Juhendaja: assistent Marju Laasik Tallinn 2016 1.Kirjanduslik osa 1.1.Sissejuhatus Antud töös sünteesitakse 1,3,5-trietüülbenseeni lähtudes bromoetaanist. Sünteesitakse esmalt bromoetaan etanooli bromeerimise kaudu ning seejärel, kasutades Friedel-Craftsi meetodit, sünteesitakse 1,3,5-trietüülbenseen. 1.2.Reaktsioonide iseloomustus Bromoetaani sünteesiks lisatakse etanoolile tahke kaaliumbromiidi ja vee segu. Reaktsiooni aktiveerimiseks lisatakse väävelhapet, mis on prootoni doonoriks. Väävelhappe reageerimisel kaaliumbromiidiga tekib vesinikbromiid, mille reageerimisel etanooliga saadakse bromoetaan. 1,3,5-trietüüli süntees viiakse läbi Friedel-Craftsi meetodiga. Selleks võetakse sünteesitud bromoetaan ja lisatakse sellele benseen ja alumiiniumkloriid
1. Kirjanduslik osa 1.1Sissejuhatus. Töö eesmärgiks oli sünteesida tert-aromaatset alkoholi üle bromoetaani. 1.2Bromoetaani sünteesimisel asendatakse hüdroksüülrühm OH halogeeniga, siinkohal broomiga. Reaktsioon toimub happelises keskkonnas. Tert-aromaatse alkoholi sünteesil kasutasin Grignardi reaktiivi. 1.3Töös kasutasin bromoetaani sünteesiks etanooli CH 3-CH2-OH, kaaliumbromiidi KBr ning veega lahjendatud väävelhapet H 2SO4. Kaaliumbromiidi ja väävelhappe omavahelisel reageerimisel tekkinud gaasiline vesinikbromiid HBr, reageeris etanooliga. Tert-aromaatse alkoholi sünteesiks kasutasin eelnevas etapis sünteesitud bromoetaani CH3-CH2-Br, magneesiumi, atseetofenooni ning kuiva dietüüleetrit. Reagentide ohtlikkus:
magneesiumisse 20ml kuiva eetrit. Bromoetaan lahustatakse 50ml kuivas eetris ja saadud lahus valatakse tilklehtrisse. Kolbi lisatakse algul umbes neljandik lahusest ja jätkatakse lisamist tilkhaaval. Reaktsioonisegu soojendatakse kuni reaktsiooni alguseni. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja ester hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kuumutamine lõpetatakse ja lisatakse ülejäänud bromoetaani ja eetri segu sellise kiirusega, et segu nõrgalt keeks. Kui reaktsioon muutub liiga ägedaks, jahutatakse kolbi külma veega. Jäävannis jahutatud Grinardi reaktiivile lisatakse hästi segades 7g etüülformiaadi lahust 20ml eetris. Pärast estri lisamist segatakse reaktsioonisegu veel 10 minutit ning siis lagundataksel, lisades mõned tükid jääd ja tilklehtrist aeglaselt 10%-list HCl lahust tahke osa lahustumiseni. Eetrikiht eraldatakse ja veekiht ekstraheeritakse ca 20ml eetriga
1.4 Töö käik Bensoehappe süntees: 250 ml kolvis valmistatakse 3g magneesiumist, 18g bromobenseenist ja 60ml eetrist Grignardi reaktiiv. Selleks lastakse sünteesiks kasutatav eeter täiendavalt läbi kaltsiumkloriidi kolonni. Kolmekaelalisse kolbi puistatakse magneesium, lisatakse 30 ml eetrit. Reaktsiooni initsieerimiseks lisatakse joodikristall. Bromoetaan segatakse 30 ml kuiva eetriga ja valatakse tilklehtrisse. Algul lisatakse magneesiumile ¼ bromoetaani ja eetri segu ning jäetakse tilkuma. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja eeter hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kui reaktsioon on liiga äge, jahutatakse kolbi veevannis. Kui aga reaktsioon ei alga viie minuti möödumisel, võib kolbi soojendada. Pärast bromoetaani lisamist jätkatakse reaktsioonisegu soojendamist ja segamist 20-40 minuti jooksul (magneesiumi täieliku reageerimiseni)
Tervistkahjustavate kõrvalmõjude tõttu on selle kasutamisest tänapäeval loobutud ja plekkide eemaldamiseks on viimasel ajal üha enam kloroformi asemel hakatud kasutama diklorometaani. Kloroformi kõrval kasutati anesteetikuna ka dietüüleetrit, kuid lisaks kahjulikele kõrvalmõjudele oli see veel tule- ja plahvatusohtlikTänapäeval kasutatakse narkoosi esilekutsumiseks halotaani ehk 1,1,1- trifluoro-2-kloro-2-bromoetaani. See gaasiline halogeeniühend suudab narkoosi esile tuua juba siis, kui õhus on tema sisaldus 0,5-1,0 mahuprotsenti. Kohalikuks tuimestamiseks näiteks kergemate sporditraumade puhul valu vaigistamiseks kasutatakse kloroetaani. Tema keemistemperatuur on 12 ºC, mistõttu selle pihustamisel nahale tekitab see aurustudes sügava külmatunde, millest piisab kohalikuks tuimestamiseks. TETRAKLOROMETAAN ehk SÜSINIKTETRAKLORIID ehk TETRAKLOORSÜSINIK CCl4
13) CH3 -- CH2 -- CHO ¾ ¾® 14) CH2 -- CH2 -- CH2 -- COOH + NaOH 15) CH2 -- CH2 -- COOH + CaO 16) HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH + KOH 17) CH2 -- COOH + CH2 -- CH2 -- CH2 -- OH 4. Arvutusülesanded 1) Mitu dm 3 vesiniku eraldub butanooli reageerimisel 5 grammi naatriumiga. 2) Kui palju etanooli saadakse 3 kilogrammi naatriumhüdroksiidi reageerimisel kloroetaaniga? 3) Kui palju dietüüleetrit saadi 23 grammi bromoetaani reageerimisel 45 grammi 50 %se kaaliumetanolaadiga? 4) Mitu dm 3 vesiniku eraldub 23 grammi etaani dehüdrogeenimisel? 44 5) Mitu grammi oktaani tekib 34 grammi okta2,4,6trieeni hüdrogeenimisel kui protsessi saagis on 45 %? 6) Mitu grammi bensoehapet saadakse 13 grammi tolueeni oksüdeerimisel? 7) Kui palju vesinikkloriidhapet tekkis 35 grammi benseeni alküülimisel 56 grammi 1klorobutaaniga?
13) CH3 -- CH2 -- CHO ¾ ¾® 14) CH2 -- CH2 -- CH2 -- COOH + NaOH 15) CH2 -- CH2 -- COOH + CaO 16) HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH + KOH 17) CH2 -- COOH + CH2 -- CH2 -- CH2 -- OH 4. Arvutusülesanded 1) Mitu dm 3 vesiniku eraldub butanooli reageerimisel 5 grammi naatriumiga. 2) Kui palju etanooli saadakse 3 kilogrammi naatriumhüdroksiidi reageerimisel kloroetaaniga? 3) Kui palju dietüüleetrit saadi 23 grammi bromoetaani reageerimisel 45 grammi 50 %se kaaliumetanolaadiga? 4) Mitu dm 3 vesiniku eraldub 23 grammi etaani dehüdrogeenimisel? 44 5) Mitu grammi oktaani tekib 34 grammi okta2,4,6trieeni hüdrogeenimisel kui protsessi saagis on 45 %? 6) Mitu grammi bensoehapet saadakse 13 grammi tolueeni oksüdeerimisel? 7) Kui palju vesinikkloriidhapet tekkis 35 grammi benseeni alküülimisel 56 grammi 1klorobutaaniga?
13) CH3 -- CH2 -- CHO ¾ ¾® 14) CH2 -- CH2 -- CH2 -- COOH + NaOH 15) CH2 -- CH2 -- COOH + CaO 16) HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH + KOH 17) CH2 -- COOH + CH2 -- CH2 -- CH2 -- OH 4. Arvutusülesanded 1) Mitu dm 3 vesiniku eraldub butanooli reageerimisel 5 grammi naatriumiga. 2) Kui palju etanooli saadakse 3 kilogrammi naatriumhüdroksiidi reageerimisel kloroetaaniga? 3) Kui palju dietüüleetrit saadi 23 grammi bromoetaani reageerimisel 45 grammi 50 %se kaaliumetanolaadiga? 4) Mitu dm 3 vesiniku eraldub 23 grammi etaani dehüdrogeenimisel? 44 5) Mitu grammi oktaani tekib 34 grammi okta2,4,6trieeni hüdrogeenimisel kui protsessi saagis on 45 %? 6) Mitu grammi bensoehapet saadakse 13 grammi tolueeni oksüdeerimisel? 7) Kui palju vesinikkloriidhapet tekkis 35 grammi benseeni alküülimisel 56 grammi 1klorobutaaniga?
annaabi.ee 
