini tehakse kindlaks kloorlubjaga, tekib lilla värvusega ühend. Fenüülamiin on lähteaineks aniliinvärvainete (riidevärvid), ravimite (streptotsiid), lõhkeainete, fotoilmutite, plastmasside, raketikütuste ja lakkide valmistamisel. Lõhnalt meenutab aniliin roiskunud kala. Aniliin on oluline keemiatööstuses. Tänapäeval toodetakse maailmas üle miljoni tonni aniliini aastas.. Aniliini saamise võimalusi on rohkem kui üks. Esimene saamisviis on redutseerimine nitrobenseenist. Sellise saamisviisi töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks. Zinini reaktsioon seisneb nitrobenseeni redutseerimises. C6H5NO2+6H= C6H5NH2+2 H2O Niimoodi saadi esimest korda aniliini. Mõjutades nitrobenseeni ammoniumsulfiidiga, sai ta aniliini: C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O Teine võimalus on redutseerimine nitrobenseenist kuumutamisel malmilaastutega ja vähese
mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, rav imeid, lõhke- ja lõhnaaineid,kummivulkanisaa toreid, fotoilmuteid, plastmas se jm Aniliini struktuurvalem Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobense enist. Aniliini saamisviisi nitrobenseenist redutseerimisel töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks. Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliu mdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel
C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist. Aniliini saamisviisi nitrobenseenist redutseerimisel töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks. Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti 3
Esimeseks vastuväiteks vitalismile oli saksa keemiku F.Wöhleri avastus, kes 1828.aastal ammooniumtsöanaadi kuumutamisel sai uurea ehk karbamiidi (kusiaine). Vitalismi pooldajad kaitsesid oma seisukohti, väites, et uurea on organismi heitprodukt. Järgnevatel aastatel sünteesisid keemikuid aga uusi orgaanilisi ühendeid: rasva (M.Berthelot, 1854.a.), äädikhapet (H.Kolbe ja E.Frankland, 1848.a.), suhkrut (A.Butlerov, 1861.a.). 1842. aastal sünteesis nitrobenseenist aniliini N.Zinin ja sellest tulenevalt sai 1856. aastal inglise teadlane W.Perkin esimese aniliinvärvaine. Varem saadi riidevärve ainult eksootilistest taimedest või isegi loomorganismidest. Punast alisariini saadi värvipunapuu juurtest ja punast purpurit purpurtigudest, kuid nüüd oli võimalik värvainet saada ka ilma taimse või loomse tooraineta. Vitalism kaotas sellega lõplikult oma mõju.
Olukord tekstiilitööstuses muutus, kui 1828.a Saksa keemik F.Wöhler sünteesis ammooniumtsüanaadi kuumutamisel uurea (karbamiid e kusiaine). NH4OCN CO(NH2)2. See muutis keemikute suhtumist orgaanilise sünteesi võimalikkusesse, vitalismiõpetus kaotas mõjujõu. Sellele sünteesile järgnes pikkamööda uusi: 1854 sai M. Berhelot rasva, 1848 said H. Kolbe ja E. Frankland äädikhapet. Enne seda oli sünteesitud nitrobenseeni. Kui 1842. aastal sai N. Zinin nitrobenseenist aniliini, siis oli see aluseks värvainete tööstuse rajamisele ja 1856. aastal saigi inglise teadlane W. Perkin esimese aniliinvärvaine. I.Tekstiilikiud 1. Kiudude klassifikatsioon (Anti Viikna järgi). Definitsioon: Kiud on üldmõiste. Kiu all mõistetakse (tekstiilimaterjali), mida iseloomustab hea painduvus ning pikkuse ja läbimõõdu suur suhtarv. (A. Viikna). Orgaanilise päritoluga kiud koosnevad kõrgmolekulaarsetest ainetest ja on seega ehituselt polümeerid
annaabi.ee 
