vesiniku aatomeid RHC+ == C-H2 RHC+--- :C-H2 Polaarsete molekulide liitumisel kaksiksidemele on kaksiksideme polaarsus oluline ja määrab kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H == C-H2 + H OH RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH CH3- C(OH) = CH2 CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse-
2. alkoholide katalüütilisel dehüdrogeenimisel peenestatud Cu ja Ag manulusel; 3. ühe süsiniku aatomi juurs kahte halogeeni aatomit sisaldavate dihalogeenderivaaatide hüdrolüüsimisel; 4. karboksüülhapete kaltsiumi soolade pürolüüsimisel; 5. alküünide hüdratiseerimisel kahevalentse elavhõbeda soolade manulusel lahja väävelhappe keskkonnas; 6. magneesiumorgaaniliste ühendite toimel tsüaniidides. Lihtsaimaks ketooniks on propanoon, dimetüülketoon (CH3-CO-CH3), mida kutsutakse rahvakeeli atsetooniks. Atsetooni saadakse kääritamisel vastavate bakterite ja mitmesuguste sünteetilistel meetoditel. Atsetoon on iseloomuliku lõhnaga, kergesti lenduv ja keev (keemistemperatuur +56 kraadi), tuleohtlik vedelik ning seguneb veega igas olukorras. Hea lahusti värvidele, lakkidele ja paljudele orgaanilistele ainetele ja polümeeridele. Kuulub küünelaki ja küünelaki eemaldamisvedeliku koostisesse
Etanaal e atseetaldehüüd (CH3CHO) toa temperatuuril keev, mürgine vedelik, õuna lõhnaga. Kasutatakse etaanhappe, ravimite, värvainete tootmisel. Ketoonid Nimetamiseks on kaks võimalust. a) lõppliide oon (tunnusele väikseim kohanumber) b)mõlema poole rühmad eraldi nimetada ja lõppliiteks ketoon. Keemilised omadused- kui alkoholis olev OH rühm asub ahela otsas, siis ta oksüdeeritakse aldehüüdiks , kui ahela keskel siis ketooniks. Isomeeria-Ühesuguse süsiniku arvuga aldehüüdid ja ketoonid on omavahel isomeerid, kasutada võib ka metüülrühma sissetoomist või liigutamise trikki. Glükoos C6H12O6 , viinamarjasuhkur, leidub veres, puuviljades. glükoos esimene hüdroksüülrühm on allpool tsükli tasandit. glükoos esimene hüdroksüülrühm on üleval pool tasandit. Füüsikalised omadused: magus, lahustub vees hästi, valge. Keemilised omadused : Kuna
.:C-H2 Polaarsete molekulide liitumisel kaksiksidemele on kaksiksideme polaarsus oluline ja määrab kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H = C-H2 + H+ OH- à RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH à CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH à CH2=CHOH à CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH à CH3- C(OH) = CH2 à CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- à R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl à CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 13 Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad
.:C-H2 Polaarsete molekulide liitumisel kaksiksidemele on kaksiksideme polaarsus oluline ja määrab kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H = C-H2 + H+ OH- RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH CH3- C(OH) = CH2 CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O
Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C 2H4+H2OC2H5OH(See reaktsioon kulgeb happelises keskkonnas. Mehhanism on sarnane vesinikhalogeniidi liitumisega. Ka produktide jaotus toimub samamoodi, Markovnikovi reegli järgi). Alküünidel - Kuna alkoholid, milles OH on seotud kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal. Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. C2H4+Br2C2H4Br2(elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse); C 2H4+HClC2H5Cl(Markovnikovi reegel). 19. Kirjutage alkeenide saamisreaktsioonid. CH3CH3CH2=CH2+H2; CH3CH2CHBrCH3+CH3CH2O- CH3CH=CHCH3+CH3CH2OH+Br-. 20. Miks areenidele ei ole iseloomulikud liitumisreaktsioonid? Asendusreaktsioonide eelistatud kulhemine