8. Elektrofiilsus ja nukleofiilsustsentrid 9. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. Näide: CH3 CH2 CH2 CHO (propanaal), CH3 CHO (etanaal). · Ketoonide tunnuseks on järelliide oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O || Näide: CH3 -- CH2 -- C -- CH3 (CH3CH2COCH3) butaan2oon. · Tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape). Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape CH2 -- CH2 -- COOH 2kloropropaanhape | Cl HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH butaan1,4dihape Karboksüülhappe aniooni puhul asendatakse järelliide hape järelliitega aat.
CH3 CH2 CH CH - CH2 CHO I I CH2 OH I CH3 4-etüül-3-hüdroksüheksanaal CH3 CH CH2 CHO I Cl 3 klorobutanaal · Ketoonide tunnuseks on järelliide -oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O || Näide: CH3 -- CH2 -- C -- CH3 (CH3CH2COCH3) butaan2oon CH3 CO CH3 atsetoon CH3 CH3 I I CH3 CH C CH CH CH3 II I O CH2 I CH3 2,4,5-trimetü ül-3-heptanoon hepta-3-oon CH3 = CH CH2 CO CH3 pent-4-een-2-oon 3. Struktuur ja keemilised omadused
1.3. Ketoonid Ketoonid on ained, milles karbonüülrühm pole vahetult seotud ühegi vesiniku aatomiga. Ketoonid sisaldavad ketorühma (karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga) ketorühm Ketoonide üldvalem: R1 CO R2, CnH2nO Ketoonide nimetus moodustatakse süsivesinike nimetustest koos liitega oon. Ketoonide puhul tuleb märkida ka oksorühma asukoht süsinikuahelas. Ketoonide nimetamine toimub samamoodi nagu aldehüüdidele. CH3CH2COCH3 butaan-2-oon CH3COCH2COCH3 pentaan-2,4-dioon 3-heksanoon (ehk heksaan-3-oon) 4-metüül-2-pentanoon 4-metüültsükloheksanoon 4-metüül-3-penteen-2-oon 1.4. Karboksüülhapped Karboksüülhapped on karboksüülrühma (COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. Karboksüülhappe üldvalem: R-COOH, CnH2nO2
Formaldehüüdi saadakse tööstuslikult metanooli katalüütilisel oksüdeerimisel: Rvõrrand!! Aldehüüdi edasise oksüdeerumise vältimiseks tuleb kasutatada suhteliselt pehmet oksüdeerijat. Ketoonide saamisel on edasise oksüdeerumise oht väiksem, kuna selleks tuleks lõhkuda C-C side. Sageli saadakse ketoone sekundaarsete alkoholide oksüdeerimisel dikromaadiga. Näiteks butaan-2-oolist CH3CH2CH(OH)CH3 saadakse butaan-2-oon CH3CH2COCH3. Karboksüülhappeid saadakse tavaliselt primaarsete alkoholide või aldehüüdide oksüdeerimisel. Mõnedel juhtudel saab alküülrühma otse oksüdeerida karboksüülrühmaks, nt p-ksüleeni oksüdeerimisel tereftaalhappeks: Rvõrrand!! 33. Ennustage aldehüüdide ja ketoonide oksüdatsioonisaadusi. ?? Aldehüüde ja ketoone saab eristada Tollensi reagendi (Ag+ ioonide soola ja ammooniaagi vesilahus) abil aldehüüdid oksüdeeruvad ja annavad hõbepeeglireaktsiooni, ketoonid aga mitte.
2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. Näide: CH3 CH2 CH2 CHO (propanaal), CH3 CHO (etanaal). · Ketoonide tunnuseks on järelliide oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O || Näide: CH3 -- CH2 -- C -- CH3 (CH3CH2COCH3) butaan2oon. 3. Struktuur ja keemilised omadused · Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega. · Nagu alkeenidelegi on ka karbonüülühenditele iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga). · Kuna hapnikul on suurem elekronegatiivsus kui süsinikul, siis karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter () ning süsinikul elektrofiilne tsenter (+).
2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. Näide: CH3 CH2 CH2 CHO (propanaal), CH3 CHO (etanaal). · Ketoonide tunnuseks on järelliide oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O || Näide: CH3 -- CH2 -- C -- CH3 (CH3CH2COCH3) butaan2oon. 3. Struktuur ja keemilised omadused · Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega. · Nagu alkeenidelegi on ka karbonüülühenditele iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga). · Kuna hapnikul on suurem elekronegatiivsus kui süsinikul, siis karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter () ning süsinikul elektrofiilne tsenter (+).
2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. Näide: CH3 CH2 CH2 CHO (propanaal), CH3 CHO (etanaal). · Ketoonide tunnuseks on järelliide oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O || Näide: CH3 -- CH2 -- C -- CH3 (CH3CH2COCH3) butaan2oon. 3. Struktuur ja keemilised omadused · Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega. · Nagu alkeenidelegi on ka karbonüülühenditele iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga). · Kuna hapnikul on suurem elekronegatiivsus kui süsinikul, siis karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter () ning süsinikul elektrofiilne tsenter (+).