psilotsübiin, meskaliin, ... ka sünteetilised amfetamiinid, poolsünteetiline LSD), ravimid Vitamiinid ( elu amiinid) Sisuliselt ekslik termin, sest kõik vitamiinid pole tegelikult amiinid , aga esimeses, mida uuriti olid ja nime ( Funk , Lunin) pole enam peetud vajalikuks muuta. Amiinide süntees 1.) Halogenosüsivesinike reageerimisel ammoniaagiga ründab lämmastik oma jagamata elektronpaariga nukleofiilset tsentrit, halogeniidioon lahkub ja tekib ammooniumioon (sisuliselt tekib sool). Soola tõõtlemisel leelisega saab amiini R- CH2- Cl + :NH3 = ( RCH2N+H3)Cl- ja edasi NaOH + ( RCH2N+H3)Cl- RCH2NH2 + H2O + NaCl- 2.) Nitroühendite redutseerimine monovesinikuga (Zinini reaktsioon). Monovesinik tekitatakse mingil keemilisel reaktsioonil, mis toimub reaktoris ( näiteks Fe + HCl..). Siit ka termin "vesinik tekkemomendil" või " In Statuae Nascendi" R- CH2- NO2 + 6H R- CH2- NH2 + 2H2O
C5H12+7O24CO2+6H2O+C (C seal lõpus on tahm) Küllastumata ühenditele iseloomulikke reaktsioone: 1) Vesinikhalogeniidi liitumine (Markovnikovi reegel). CH3 -- CH = CH2 + HBr CH3 -- CH -- CH3 | Br 2) Vee liitumine (Markovnikovi reegel). CH3 -- CH = CH2 + H2O CH3 -- CH -- CH3 | OH Makrovnikovi reegel: Selle reegli kohaselt liitub vesinikhalogeniidist pärinev vesinikioon alkeeni kaksiksideme juures oleva selle süsiniku aatomiga, millel on rohkem vesinikuaatomeid ning halogeniidioon liitub selle kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, millel on vähem vesiniku aatomeid. 3) Halogeeni liitumine. CH3 -- CH = CH2 + Cl2 CH3 -- CH -- CH2 || Cl Cl 4) Oksüdeerumine (vastavalt temperatuurile võivad tekkida nii dioolid kui aldehüüdid). 5) Hüdrogeenimine vesiniku liitmine alkeenile või alküünile. Katkeb üks -side ja tekib: a) alküünist alkeen, b) alkeenist alkaan. CH3 -- C CH + H2 CH3 -- CH = CH2 CH3 -- CH = CH2 + H2 CH3 -- CH2 -- CH3
Seejärel liitub negatiivse laenguga 9 halogeenioon kui nukleofiil süsivesiniku elektrofiilsustsentrit ja tekibki süsivesiniku halogeeniühend. Alkeeni liitumisel vesinikhalogeeniga kasutatakse Markovnikoni reeglit. Selle kohaselt liitub vesinikhalogeenist pärinev vesinikioon selle alkeeni kaksiksideme süsiniku aatomiga, millel on rohkem vesiniku aatomeid ja halogeniidioon liitub selle alkeeni kaksiksideme süsiniku aatomiga, millel on vähem vesiniku aatomeid. Liitumisreaktsioon vesinikhalogeniidiga . CH2=CH-CH2-CH=CH2 +HCl-> CH3-CHCl-CH2-CH=CH2 d) Liitumisreaktsioonid veega (hüdraatumine ehk hüdraatimine) Alkeeni liitumisel veega annavad alkeenid alkohole, mille funktsionaalseks rühmaks on hüdroksüülrühm OH. Tegelikkuses kulgeb reaktsiooniprotsess samuti etapiviisiliselt analoogselt nagu eelmisedki Markovnikoni reegli alusel, kuid
süsivesiniku halogeeniühend. Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 8 Alkeeni liitumisel vesinikhalogeeniga kasutatakse Markovnikoni reeglit. Selle kohaselt liitub vesinikhalogeenist pärinev vesinikioon selle alkeeni kaksiksideme süsiniku aatomiga, millel on rohkem vesiniku aatomeid ja halogeniidioon liitub selle alkeeni kaksiksideme süsiniku aatomiga, millel on vähem vesiniku aatomeid. Lühidalt näeks eelpool kirjeldatud reaktsioon välja järgmiselt: H2C = CH CH3 + HCl CH3 CHCl CH3 d) Liitumisreaktsioonid veega (hüdraatumine ehk hüdraatimine) Alkeeni liitumisel veega annavad alkeenid alkohole, mille funktsionaalseks rühmaks on hüdroksüülrühm OH. Tegelikkuses kulgeb reaktsiooniprotsess samuti etapiviisiliselt analoogselt nagu eelmisedki
sünteetilised amfetamiinid, poolsünteetiline LSD), ravimid Vitamiinid ( elu amiinid) Sisuliselt ekslik termin, sest kõik vitamiinid pole tegelikult amiinid , aga esimeses, mida uuriti olid ja nime ( Funk , Lunin) pole enam peetud vajalikuks muuta. Amiinide süntees 1.) Halogenosüsivesinike reageerimisel ammoniaagiga ründab lämmastik oma jagamata elektronpaariga nukleofiilset tsentrit, halogeniidioon lahkub ja tekib ammooniumioon (sisuliselt tekib sool). Soola tõõtlemisel leelisega saab amiini R- CH2- Cl + :NH3 = ( RCH2N+H3)Cl- ja edasi NaOH + ( RCH2N+H3)Cl- à RCH2NH2 + H2O + NaCl- .. .. Lihtsustatulr CHe Cl- + H+ NH2 à H Cl + CH3 NH2 Amnaloogiliselt saab ka sekundaarseid jne amiine Lihtsustatulr CHe Cl- + H+ NH CH3 à H Cl + CH3 NH CH3 2
Vitamiinid ( elu amiinid) Sisuliselt ekslik termin, sest kõik vitamiinid pole tegelikult amiinid , aga esimeses, mida uuriti olid ja nime ( Funk , Lunin) pole enam peetud vajalikuks muuta. 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 10 Amiinide süntees 1.) Halogenosüsivesinike reageerimisel ammoniaagiga ründab lämmastik oma jagamata elektronpaariga nukleofiilset tsentrit, halogeniidioon lahkub ja tekib ammooniumioon (sisuliselt tekib sool). Soola tõõtlemisel leelisega saab amiini R- CH2- Cl + :NH3 = ( RCH2N+H3)Cl- ja edasi NaOH + ( RCH2N+H3)Cl- RCH2NH2 + H2O + NaCl- 2.) Nitroühendite redutseerimine monovesinikuga (Zinini reaktsioon). Monovesinik tekitatakse mingil keemilisel reaktsioonil, mis toimub reaktoris ( näiteks Fe + HCl..). Siit ka termin "vesinik tekkemomendil" või " In Statuae Nascendi" R- CH2- NO2 + 6H R- CH2- NH2 + 2H2O
annaabi.ee 
