Elektrofiil saab olla positiivse laenguga või tühja orbitaaliga osake. NH3 + HCl NH4*Cl (sool) CH3Cl + KOH CH3OH KCl Keemilised omadused: + - .. CH3NH2 + HCl CH3NH3*Cl metüülammooniumkloriid ründav(OH) Amiinid om alused vastavalt protolüütilisele teooriale K CHCOO NH2CH3 .CH3 CH3CH2NH2 + H2SO4 CH3CH2NH3*HSO4 etüülammooniumsulfaat Nukleofiil saab olla neg. Laenguga või vaba elektronpaariga osake
vesinikioon (prooton) elektrofiil. Lämmastik annab sideme tekkeks elektronpaari (doonor) ja vesinikioonil on vaba orbitaal selle elektronpaari paigutamiseks (aktseptor). H3 N : + H+ [NH4]+ tekib ammooniumioon Brõnstedi järgi Happed loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus Alused reageerivad hapetega andes soola :NH3 + HCl NH4Cl ammooniumkloriid CH3NH2 + HCl (CH3NH3)Cl metüülammooniumkloriid 2NH3 + H2SO4 (NH4)2SO4 ammooniumsulfaat 2C2H5NH2 + H2SO4 (C2H5NH3)2SO4 etüülammooniumsulfaat Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest 1. Vee ja amiini vahel saavad tekkida vesiniksidemed -N:....H - O - H või - N: - H ......O H2 2. Vees ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena) :NH3 + HOH NH4+ + :OH- või CH3 NH2 + HOH CH3 NH3+ + :OH-
Omadused- lämmastikul asuv nukleofiilsustsentner võtab osa H-sideme tekkest;lühikese C-ahelaga lahustuvad vees hästi;omavahelised H-sidemed on nõrgad kui alkohoolidel; funktsionaalsedrühmad ja osalaengud- NH3/ R3N/RNH2/R2NH ALKOHOL+METALL=2CH3CHOHCH3+2K=2CH3CHKHCH3+H2 ALKOHOL+LEELIS=CH3CH2(CH3)CHCH2OH+NaOH=CH3CH2(CH3)CHCH2ONa+H2O ALKOAAT+HALOGEENIÜHEND=CH3CH2ONa+CH2ClCH2CH3=CH3CH2OCH2CH2CH3+NaCl ALKOHOL+ALKOHOL=CH3CH2OH+CH3OH=h=CH3CHO2CH3+H2O AMIIN+HAPE=CH3NH2+HCl=CH3NH3*Cl Alkoholide ja amiinide happelised omadused- leelisteda reageerivad ägedalt;võivad süttida;metalliga reageerides eralduv H:väga nõrgad happed;moodustab soolasid: ETANOOL- C2H5OH-piiritus;eteeni katalüütilisel hüdraatimisel ja sahhariidide kääritamisel;alkohoolsed joogid ja desinfitseerivad tooted;vähe mürgine METANOOL- CH3OH-puupiiritus:puidu uutimine ja süsinikoksiidi redetseerimisel katalüsaatorite abil;lahustite koostis osa; surmavalt mürgine
nii, et elektronid on nihutatud N aatomi poole. CH3 N N-H side on üpris püsiv. + H Orgaaniliste alustena reageerivad amiinid hapetega, moodustades sooli. · Amiinidest moodustunud CH3NH2 + HCI CH3NH3+ CL- (metüülammooniumkloriid) soolad on iooniühendid. (CH3)3N + HBr (CH3)3NH+ Br- (trimetüülammooniumbromiid) · Tahked ja hästilahustuvad. · Madala aururõhu
EN = (IP + EA)/2 Liitiumi elektronegatiivsus on võetud ühiku aluseks (ENLi = 1). Mõisteid (IV) Prootonafiinsus (PA) on energia, mis eraldub prootoni H+ liitumisel ühendiga Ammoniaak NH3 : NH3 + H+ = NH4+ PA = 204,0 kkal/mool = ~8,84 eV Vesi H2O: H2O+ H+ = H3O+ PA = 164,7 kkal/mool = ~7,15 eV (1 kal = 4,184 J ) CH3NH2 + H+ = CH3NH3+ PA = 214,7 kkal/mool Me2NH + H+ = Me2NH2+ PA = 222,5 kkal/mool Me3N + H+ = Me3NH+ PA = 227,2 kkal/mool Elektronegatiivsused L. Pauling (1901- 1994) võttis kasutusele H He 2,1 Li Be B C N O F Ne 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0 Na Mg Al Si P S Cl Ar 0,9 1.2 1,5 1,8 2,1 2,5 3,0
amiin Järelliide –amiin • Saab moodustada 1) Reageerivad hapetega Amiinid tekivad looduses alused Eesliide amino- vesiniksidemeid, lahustub Tekivad ammooniumsoolad mikrobioloogilisel lagunemisel vees, lahustuvus sõltub ahela CH3-NH2 + HCl → CH3NH3+Cl- (laipades, fekaalides, roiskumisel, R-NH2 Nt. CH3NCH2 pikkusest. 2) Reageerivad halogeeniühenditega soolakalas jne.). primaarne Metüülamiin • Madal keemistemperatuur Tekivad ammooniumsoolad Amiine saadakse lähtudes
Lämmastik annab sideme tekkeks elektronpaari (doonor) ja vesinikioonil on vaba orbitaal selle elektronpaari paigutamiseks (aktseptor). H3 N : + H+ à [NH4]+ tekib ammooniumioon Brõnstedi järgi Happed loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus Alused reageerivad hapetega andes soola :NH3 + HCl à NH4Cl ammooniumkloriid CH3NH2 + HCl à (CH3NH3)Cl metüülammooniumkloriid 2NH3 + H2SO4à (NH4)2SO4 ammooniumsulfaat 2C2H5NH2 + H2SO4à (C2H5NH3)2SO4 etüülammooniumsulfaat Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest 1. Vee ja amiini vahel saavad tekkida vesiniksidemed -N:....H - O - H või - N: - H ......O H2 2. Vees ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena)
on vesinikioon (prooton), millel elektrone polegi Ammoniaak on nukleofiil ja vesinikioon (prooton) elektrofiil. Lämmastik annab sideme tekkeks elektronpaari (doonor) ja vesinikioonil on vaba orbitaal selle elektronpaari paigutamiseks (aktseptor). H3 N : + H+ [NH4]+ tekib ammooniumioon Brõnstedi järgi Happed loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus Alused reageerivad hapetega andes soola :NH3 + HCl NH4Cl ammooniumkloriid CH3NH2 + HCl (CH3NH3)Cl metüülammooniumkloriid 2NH3 + H2SO4 (NH4)2SO4 ammooniumsulfaat 2C2H5NH2 + H2SO4 (C2H5NH3)2SO4 etüülammooniumsulfaat Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest 1. Vee ja amiini vahel saavad tekkida vesiniksidemed -N:....H - O - H või - N: - H ......O H2 2. Vees ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena) :NH3 + HOH NH4+ + :OH- või CH3 NH2 + HOH CH3 NH3+ + :OH-