1. Kirjanduslik osa 1.1Sissejuhatus. Töö eesmärgiks oli sünteesida tert-aromaatset alkoholi üle bromoetaani. 1.2Bromoetaani sünteesimisel asendatakse hüdroksüülrühm OH halogeeniga, siinkohal broomiga. Reaktsioon toimub happelises keskkonnas. Tert-aromaatse alkoholi sünteesil kasutasin Grignardi reaktiivi. 1.3Töös kasutasin bromoetaani sünteesiks etanooli CH 3-CH2-OH, kaaliumbromiidi KBr ning veega lahjendatud väävelhapet H 2SO4. Kaaliumbromiidi ja väävelhappe omavahelisel reageerimisel tekkinud gaasiline vesinikbromiid HBr, reageeris etanooliga. Tert-aromaatse alkoholi sünteesiks kasutasin eelnevas etapis sünteesitud bromoetaani CH3-CH2-Br, magneesiumi, atseetofenooni ning kuiva dietüüleetrit. Reagentide ohtlikkus:
Reaktsioon kulgeb nukleofiilse asendusena alkoksooniumiooni esimesel süsinikuaatomil: Alkoholi protoneerumine toob kaasa süsinikuaatomi positiivse osalaengu kasvu ja tõstab oluliselt selle elektrofiilsust. Vee nukleofiilne asendumine toimub seetõttu märksa ladusamalt kui hüdroksiidiooni asendumine protoneerimata alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga. 3-pentanooli süntees reaktsioon Grinardi reaktiiviga Grignardi reaktsioon (prantsuse keemiku François Auguste Victor Grignardi järgi) on keemiline reaktsioon metallorgaanilises keemias, milles alküülmagneesiumhalogeniid või arüülmagneesiumhalogeniid (Grignardi reaktiivid keemiliselt halogeniidid) toimivad kui nukleofiilid, rünnates elektrofiilseid süsiniku aatomeid, moodustades süsinik-süsinik sideme Etüülformiaat Kaltsiumkloriid, naatriumkarbonaat
Keemilise koostise poolest on etüülbensoaat ester, mis saadakse bensoehappe ja etanooli kondensatsioonireaktsioonil. Bensoehappest lähtuv etüülbensoaadi süntees on kaheetapiline kõigepealt sünteesitakse bromobenseenist, magneesiumist ning dietüüleetrist bensoehape ning seejärel bensoehappest etüülbensoaat. Sünteesiskeem: Bromobenseen Bensoehape Etüülbensoaat 1.2 Reaktsioonide iseloomustus. Reagentide ohtlikkus. Sünteesi esimeses etapis toimub Grignardi reaktiivi saamine. Kõigepealt bromobenseen reageerib magneesiumiga kõigepealt moodustub side magneesiumi ja kloori vahel, katkeb side kloori ja süsiniku vahel ning tekib alküülradikaal. Seejärel reageerib magneesiumkloriid tekkinud alküülradikaaliga, kusjuures uus side moodustub magneesiumi ja alküülradikaali vahel. Moodustub Grignardi reaktiiv tugev nukleofiil ja alus, mille reageerimisel tahke süsinikdioksiidiga ning HCl-ga moodustub bensoehape.
m, toorium, uraan) tootmisel. Magneesiumi kasutatakse elektripatareides terase ja teiste metallide väävlitustamiseks ja deoksüdeerimiseks ning sepistatava malmi valmistamiseks. Magneesiumiühendeid kasutatakse terase, tsemendi, väetiste, tulekindlate materjalide jm muude keraamiliste materjalide,klaasi, ravimite, värvide jm valmistamiseks. Magneesiumi sisaldavaid Grignardi reagente kasutatakse orgaanilises sünteesis (Grignardi reaktsioon). Meditsiinis[muuda | redigeeri lähteteksti] Vettsisaldavat magneesiumsulfaati ((MgSO4 • 7H2O)) kasutatakse lahtistina ja lihastesse süstimiseks rahustava vahendina. Magneesiumoksiidi kasutatakse antatsiidina maohappesuse vähendamiseks ja lahtistina. Maos toimub reaktsioon MgO + 2HCl → MgCl2 + H2O ning seejärel peensooles MgCl2 + 2NaHCO3 → MgCO3 + 2NaCl + CO2 + H2O.
EETRID KEEMILISED REAKTSIOONID 1. Eetri kompleksid Lewise hapetega. Hapniku vabade elektronpaaride tõttu on eetritel Lewise aluse 1 omadused ja nad moodustavad hapetega komplekse. Eetri inertsuse ja tema elektrodonoorsete omaduste tõttu on nad kasutusel metallorgaaniliste (eriti Grignardi reaktiivi) reaktsioonide läbiviimisel, tagades komplekseerumise kaudu metallorgaaniliste ühendite lahustuvuse. näide 2. Eetrid lõhustuvad happekatalüütiliselt vesinikhaliidide toimel. HI ja HBr toimel karmides tingimustes eetrid lõhustuvad andes haliidi ja hüdroksüülühendi (alkoholi). Reaktsioon on SN2 tüüpi ja tema selektiivsuse määravad ära steriilsed faktorid. näide Antud reaktsioon on SN1 tüüpi, sest eeter on tertsiaalne. näide
1) KMnO 4 , OH RCH 2OH kuumut. RCOOH 2) H3O+ 3 Alküülbenseenide oksüdatsioonil - 1) KMnO4,OH CH Kuumut. COOH 3 + 2) H3O 4. Grignardi reagentidega reaktsioonil + CO2 H3O R X + Mg RMgX RCOOMgX RCOOH Et2O Seda karboksüülhapete sünteesi rakendatakse primaarsete, sekundaarsete, tertsiaarsete, alüül-, bensüül- ja arüülhalogeniidide puhul, eeldusel, et neis puuduvad teised Grignardi reagentidega reageerivad rühmad.
vastastikmõjus. Karboksüülhapete saamine: 1) Orgaaniliste ühendite oksüdatsioonil , nt alkaanide katalüütilisel oksüdatsioonil, alkoholide oksüdatsioonil saadakse esmalt aldehüüdid ja aldehüüdide oksüdatsioonil karboksüülhapped. 2) Estrite hüdrolüüsil(meetodit kasut looduslike rasvade koosseisu kuuluvate hapete hüdrolüüsil. 3) Nitriilide hüdrolüüsil 4) Grignardi reaktivi CO2 läbijuhtimisel Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende võimega moodustada oma molekulide vahele vesiniksidemeid. Vesiniksidemete tekke tõttu on karboksüülhapete sulamis- ja keemistemperatuurid tunduvamalt kõrgemad kui vastavatel alkoholidel. Molekulmassi kasvuga lahustuvus vees, lõhn ja tihedus vähenevad. Keemilised omadused: Karboksüülhape on happelisem kui alkohol või fenool. Karboksüülhape reageerib polaarsete
karboksüülrühma süsiniku juures on karbonüülrühm ja hüdroksüülrühm tugevas vastastikmõjus. Karboksüülhapete saamine: 1) Orgaaniliste ühendite oksüdatsioonil , nt alkaanide katalüütilisel oksüdatsioonil, alkoholide oksüdatsioonil saadakse esmalt aldehüüdid ja aldehüüdide oksüdatsioonil karboksüülhapped. 2) Estrite hüdrolüüsil(meetodit kasut looduslike rasvade koosseisu kuuluvate hapete hüdrolüüsil. 3) Nitriilide hüdrolüüsil 4) Grignardi reaktivi CO2 läbijuhtimisel Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende võimega moodustada oma molekulide vahele vesiniksidemeid. Vesiniksidemete tekke tõttu on karboksüülhapete sulamis- ja keemistemperatuurid tunduvamalt kõrgemad kui vastavatel alkoholidel. Molekulmassi kasvuga lahustuvus vees, lõhn ja tihedus vähenevad. Keemilised omadused: Karboksüülhape on happelisem kui alkohol või fenool. Karboksüülhape reageerib polaarsete reagentidega
kasutatakse redutseerijana teiste metallide tootmisel patareides terase ja teiste metallide väävlitustamiseks ja deoksüdeerimiseks terase, tsemendi, väetiste, tulekindlate materjalide jm muude keraamiliste materjalide, klaasi, ravimite, värvide jm valmistamiseks. Magneesiumi sisaldavaid Grignardi reagente kasutatakse orgaanilises sünteesis (Grignardi reaktsioon). Meditsiinis kasutatakse magneesiumsulfaati lahtistina ja lihastesse süstimiseks rahustava vahendina. Magneesiumoksiidi kasutatakse antatsiidina maohappesuse vähendamiseks ja lahtistina. Ühendeid kasutatakse ka lahaste tsemendi koostises. 20. Woodi sulami omapärasus.
- terasdetailide pinna küllastamine Be-ga (tõstab korrosioonikindlust) - lennuki- ja raketiehituses - tuuma-tehnikas (neutronite peegeldajad ja aeglustajad) - röntgentorude aknad (läbiv röntgenikiirgusele) (metallilise Be toodang ca 350 t/a 1980) Mg - peam. sulamites, eriti Al-ga - teiste metallide (Ti, U, Zr, V jt.) metallotermil. saamiseks - magneesiumorgaaniliste ühendite sünteesil (Grignardi reaktiiv) - sõjanduses valgustus- ja süütesegud) (Maailmatoodang üle 200 tuh. tonni aastas) Ca ja Ba kasutatakse peam. hõõrdumiskindlates sulamites Ca kasutatakse ka haruldaste metallide (U, Th, Ti, Zr, Cs, Rb, mõnede lantanoidide) metallotermilisel saamisel, vaakumtehnikas jm. Sr kasutatakse metallina vähe (Cu ja tema sulamite desoksüdeerimisel, lisandina mõnedes sulamites) 2.3.4. Tähtsamad ühendid ja nende kasutamine 2.3.4.1. Oksiidid