Tabel. Ees- ja järelliited tähtsamate karakteersete rühmade jaoks. Aineklass Valem Eesliide Järelliide happehaliidid -CO-Hal halokarbonüül- -karbonüülhaliid -(C)O-Hal - -oüülhaliid alkoholaadid oksido- -olaat -O fenolaadid alkoholid hüdroksü- -ool -OH fenoolid aldehüüdid -CHO formüül- -karbaldehüüd -(C)HO okso- -aal amiidid -CO-NH2 karbamoüül- -karboksamiid amiinid -NH2 amino- -amiin
Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe-, kahe- või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon. Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OH-rühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OH-rühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH-rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu metüülresortsinoolid. Viimaste kui väärtuslike keemiatoodete eraldamiseks on välja töötatud vastavad tehnoloogiad. Fenoole leidub ka eluslooduses, eeskätt taimeriigis. Mõned taimed toodavad fenoole selleks, et nende vegetatiivsed osad oleksid mürgised ja et neid ei söödaks
kresoolideks. Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe, kahe või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon. Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OHrühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OHrühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Näiteks võib tuua fenooli reaktsiooni naatriumhüdroksiidiga: C6H5OH + NaOH > C6H5ONa + H2O Vahel arvatakse fenoolide klassi ka ühendid, milles OHrühm asendab vesiniku aatomit polütsüklilises aromaatses molekulis, need on siis hüdroksüareenid. Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu metüülresortsioonid
3.1.2. Fenoolid Fenoolideks nimetatakse aromaatseid hüdroksüülühendeid, milles hüdroksüülrühm asetseb aromaatsesse süsteemi kuuluva süsiniku juures (ehk OH on otse seotud benseenituumaga). Fenooliks võib kutsuda vaid hüdroksübenseeni. Üldvalem: Ar-OH Fenoolide nimetamisel kasutatakse sama lõppliidet ool.Kehtivad funktsionaalderivaatide nimetamise üldised printsiibid. 3-metüülfenool 2,3-dibromofenool 3.1.2.1. Fenolaadid Fenolaadid on fenooli soolad, kus vesiniku ioon on asendunud metalli iooniga. C6H5ONa naatriumfenolaat kaaliumfenolaat 1.1. Eetrid Eetrid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud alkoksü-rühmadega R-O. R-O-H alkoholid R-O-R' eetrid, kus R' on süsivesinikradikaal (alküülradikaal) Süstemaatilises nomenklatuuris moodustatakse eetri nimetus vastava tüviühendi nimetusest
Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe-, kahe- või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon. Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OH-rühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OH- rühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH-rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Näiteks võib tuua fenooli reaktsiooni naatriumhüdroksiidiga: C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O 2 Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu metüülresortsinoolid. Viimaste kui väärtuslike keemiatoodete eraldamiseks on välja töötatud vastavad tehnoloogiad
Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, seetõttu tekib kergemini C6H5OH + NaOH à C6H5ONa + H2O Aniliin on lihtsaim aromaatne amiin, milles aminor?hm on vahetult seotud benseenituumaga C6H5NH2 Omap?rase 11. klassi Orgaanika l?hnaga, konspekt m?rgine Jaan Usin vedelik. Vees lahustub halvasti. 34 Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas · Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone - vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr ó C6H5Br + H2O bromobenseen - hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5 ó CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat või C6H5OH + HONO2 ó C6H5ONO2 + H2O fenüülnitraat (võib ka nitreeruda, vaata allpool) 2
pisut enda poole. OH sideme polaarsus on natuke suurem, kui alkoholidel ja happelised omadused seetõttu selgemad. Vesilahuses fenool dissotsieerub, kuid nii vähesel määral, et indikaatoreid tema vesilahus ei värvi C6H5OH C6H5O:- + H+ · Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, seetõttu tekib kergemini C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas · Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone - vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr C6H5Br + H2O bromobenseen - hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5 CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat või C6H5OH + HONO2 C6H5ONO2 + H2O fenüülnitraat (võib ka nitreeruda, vaata allpool) 11