Tallinna Tehnikaülikool TTÜ keemiainstituut Orgaanilise keemia õppetool Laboratoorse töö protokoll ATSETANILIID LÄHTUDES ANILIINIST Õppejõud: Marju Laasik Töö teostatud: 9., 10., 23.04.2013 Tallinn 2013 Sisukord 1.KIRJANDUSLIK OSA.............................................................................................. 3 1.1.Sissejuhatus.................................................................................................. 3 1.2.Reaktsioonid, mehhanismid.................................................................
Juhendaja: Marju Laasik Tallinn 2013 Sisukord 1. Kirjanduslik osa 1.1. Sissejuhatus O O HN CH3 HN CH3 Br Lõputöö sünteesiks valisin p-bromoatsetaniliidi, mis valmistatakse kahes etapis. Esimeses etapis saadakse aniliinist atsetaniliid ja teises etapis bromeeritakse atsetaniliid, saaduseks on para-bromoatsetaniliid. NH2 1.2. Reaktsioonide iseloomustus Esimeses etapis atsüülitakse nukleofiilne aniliini lämmastik äädikhappe anhüdriidiga. Äädikhappe anhüdriidi elektrofiilne süsinik seotakse aniliini nukleofiilse lämmastiku aatomiga, saadusteks on atsetaniliid ja äädikhape. Teises etapis bromeeritakse atsetaniliidi aromaatse tsükli para-asend. Positiivse laenguga
....................................................................12 KOKKUVÕTE...........................................................................................................13 KASUTATUD KIRJANDUS......................................................................................14 3 SISSEJUHATUS Selle lõputöö käigus sünteesisin p-bromoatsetaniliidi kahe etapi kaupa. Esimeses etapis valmistasin atsetaniliidi aniliinist ning pärast kasutasin saadud ainet p-bromoatsetaniliidi saamiseks. Sünteesi skeem näeb välja niimoodi: 4 1. TEOREETILINE OSA 1.1 Reaktsioonide iseloomustus ja mehhanism 1.1.1 Atsetaniliid Selles reaktsioonis toimub lämmastiku nukleofiilne attack elektrofiilsele süsinikule. Kuna tekkinud ühend ei ole stabiilne, annab hapnik oma elektrone kaksiksedeme moodustamiseks. Pärast toimub prootoni ülekanne tekkinud alusele.
Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse toorain e. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, rav imeid, lõhke- ja lõhnaaineid,kummivulkanisaa toreid, fotoilmuteid, plastmas se jm Aniliini struktuurvalem Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobense enist. Aniliini
oksüdeerub ta kergesti ja muutub seetõttu tumedaks vedelikuks. Keemilised omadused Aniliin on väga mürgine aine, mis võib organismi sattuda nii läbi kopsude limaskesta kui ka läbi näha. Tema toimel muutub vere hemoglobiin methemoglobiiniks, mis ei transpordi veres hapnikku edasi. Eelkõige avaldab aniliin kahjulikku mõju kesknärvisüsteemile. Kuigi aniliin on väga nõrk alus, moodustab ta hapetega siiski ammooniumsoolasid. Kasutamine Aniliin on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse aniliinvärve nii tekstiili kui ka naha värvimiseks, valmistatakse ravimeid, lõhke ja lõhnaaineid, plastmassi, fotoilmuteid, teda kasutatakse veel kummi vulkaniseerimisel ja bensiini detonatsiooni kindluse suurendamiseks. Aminohapped Leidumine Aminohapped on looduses kõige levinumad aminoühendid. Neid leidub kõigis elusorganismides ja nad kuuluvad nii inimese toidu ja loomasööda koostisesse. Füüsikalised omadused
suffruticosa). Tööstuses hakkati kasutama esmakordselt aniliini 1865 aastal, ta läks violetse värviaine koostisesse. Aminobenseen Mis on aminobenseen? Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku aniliini. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist. Aminobenseen on aromaatne amiin. Aniliini molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud amiinorühmaga. Ehitus Aniliin koosneb benseeni rõngast ja aminorühmast nagu on näha tasapinnalisel sruktuur valemil (joon 1.1) ja molekulaarvalemil (joon 1.2)
kõrgel temperatuuril ja rõhul. Fenüülamiin e. aniliin e. aminobenseen · On vees rasklahustuv õlitaoline mürgine vedelik. · Toodetakse nitroühendite, antud juhul nitrobenseeni redutseerimisel. C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O · Tuhmeneb kiiresti õhu käes. · Oksüdeerijate toimel (õhk) läbib kogu värvigamma, muutudes lõpuks mustaks(aniliinmust). · Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. · Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. · Tema mõjul muutub vere hemoglobiin methemoglobiiniks, millel puudub võime siduda hapnikku. · Aniliini on eriti ohtlik veel seetõttu, et ta võib sattuda organismi mitte ainult läbi
Sünteesitud nitrobenseen oli kollane vedelik. II etapp bensaalatsetofenoon: 8 Aniliin oli värvitu vedelik. Saagis ja produkti iseloomustus ° Produkti sain 4,78 grammi, mis moodustas teoreetilisest saagisest 50,5%. Aniliin keeb 184 C juures. Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja nahavärvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummi vulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist. Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks.
2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist. Aniliini saamisviisi nitrobenseenist redutseerimisel töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks. Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis,
annaabi.ee 
