TRINITROTOLUEEN (TNT) TEISED TUNTUMAD NIMED · 2,4,6-TRINITROTOLUEEN · 2,4,6-TRINITROMETÜÜLBENSEEN · 2-METÜÜL-1,3,5-TRINITROBENSEEN · TROTÜÜL ÜLDVALEM C 2H6(NO2)3CH3 SAAMINE KOLM SAMMU TOLUEEN NITREERITAKSE VÄÄVEL JA LÄMMASTIKHAPPE SEGUGA,SAADAKSE MONONITROTOLUEEN SEE OMAKORDA ERALDATAKSE JA NITREERITAKSE UUESTI ET SAADA DINITROTOLUEEN VIIMASEKS SAMMUKS ON DINITROTOLUEENI NITREERIMINE VEEVABA LÄMMASTIKHAPPE JA ÕLI SEGUGA,LÕPPSAADUSEKS ON TRINITROTOLUEEN
delokalisatsioonile, mis stabiliseerib osakest Areenide füsioloogiline toime: narkootiline toime, pideval kokkupuutel kahjust närvisüsteemi, maksa ning vereloomeelundeid. Nahale mõjuvad ärritavalt, mürgised kuigi on ka selliseid mida kasutatakse ravimiteks nt aspiriin. areenide kasut,leidumine: eraldatakse kivisöetõrvast(toodet benseeni, touleeni jt)tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena trinitrotolueen. Dioksiinid, millel tõsine oht keskkonnale. Areenide isomeeria: asendisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadusetega, samuti võivad nad erineda oma bioloogilise aktiivsuse poolt. 1,2- dimetüülbenseen e orto-ksüleen; 1,3-dimetüülbenseen e meta-ksüleen; 1,4-dimetüülbenseen e para-ksüleen Amino- ja etüülbenseeni aluselisus: aromaatsed amiinid oksüdeeruvad kergesti nii nagu kõik amiinid
alküülimine halogeenimine nitreerimine katalüsaator Areenide esindajad: Bensopüreen tugeva kantserogeense toimega, sisalduvad kivisöe- ja põlevkirviturvas, samuti ka tubakasuitsus ja autode heitegaasides. Aromaatsed nitroühendid mürgised, plahvatusohtlikud, üks enam kasutatavaid lõhkeaineid on trinitrotolueen. Klorobenseen kasutatakse lahustitena ja vaheühenditena tootmises. Dioksiinid on polükloropolütsüklilised ühendid, mis kujutavad keskkonnale väga tõsist ohtu. Võivad põhjustada loote väärarengut, võib esile tuua HIV-ga sarnaseid nähte. Need ühendid kanduvad toitumisahelas taimede kaudu loomadele ja sealt inimesele. Dioksiinide tekitajad on prügipõletustehased, metallurgijatööstus, paberi- ja tselluloositööstus. Et vähendada
ühine pii-elektronpilv, mis ühendab endas 6 pii-elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tasandilist tsüklit. Füüs om: ei lahustu vees, lah. mittepol. lahustites, head lahustid, vedelad või tahked Füsiol. om: narkootiline toime, kahjustavad KNS, maksa vereloomeelundeid, mürgised, nahka ärrit, vedelad areenid tungivad kergesti läbi naha. Tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena trinitrotolueen. Dioksiinid (polüklorodibensodioksiinid)- rida isomeere, millel erinev hulk erinevates asendites paiknevaid kloori aatomeid. Tekivad halogeenühendite põlemisel, tööstuslikes protsessides, kus osalevad kloor ja org. ained. Dioksiinid on looduses äärmiselt püsivad ja on ühed kõige mürgisemad ained. Kantserogeenne ja teratogeenne (loote väärarengut põhjustav) toime, mõjutab immuunsüsteemi, kutsudes esile HIViga sarnaseid nähteid. Dioksiinid
Aromaatsed amiinid, sealhulgasaniliin, on väga mürgised. Aniliin imendub kergesti läbi naha. Lihtsatest areenidest valmistatakse väga erinevaid ühendeid: halogeeniühendid,hüdroksüühendid, amiinid, karboksüülhapped, nitroühendid jms. Nitrobenseen on tähtis vaheühend paljude keemiatoodete valmistamisel. Enamik nitroühendeid on mürgised.Mitmeid nitrorühmi siaaldavad ühendid on plahvatusohtlikud. Ük tuntumaid lõhkeaineid on trinitrotolueen. Tõsist ohtu keskkonnale kujutavad sellised ühendid nagu polüklorodifenüülid ja sioksiinid. Polüklorodifenüülid onn kuumuskindlad ja raskestisüttivad vedelikud. Neid kasutatakse näiteks soojakandjatena tööstuslikes seadmetes jm.Kuna need on keemiliselt väga püsivad, siis loodusesse sattununa võivad need säilitada aastakümneid.Dioksiine küll ihiteadlikult ei toodeta, kuid nad moodustavad väikeestes
HO N N O H O 11 ÜLESANNE 25. (5 punkti) Kirjutage reaktsioonivõrrandid järgmiste muundumiste kohta, näidates, kas reaktsiooni toimumiseks on vaja kasutada katalüsaatorit. benseen metüülbenseen 2,4,6-trinitrometüülbenseen (trinitrotolueen) 1) __________________________________________________________________________ 2) __________________________________________________________________________ ÜLESANNE 26. (8 punkti) A. Üks järgmistest ühenditest (ühend A) sisaldab hargnenud ahelat: butaan-1-ool, propüülamiin, diisopropüüleeter, fenool, kloroetaan. Ühendi A aineklass on: __________________________________ , tema tasapinnaline või graafiline struktuurivalem on: B
175 C aniliinvärvide ja farmaatsiatööstuses. [- CH2 - CH2 - ] n Tänapaeval PP tootmiseks kasutatakse mitmeid Tolueeni nitreerimisel saadakse tugev lõhkeaine - 2. Suure tihedusega PE (High-density polyethylene, suspension-ja gaasifaasilisi protsesse, mis on sarnased trinitrotolueen. HDPE) kõrge tihedusega PE tootmisele. Katalüsaatorina Joonisel 14 on näidatud benseeni nitreerimise [- CH2 - CH2 - ] n kasutatakse titaani ühendeid. tehnoloogiline skeem. Protsess kulgeb 3
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 33 CH =CH2 CH3 Benseeni alküülhomoloogid Metüülbenseen ( tolueen). Väliselt meenutab benseeni. Molekul pole nii sümmeetriline, kui benseenil ja seetõttu on tolueen pisut reaktsioonivõimelisem Nitreerimisel asendub 3 aromaatse tuuma vesinikuaatomit ja tekib 2,4,6-trinitrotolueen (tehnilise nimega trotüül , ka TOL - tuntud lõhkeaine. Tugevajõuline, kuid ilma spetsiaalse sütikuta praktiliselt ei plahvata ) C6H5 - CH3 + 3HONO2 à C6H2(NO2)3-CH3 + 3H2O Fenüületeen (stüreen, vinüülbenseen) Lihtsaim küllastumata areen. Annab kõiki küllastumata ühendeile iseloomulikke reaktsioone, ka tõestusreaktsiooni broomiveega C6H5-CH=CH2 + Br2 à C6H5-CHBr-CH2Br Polümeerub polüstüreeniks (polüstürooliks). X CH = CH2 à [ -CH - CH2- ]x I I
· Heksaani ja tsükloheksaani (naftast) dehüdreerimisel Heksaanist C6H14 C6H6 + 4H2 Võib ka oksüdeerivalt dehüdreerida näiteks tsükloheksaani C6H12 + 3/2O2 C6H6 + 3H2O Benseeni alküülhomoloogid CH3 Metüülbenseen ( tolueen). Väliselt meenutab benseeni. Molekul pole nii sümmeetriline, kui benseenil ja seetõttu on tolueen pisut reaktsioonivõimelisem Nitreerimisel asendub 3 aromaatse tuuma vesinikuaatomit ja tekib 2,4,6-trinitrotolueen 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 31 (tehnilise nimega trotüül , ka TOL - tuntud lõhkeaine. Tugevajõuline, kuid ilma spetsiaalse sütikuta praktiliselt ei plahvata ) C6H5 - CH3 + 3HONO2 C6H2(NO2)3-CH3 + 3H2O Fenüületeen (stüreen, vinüülbenseen) CH = CH2 Lihtsaim küllastumata areen. Annab kõiki küllastumata ühendeile iseloomulikke reaktsioone, ka tõestusreaktsiooni broomiveega
annaabi.ee 
