Etanooli ja fenooli happelised om: Fenool tugevam hape, kui etanool. Fenoolidel on hüdroksüülrühma ja aromaatse ringi vahel tugev vastastikmõju, mis alkoholidel puudub. Metüülamiini ja anilliini aluselised om: Aniliin on nõrgem alus, kui metüülamiin. Aromaatsetes amiinides on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa prootonit nii hästi siduda, kui seda teeb metüülamiin. Fenoolil, aniliinil suurem reageerimisvõime, kui benseenil Delokalisatsiooni tõttu on fenooli ja aniliini aromaatne ring palju nukleofiilsem, kui asendamata benseeniring. Lõigutud õunatükk, kooritud kartul tumenevad õhu käes Paljud fenoolsed ühendid oksüdeeruvad õhuhapniku mõjul, oksüdatsioonisaadused reageerivad edasi moodustades keeruka koostise ja sageli tumeda värvusega ainete segud. Fenoolide leidumine looduses, saamine. Leidub puu-, põlevkivi-, kivisöetõrvas, fenoolsed ühendid- kõigis kehavalkudes leiduv aminohape türosiin,
biograafias, meenutas kuidas ta selle struktuuri peale tuli. Nimelt, sel ajal, kui ta õpikut kirjutas ja see edeneda ei tahtnud jäi ta kamina ees tukkuma. Pooleldi unes olles olevat silme ees hakkanud aatomite ahelad keerlema ja väänlema nagu maod. Äkki üks sellistest ,,madudest" oli haaranud end sabast. Sellest rabatunad ärganud Kekulé üles ja samal öösel pani kirja benseeni struktuuri hüpoteesi.[3] Probleemid struktuuriga Kekulé pakutud struktuuri alusel peaks vahelduma benseenil üksik- ja kaksikside molekulis vaheldumisi, see tähendab et benseenil peaks olema kaks ortoasendussaadust. Tegelikkuses on aga need valemid täiesti identsed, mis tähendab, et Kekulé valemi abil ei saa kõiki benseeni omadusi seletada. 1 2 1 2 6 3 6 3
sissehingamisel, kokkupuutel nahaga, allaneelamisel ning nad on toksilised ka veeorganismi- dele. Kuna fenoolid on ohtlikud ained, siis on vastavates määrustes nende sisalduse kohta pinnases, põhja-, pinna- ja merevees kehtestatud piirnormid. Fenooli ja areeni võrdlused teiste ainetega ja omavahel: Fenool on tugevam hape kui etanool. Fenoolidel on hüdroksüülrühma ja aromaatse ringi vahel tugev vastastikmõju, mis alkoholidel puudub. Fenoolil on suurem reageerimisvõime kui benseenil. Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui areenide üldised omadused. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdruksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. Fenool on nõrk hape, mis reageerib leelisega ja aktiivse metalliga. Fenoolide leidumine looduses, saamine: Leidub puutõrvas, põlevkivitõrvas ja kivisöetõrvas, kust neid saadakse sünteetiliselt aniliini reageerimisel vesinikuga
Areenid ja fenoolid Areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Benseenituumas moodustavad 6 süsiniku aatomit rõnga ja neid ühendavad omavahel vaheldumisi üksik ja kaksiksidemeid. Aromaatsed süsivesinikud võivad olla nii monotsüklilised (ehk sisaldavad üht benseenituuma) kui polütsüklilised (ehk sisaldavad mitut benseenituuma). Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ka mõningaid benseenil mittepõhinevaid aineid, kui nad järgivad Hückeli reeglit. Monotsükliliste ainete korral peab nende elektronide arv olema 4+2, kus on naturaalarv. Niisugusi aineid nimetatakse heteroareenideks. Nendes on vähemalt üks süsiniku aatom asendunud võõraatomi, näiteks hapniku, lämmastiku või väävli aatomiga. Kõige lihtsam aromaatne süsivesinik on benseen ja see ka avastati neist esimesena. Selle eraldas ja tuvastas eraldi ainena 1825 Michael Faraday.
S = J K -1 mol -1 Tn.r . Järeldused Määrasin puhta vedeliku küllastatud aururõhku dünaamilisel meetodil. Arvutatud aurustumissoojus oli 31,7 kJ Arvutatud keemistemperatuur normaalrõhul 760 mmHg oli 353,1 K, katses saadud keemistemperatuur õhurõhul 650 mmHg oli 297,9 K, seega võib oletada, et tulemused olid piisavalt täpsed. Arvutatud Troutoni konstant oli 89,7 J/K·mol, mis kirjanduse järgi peaks benseenil olema 89,45 J/ K· mol. Kasutatud kirjandus 1. Praktikumi tööde juhendid, FK6. Puhta vedeliku küllastatud aururõhu määramine dünaamilisel meetodil. ÕIS- õppeainete kodulehed 2. Internet, Wikipedia the free encyclopedia, Trouton's rule, http://en.wikipedia.org/wiki/Trouton%27s_rule
Benseen esineb naturaalselt naftas.Benseen on värvitu ja väga tuleohtlik magusa lõhnaga vedelik. Tema keemistemperatuur on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³. Benseeni lubatud piirkontsentratsioon tööruumide õhus on 20 mg/m³. Plahvatusohtlik kontsentratsioon õhus on 1,5–8 mahuprotsenti.Benseeni kasutatakse enamasti lähteainena raskete kemikaalide tootmiseks, näiteks etüülbenseeni ja isopropüülbenseeni toodetakse miljardeid tonne aastas. Kuna benseenil on kõrge oktaaniarv, on see tähtis koostisosa bensiinis. Enamik mittetööstuslikust kasutusest on piiratud benseeni kantserogeensuse tõttu.Sõna "benseen" tuleb ajalooliselt "bensoiinist", aromaatsest vaigust, mida teati Euroopas juba 15. sajandil Kagu-Aasia tootena. Bensoiinist saadi happeline materjal, mida kutsuti "bensoiini lilledeks" ja mis tõenäoliselt oli bensoehape.Michael Faraday isoleeris ja identifitseeris esimesena benseeni 1825. aastal õlisest jäägist ning nimetas selle
need org.ained, mille molekulid ei sisald polaarseid aatomi rühmi. Hüdrofiilsus on aine ja vee tugev vastasmõju, need ained märguvad hästi ja nad lahustuvad või punduvad vees. Hüdrofiilsed ained on anor.soolad, savid, tärklis, oleofiilsed ained (parafiin, tahm). Org. lahuste korral antakse järgmised omadused: suhteline lenduvus, molaarmass, keemistemperatuur, inimesele ohutu piir konsentratsioon õhus (mg/m³). Näiteks vastavalt on benseenil 3,0; 78,1; 80,2; 35. 45. Keemilise reaktsiooni põhitunnus.: Keemiline reaktsioon on protsess, kus tekib uus aine ja selle käigus peab tekkima vähemalt üks ja katkema vähemalt üks side. Keemilisi reaktsioone iseloomustab energia kiirgumine (ekso - -deltaH) või neeldumine (endo- delta H). suletud süsteemis energia kiirgumise korral süsteem soojeneb ja vastupidi. Põlemissoojus on aine täielikul põlemisel eralduv soojushulk, kuid
vedelas aines. Aurumine – vedeliku osakestel on kõikidel erinev kin. energia; osakesed, milledel on suurem kin. energia eralduvad vedeliku pinnalt gaasilisse olekusse ja see protsess ongi aurumine ehk aurumine on aine üleminek vedelast olekust gaasilisse. Aurumine on endotermiline protsess Kui auru(de) kontsentratsioon gaasi faasis on konstantne, siis auru(de) osarõhku nim. küllastunud auru rõhuks (nt. benseenil 26,1 0C-l 100,0 mmHg; elavhõbe 20,0 0C on 0,0012). Keemine – kui küllastunud auru rõhk saab võrdseks keskkonnaks oleva atmosfääri rõhuga, hakkavad vedeliku molekulid üle minema gaasilisse olekusse ka vedeliku mahu seest (vedeliku osakesed lähevad üle gaasilisse olekusse mitte ainult vedeliku pinnalt, vaid ka seest). Kondenseerumine on aine üleminek gaasilisest olekust vedelasse või tahkesse. Kond. algab, kui
· Heksaani ja tsükloheksaani (naftast) dehüdreerimisel Heksaanist C6H14 à C6H6 + 4H2 Võib ka oksüdeerivalt dehüdreerida näiteks tsükloheksaani C6H12 + 3/2O2 à C6H6 + 3H2O 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 33 CH =CH2 CH3 Benseeni alküülhomoloogid Metüülbenseen ( tolueen). Väliselt meenutab benseeni. Molekul pole nii sümmeetriline, kui benseenil ja seetõttu on tolueen pisut reaktsioonivõimelisem Nitreerimisel asendub 3 aromaatse tuuma vesinikuaatomit ja tekib 2,4,6-trinitrotolueen (tehnilise nimega trotüül , ka TOL - tuntud lõhkeaine. Tugevajõuline, kuid ilma spetsiaalse sütikuta praktiliselt ei plahvata ) C6H5 - CH3 + 3HONO2 à C6H2(NO2)3-CH3 + 3H2O Fenüületeen (stüreen, vinüülbenseen) Lihtsaim küllastumata areen. Annab kõiki küllastumata ühendeile iseloomulikke reaktsioone, ka tõestusreaktsiooni broomiveega
· Saadakse etüüni (atsetüleeni) trimeerimisel (kõrge rõhk; katalüsaatoriks aktiivsüsi) 3 C2H2 C6H6 · Heksaani ja tsükloheksaani (naftast) dehüdreerimisel Heksaanist C6H14 C6H6 + 4H2 Võib ka oksüdeerivalt dehüdreerida näiteks tsükloheksaani C6H12 + 3/2O2 C6H6 + 3H2O Benseeni alküülhomoloogid CH3 Metüülbenseen ( tolueen). Väliselt meenutab benseeni. Molekul pole nii sümmeetriline, kui benseenil ja seetõttu on tolueen pisut reaktsioonivõimelisem Nitreerimisel asendub 3 aromaatse tuuma vesinikuaatomit ja tekib 2,4,6-trinitrotolueen 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 31 (tehnilise nimega trotüül , ka TOL - tuntud lõhkeaine. Tugevajõuline, kuid ilma spetsiaalse sütikuta praktiliselt ei plahvata ) C6H5 - CH3 + 3HONO2 C6H2(NO2)3-CH3 + 3H2O Fenüületeen (stüreen, vinüülbenseen)