Viinhape ja õunhape Risto Rohtlaid Viinhape Ehk- 2,3-dihüdroksübutaandihape Orgaaniline hape Leidub veinides, viinamarjades jt puuvilja mahlades. Kasutatakse maitse tugevdamiseks, happesuse reguleerimiseks ja antioksüdandina. 25g viinhapet maksab 1,50€ (laos saadaval) Viinhape Välimuselton valge pulber. Molaarmass on 150-087 g/mol. Viinhape on ärritav ja hapu. Lahustub hästi vees. Viinhappe molekulis on kaks kristalsuskeset, mistõttu esinevad neli modifikatsiooni: D-(-)- ehk (R,R)-
Hüdroksühapped Nimetused 4 20 süsiniku aatomit sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse rasvhapeteks Üht või mitut aminorühma sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks Triviaalnimetused HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape) HOOC-COOH etaandihape (oblikhape) C2H4-(COOH)2 butaandihape (merevaikhape) CH3CH(OH)COOH 2-hüdroksü-propaanhape (piimhape) HOOCCH(OH)CH2COOH 2-hüdroksü-butaandihape (õunhape) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 2,3- dihüdroksübutaandihape (viinhape) HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 2-hüdroksü-1,2,3- propaan-trikarboksüülhape (sidrunhape) Karboksüülhapete struktuur Karboksüülrühm koosneb: karbonüülrühm Hüdroksüülrühm
C6H5COOH benseenkarboksüülhape (bensoehape) CH2=CHCOOH prop-2-eenhape (akrüülhape) HOOC-COOH etaandihape (oblikhape) HOOC-CH2-COOH propaandihape (maloonhape) C6H4(COOH)2 benseen-1,2-dihape (ftaalhape) C2H4-(COOH)2 butaandihape (merevaikhape) CH3CH(OH)COOH 2-hüdroksü-propaanhape (piimhape) HOOCCH(OH)CH2COOH 2-hüdroksü-butaandihape (õunhape) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 2,3-dihüdroksübutaandihape (viinhape) HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH2-hüdroksü-1,2,3-propaan- (sidrunhape) trikarboksüülhape
CH2=CHCOOH prop-2-eenhape (akrüülhape) HOOC-COOH etaandihape (oblikhape) HOOC-CH2-COOH propaandihape (maloonhape) C6H4(COOH)2 benseen-1,2-dihape (ftaalhape) C2H4-(COOH)2 butaandihape (merevaikhape) CH3CH(OH)COOH 2-hüdroksü-propaanhape (piimhape) HOOCCH(OH)CH2COOH 2-hüdroksü-butaandihape (õunhape) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 2,3-dihüdroksübutaandihape (viinhape) HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 2-hüdroksü-1,2,3-propaan- (sidrunhape) trikarboksüülhape
nimetus nimetus Püruvaat e. 2-oksopropannhape Püroviinamarihape e. -ketopropaanhape Tsitraat e. 2-hüdroksü- sidrunhape 1,2,3-propaantrikarboksüülhape Isotsitraat e. 1-hüdroksü- isosidrunhape 1,2,3-propaantrikarboksüülhape -ketoglutaraat e. 2-oksopentaandihape -ketoglutaarhape e. -ketopentaandihape Suktsinaat e. butaandihape merevaikhape Fumaraat e. transfumaarhape buteendihape Malaat e. 2-hüdroksüõunhape butaandihape Oksalo- 2-oksobutaandihape e. atsetaat -ketobutaandihape ENERGIASAAGIS GLÜKOOSI AEROOBSEL OKSÜDATSIOONIL Energiasaagis trikarboksüülhapete tsüklis TCC üldvõrrand 3NADH = 9ATP 1FADH2 = 2ATP 1ATP Kokku: 12ATP Kuna C6H12O6 2CH3CO~SkoA, siis energiasaagis 2 x 12 ATP = 24 ATP
CH3-CO-CH3 propanoon; CH3-CO-CH2-CO-CH3 pentaan-1,3-dioon 6) Karboksüülhapped Nimetamist alustatakse happe rühmast. Nimetamisel lisatakse vastava alkaani nimetusele lõppliide hape. Kui karboksüülrühm ei kuulu peaahelasse, lisandub tema asukohanümbriga sõna karboksüülhape. Karboksüülhappe soola nimetamisel algab nimetus metalli nimetusest ja lõpp hape asendub lõppliitega aat. CH3-CH2-COOH propaanhape; HOOC-CH2-CH2-COOH butaandihape; CH3-COOK kaaliummetanaat 2. Süsiniku arvu suurenedes aineklasside sees Kt suureneb (C arvu kasvades muutub aine raskemaks). Amiinid, alkoholid, karboksüülhapped annavad vesiniksidet nii omavahel kui veega. Aldehüüd, eeter ja ketoon annavad vesiniksidet ainult veega. Mida väiksem molekul, seda tihedamini saab neid kokku pakkida. Mida rohkem karboksüülrühmi 1C kohta, seda parem lahustuvus. Seda rohkem vesiniksidemeid saab moodustada. 3. Reaktsioonivõrrandid
KAR ed etaanhape CH3COOH * annavad vesiniksidemeid HO lõppliide omavahel ja vee molekulidega. BOK O hea lahustuvus ja kõrge keemis- SÜÜL karboksüülrühm -hape butaandihape ning sulamistemperatuur. O OH ÜHEN HOOCCH2CH2COOH DID Estrid R-COO-R' metüületanaat CH3COOCH3 O O * vesiniksidemeid omavahel ei anna, CH3 C OH CHC3 O H lõppliide -aat
NH2 NH2 t° CH3 CH2 CH COONH 4 CH3 CH2 CH COOH + NH3 7. a) butaanhape (võihape), b) 2-metüülpropaanhape (isovõihape), c) kaaliumetanaat (kaaliumatsetaat), d) propaandihape (maloonhape), e) kaltsiumetaandiaat (kaltsiumoksalaat), f) naatriumbensoaat, g) butaandihape (merivaikhape), h) tsüklopentaan-1,3-dikarboksüülhape, i) okt-3-eenhape, j) 2-klorobut-3-eenhape, k) 2-etüül-6-hüdroksüheksaanhape O 8. a) HCOOH b) OH H H