.................................................................................................................................................................... etüülpropanaat 2) CH3CH2COOCH2CH3 .................................................................................................................................................................... Kirjuta klassikaline ja lihtsustatud struktuurvalem: 1) metüülbutanaat CH3CH2CH2COOCH3 2) butüületanaat CH3COOCH2CH2CH2CH3 3) dimetüülpropaandiaat CH3OOCCH2COOCH3 Estrite keemilised omadused: vee toimel lagunemine Hüdrolüüs e ........................................................................................................................................... karboksüülhapped ja alkohol Happeline hüdrolüüs – tekivad ...........................................................................................
Estreid saadakse karboksüülhapete ja alkoholide reageerimisel väävelhappe kui katalüsaatori manulusel. Estri tekkimise reaktsioon = esterdamine. Omadused: enamasti meeldiva lõhnaga vedelad või tahked ained. Kt on madalam kui vastavatel alkoholidel ja karboksüülhapetel. Veest kergemad. Hea lahustuvus. Kasutusalad: puuviljaessentsid ning lõhnaaeinetena seebi- ja parfümeeriatööstuses. Kasutatakse lakilahustitena. HCOOCH2 (etüülmetanaat) rummi lõhn; CH3COOCH2CH2CH2CH3(butüületanaat e. butüülatsetaat) banaan; CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3(pentüületanaat) pirn; CH3CH2CH2COOCH2CH3(etüülbutanaat) ananass; CH3CH2CH2COOCH2CH2CH(CH3)2(3-metüülbutüülbutanaat) pirn; Hästi pika C-ahelaga hapete ja OH-de estrid ei lendu ja need on vabad. Rasvad on estrid, mis tekivad glütserooli C3H5(OH)3 ja rasvhapete vahelises reaktsioonis. Karboksüülhape suure C arvuga (16,18) nim. rasvhapeteks. Rasvhapetel võivad olla pikas ahelas kaksiksidemed ja neid nim
Nimetused Esimene osa nimest tuleb alkoholist ning teine vastavast karboksüülhappest: · CH3CH2CH2COOCH2CH3: etüülbutanaat · CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3: propüülbutanaat · CH3CH2COOCH3: metüülpropanaat · CH3COOCH2CH2CH3: propüületanaat ehk propüülatsetaat Lõhn Mõnel vedelal estril on meeldiv lõhn. Valem Nimetus Lõhn HCOOCH2CH3 etüülmetanaat rummi lõhn CH3COOCH2CH2CH2CH3 butüületanaat banaani lõhn CH3COOC5H11 pentüületanaat piima lõhn C3H7COOC2H5 etüülbutanaat ananassi lõhn Mineraalhapete estrid Lämmastikhappe estrid põlevad kergesti. Paljud neist võivad lõhkeda, sealhulgas tugevalt nitreeritud nitrotselluloos ja nitroglütseriin. Apelsiniõli Apelsiniõlisid on kolm: apelsiniõli, neroil ja petitgrain. Apelsiniõli toodetakse
mis on nõrk nukleofiil. Vee molekul võtab endale etise prootoni ning reaktsioon on lõpuni kulgenud. Estri happeline hüdrolüüs kulgeb happe ja alkoholi moodustumisega. Sarnaselt estritega kulgevad ka amiidi hüdrolüüsireaktsioonid. Estrite saamine Estrid moodustuvad happest ja alkoholist. Estri moodustumine ja estri hüdrolüüs on teineteise suhtes hapekatalüütilised pöördreaktsioonid. Estrite esindajaid Etüülatsetaati (etüületanaat) ja butüülatsetaati (butüületanaat) kasutatakse suurtes kogustes polümeersete ainete lahustitena, värvide ja lakkide valmistamisel, samuti tööstuslikes protsessides ainete väljalahustamiseks segudest. Lühema süsinikahelaga hapete ja alkoholide estrid on tavaliselt meeldiva lõhnaga. Paljud neist kuuluvad puuviljade ja veinide lõhnabuketti. Selliseid estreid nimetatakse vahel ka puuviljaessentsideks. Sünteetiliste estrite segudega maitsestatakse karastusjooke ja kondiitritooteid.
Estri happeline (hapekatalüütiline) hüdrolüüs kulgeb happe ja alkoholi moodustumisega. Estri moodustumine ja estri hüdrolüüs on teineteise suhtes hapekatalüütilised pöördreaktsioonid. Sarnaselt estritega kulgevad ka amiidi hüdrolüüsireaktsioonid. Amiidi happeline hüdrolüüs ei ole pöörduv reaktsioon, sest happelises keskkonnas moodustub ammooniumkatioon, mis ei ole nukleofiil. o Estrite esindajaid Etüülatsetaati (etüületanat) ja butüülatsetaati (butüületanaat) kasutatakse polümeersete ainete lahustitena, värvide ja lakkide valmistamisel, tööstuslikes protsessides ainete väljalahustamiseks segudest. Paljud neist kuuluvad puuviljade ja veini lõhnabuketti. Selliseid estreid nimetatakse ka puuviljaessentsideks. Sünteetiliste estrite segudega maitsestatakse odavaid karastusjooke ja kondiitritooteid. Hästi pika süsivesinikahelaga hapete ja alkoholide estrid ei lendu, on lõhnatud. Selliseid nimetatakse vahadeks. o Mineraalhapete estrid
värvide ja lakkide valmistamisel, samuti tööstuslikes protsessides ainete väljalahustamiseks segudest. Lühema süsivesinikahelaga hapete ja alkoholide estrid on tavaliselt meeldiva lõhnaga. Paljud neist kuuluvad puuviljade ja veini lõhnabuketti. Selliseid estreid nimetatakse vahel ka puuviljaessentsideks. Sünteetiliste estrite segudega maitsestatakse odavaid karastusjooke ja kondiitritooteid. HCOOCH2CH3 -- rummi lõhn (etüülmetenaat) CH3COOCH2CH2CH2CH3 -- banaan (butüületanaat) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 -- pirn (pentüületanaat) 9 CH3CH2CH2COOCH2CH3 -- ananass (etüülbutanaat) Hästi pika süsivesinikahelaga hapete ja alkoholide estrid ei lendu ja on seetõttu lõhnatud. Selliseid estreid nimetatakse vahadeks. Looduslikud vahad on materjalid, mis sisaldavad lisaks estritele vabu happeid, alkohole ja muid aineid. Taimevahad erituvad õhukese kihina taime lehtedele,
Aluselisel hüdrolüüsil (näiteks reaktsioon NaOH-ga) moodustuvad: a) naatriumetanaat ja butaan-1-ool, b) naatriumbutanaat ja propaan-2-ool, c) naatriumpentanaat ja ammoniaak, d) naatriumbutanaat, ammoniaak ja vesi, e) naatriumpropanaat ja etüülamiin. 5 2. Nimetused: a) metüülheksanaat, b) N-isopropüülpropaanamiid, c) etüül-2-aminobutanaat, d) butüületanaat, e) dimetüülpropaandiaat, f) pentaan-1,5-dikarboksüülhappepoolamiid (4-karbamoüülbutaanhape). Valmistatakse näiteks järgmistest ühenditest: a) metanool ja heksaanhape, b) isopropüülamiin ja propaanhappekloriid, c) etanool ja 2-aminobutaanhape, d) butaan-1-ool ja etaanhape, e) metanool ja propaan-1,3-dikarboksüül- hape, f) ammoniaak ja 4-halokarbonüülbutaanhape Aluselisel hüdrolüüsil (näiteks reaktsioon NaOH-ga) moodustuvad: