Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga oh, nimetatakse alkoholideks. Hüdroksüülrühma olemasolust alkoholi molekulis tuleneb asendiisomeeria. Alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilsustsenter, hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel aga elektrofiilsustsentrid. Side süsinik-hapnik on palju püsivam kui side vesinik hapnik. Alkoksiidioon on väga nõrga happe anioon. Alkohol on on hape. Alkoholaat on alkoholi sool. Metanool- Ch3Oh puupiiritus. Etanool C2H5OH piiritus. Puskari õli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust. See koosneb kahest pentanooli isomeerist. Etandiool HOCH2CH2OH-etüleenglükool- diool. Antifriis-mootori jahutussegu. Glütserool- HOCH2CHOHCH2OH-looduslik. Alkaanid- CH4-metaan C2H6-etaan C3h8-propaan Alkeenid- C2H4-eteen C3H6-propeen Alküünid- C2H2-etüün C3H4-propeen
Karboksüülhappe funktsionaalderivaatidest on tähtsamad estrid ja amiidid. Keemilised omadused Vaatleme estrirühmas laendute jaotust: Näeme, et karbonüülrühma süsinikul, nii nagu karboksüülrühmaski, on elektrofiilsustsenter, mida võivad rünnata nukleofiilid. Reageerimine leelistega Lisame estrile lahust. Hüdroksiidioon kui tugev nukleofiil ründab elektrofiilsustsentrit: Toimub nukleofiilne asendus: hüdroksiidioon on ründav osake ja alkoksiidioon moodustub lahkuvast rühmast. Kuna hüdroksiidioon ja alkoksiidioon on lähedase tugevusega nukleofiilid, peaksime kirjutama tasakaaluvõrrandi Kuna aga karboksüülhape reageerib alkoholaadiga, tekitades nõrgema happe, siis kulgeb reaktsioon lõpuni Happeline hüdrolüüs Vesi on väga nõrk nukleofiil ja neutraalses vesilahuses kulgeb reaktsioon veega üliaeglaselt. Vesi reageerib estriga väga aeglaselt seepärast, et mõlemad ained on vähese reageerimisvõimega vesi
ALKOHOLID JA EETRID MÕISTED: Mitmehüdroksüülne alkohol alkohol, mille molekulis on mitu hüdroksüülrühma. Funktsionaalne rühm kõige kergemini muunduv osa alkoholi molekulis. Alkoksiidioon alkoholi kui happe anioon. Alkoholaat alkoholi sool. Eeter orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R (R-süsinikahel). Alkoholides esinevad vesiniksidemed. Vesiniksidemed esinevad ainetes, kus on N- H või O-H rühmad. Vesinikside on molekulidevaheline side. Vesinikside põhjustab: a) suuremat keemistemperatuuri b) head lahustuvust vees Alkoholide füüsikalised omadused · hüdrofiilsed
Keemia Eetrid Eetrite üldvalemiks on R O - R. Hapnikuga seotud süsivesinikrühmad (R) võivad olla erinevad. Nimetuses nimetatakse süsivesinikrühmad tähestikulises järjekorras. Kui ühesuguseid süsivesinikrühmasid on rohkem, siis kasutatakse eesliiteid di, -tri jne. Nimetuse lõpuks on eeter. Enamik eetreid on keemiliselt püsivad, sest sidet süsiniku ja hapniku vahel raske lõhkuda (tekivad tugev nukleofiil alkoksiidioon RO ning tugev elektrofiil karbkatioon R +, mis eelistavad ülikiiret taasühinemist). Eetrid oksüdeeruvad suhteliselt kergelt hapnikuga seotud süsiniku juurest. Tekivad peroksiidid, mis on plahvatusohtlikud. Eetrid on väga lenduvad. Ei moodusta omavahel vesiniksidemeid ning ka veega ei anna vesiniksidemeid. Seetõttu ei lahustu hästi või üldse mitte vees. Eetrid ise on aga head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. Kasutatakse selle omaduse tõttu tööstuses ning
Amiidid on tahked ja värvusetud ained. Paljud amiidid on mürgised, kahjustades eeskätt maksa. Estrite ja amiidide keemilisi omadusi Karbonüülrühma süsinikul, nii nagu karboksüülrühmaski, on elektrofiilsustsenter, mida võivad rünnata nukleofiilid. Reageerimine leelistega Lisades eetrile leelise lahust, hüdroksiidioon kui tugev nukleofiil ründab elektrofiilsustsentrit. Toimub nukleofiilne asendus: hüdroksiidioon on ründav osake ja alkoksiidioon moodustub lahkuvast rühmast. Hüdroksiidiooni ja alkoksiidiooni läheduse tugevuse tõttu tuleks kirjutada tasakaaluvõrrand. Kuna aga karboksüülhape reageerib alkoholaadiga, tekitades alkoholi, kulgeb reaktsioon lõpuni. Niisugust reaktsiooni nimetatakse estri leeliseliseks hüdrolüüsiks. Estrist moodustuvad happe sool ning alkohol. Reageerimine hapetega Kuna vesi on väga nõrk nukleofiil ja reaktsioon estritega toimub väga aeglaselt, muudetakse katalüsaatori
reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus. lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonis. katkev side- kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel. väljatõrjutud osake- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake nukleofiilne asendus- asendus, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. alkoksiidioon- alkoholi kui happe anioon. freoonid- klorofluoroalkaan. pestitsiidid-haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal. alkohol- orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). alkoholaat- alkoholi kui happe sool. funktsionaalne rühm- heteroaatomeid (ka C,N,O või Hal) sisaldav rühm, mis on seotud tüviühendi ahelaga. eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R.
Metanool ja pikema süsinikahelaga alkoholid tekitavad nägemisorganite pöördumatuid kahjustusi. Erakordselt ohtlik on metanool. Üliväikese koguse sissevõtmine võib põhjustada raske mürgistuse ja pimedaksjäämise. 30ml on juba tavaliselt surmav. Ta on veel ohtlik kuna imendub hästi läbi naha ning erinevalt teistest alkoholidest võib metanoolimürgituse saada ka tema aurude sissehingamisel. Alkohol on hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkoholist pärinev happeanioon on alkoksiidioon. Alkoholid on väga nõrgad happed. Enamik happeid on alkoholidest tugevamad ja alkoholid dissotsieeruvad vees niivõrd vähe, et tavalised indikaatorid ei näita alkoholi lahuse happelisust. Alkohol on hape kuna ta reageerib leelisega ja moodustab soola. Eetriteks nimetatakse aineid üldvalemiga R-O-R. Eetri nimetuse tunnuseks on järelliide eeter. Füüsikalised omadused Et molekulid ei saa omavahel vesiniksidemeid moodustada, siis on eetrid väga lenduvad
Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori asendada, andes alkoholi R - C+H2 :Cl- à R - C+H2 + :Cl- NaOH à Na+ + :OH- . R - C H2 + :OH à R - C H2 :OH summaarselt: R - CH2-Cl + NaOH à R - CH2- OH + NaCl + - + - C2H5Br + NaOH à C2H5OH + NaBr jne etanool CH3-CHBr- CHBr-CH3 + 2KOH à CH3-CH(OH)- CH(OH)-CH3 + 2KBr 2,3 -butaandiool Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa à RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa à CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr
P, O, metallid) 123)Karbonüülühendid- sisaldavad karbonüülrühma 124) Mineraalhappe ester- ester, mis on tekkinud alkoholist ja mineraalhappest (väävelhape, lämmastikhape jne) 125) Polümerisatsiooniaste- näitab elementaarlülide arvu polümeeris 126) Liitumispolümerisatsioon- seisneb monomeeride järjestikuses liitumises 127) Polükondensatsioon- kõrgmolekulaarse ühendi moodustumine, mis kulgeb mitmefunktsionaalsete ühendite omavahelisel reageerimisel vee eraldumisega 128)Alkoksiidioon-alkoholi kui happe anioon 129)Mitmehüdroksüülne alkohol- ühend, mille molekulis on mitu hüdroksüülrühma (_OH) 130)Triviaalnimetus- Aine nimetus, mis ei vasta nomenklatuuri nimetusele . Peamiselt ajalooline nimetus, nt puupiiritus 131) Tüviühend- süstemaatilist või triviaalnimetust kandev hargnemata atsükliline või tsükliline struktuur, millega on seotud ainult vesiniku aatomid. 132) Reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus.
Vesinikside põhjustab: Ainete keemistemperatuuri tõusu. Ainete head lahustuvust vees. Hüdrofoobne aine vett-tõrjuv. Reaktsioonid. Elektrofiilid tühja orbitaaliga osakesed. Nukkleofiil vaba elektronpaaariga osake. Radikaal Paardumata elektroniga osake. Ründav osake Reaktsiooni alustav osake. Reaktsioonitsenter sinna ühineb ründav osake. Nukleofiilne asendus Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema välja. Tugevad nukleofiilid: Hüdroksiidioon :OH- , Alkoksiidioon :OR- , Tsüaniidioon :CN- ja amiinid R-NH2. Nõrgad nukleofiilid: Karboksüülhappe anioonid RCOO:-, halogeniidioonid :Hal-, vesi H2O ja alkoholid ROH. Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid Ründav osake on elektrofiil, reaktsioonitsenter on nukleofiilsustsenter. Elektrofiilne asendus Ründav osake on elektrofiil ja reaktsioonitsenter on nukleofiilsustsenter. Nukleofiilne liitumine Ründav osake on nukleofiil, rekatsioonitsentriks on elektrofiilsustsenter.
tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Keemia Eetrid Eetrite üldvalemiks on R O - R. Hapnikuga seotud süsivesinikrühmad (R) võivad olla erinevad. Nimetuses nimetatakse süsivesinikrühmad tähestikulises järjekorras. Kui ühesuguseid süsivesinikrühmasid on rohkem, siis kasutatakse eesliiteid di, -tri jne. Nimetuse lõpuks on eeter. Enamik eetreid on keemiliselt püsivad, sest sidet süsiniku ja hapniku vahel raske lõhkuda (tekivad tugev nukleofiil alkoksiidioon RO ning tugev elektrofiil karbkatioon R+, mis eelistavad ülikiiret taasühinemist). Eetrid oksüdeeruvad suhteliselt kergelt hapnikuga seotud süsiniku juurest. Tekivad peroksiidid, mis on plahvatusohtlikud. Eetrid on väga lenduvad. Ei moodusta omavahel vesiniksidemeid ning ka veega ei anna vesiniksidemeid. Seetõttu ei lahustu hästi või üldse mitte vees. Eetrid ise on aga head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. Kasutatakse selle
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Aktiivne vahekompleks Ründav osake :OH- Lahkuv osake :Cl- -tekkiv side katkev side - + - H O:...................C.....................:Cl Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa à RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - C+H2-Br- + CH3O:-Na+ à CH3-C (CH3)2 CH2-O-CH3 + NaBr Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga. Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures mitut hüdroksüülrühma.
Katkev side + - Ründav osake Lahkuv osake - - H3C Br + : OH H3C OH + : Br Elektrofiilne tsenter Nukleofiilne Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1
annaabi.ee 
