TLC aruanne (bensiil ja bensoiin) (0)

Orgaanilise keemia praktikum LOKT



Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015 (3EAP) Keemia Instituut, orgaanilise keemia õppetool Töö pealkiri:                     Planaarkromatograafia  Teostaja:  Kursus:  Töö algus: Töö lõpp:  Juhendaja:  Kasutatud kirjandus:  1) praktikumis antud eeskirjad
2) TLC lühikonspekt Moodle’is
3) Chemspider, http://www.chemspider.com/
4) Alfa Aesar, https://www.alfa.com Töö eesmärk
Leida sobivaimad tingimused kahe aine bensiil (4A) ja bensoiin (4B)
segu planaarkromatograafiliseks lahutamiseks Macherey-Nageli silikageeliplaadil, 
kasutades voolutina heksaani ja etüülatsetaati. Meetodi olemus
Planaarkromatograafia põhineb segus olevate komponentide erineval jaotumisel 
seisva ja liikuva faasi vahel. Seisvaks faasiks on planaarkromatograafias klaasile, 
plastikule või alumiiniumfooliumile kantud sorbent ning liikuvaks faasiks 
orgaanilised lahustid või nende segud veega. Kasutatavate ainete füüsikaliste konstantide tabel
(http://www.chemspider.com/, https://www.alfa.com) Aine nimetus Mm Tihedus
(g/mL) St
(°C) Kt 
(°C) Lahustuvus vees 
(g/100g) 1. heksaan 86.175 0.67  -95- 65-70  0,002 2. etüülatsetaat 88.105 0.902 -84 77  9-11 3. dietüüleeter 74.122 0.713  -116 34.6  7-9 4. bensiil 210.23 1.521 94-96 346-348 Ei lahustu 5. bensoiin 212.25 1.310 131-136 334-344 0,03 Ainete ohtlikkus (https://chemicalsafety.com) heksaan 


etüülatsetaat dietüüleeter bensiil bensoiin Märkide tähendused: nahka ärritav tuleohtlik ohtlik tervisele Kahe aine segu planaarkromatograafiline lahutamine
Kasutatavad vahendid, katseseadme joonis    


Eksperimendi kirjeldus
Esmalt valmistasin kahest analüüsitavast ainest, bensiilist ja bensoiinist, umbes 0,1% 
lahused (paar kristalli analüüsitavat ainet ja ~0,5 cm kiht dietüüleetrit). Lahustina 
kasutasin dietüüleetrit ning lahuse valmistasin väikestesse kaanega plasttopsidesse. 
Kolmandasse plastiktopsi valmistasin lahuse, kus oli segu mõlemast ainest.  Tõmbasin hariliku pliiatsiga silikageeliplaadile stardijoone (S), mis asus plaadi 
alumisest servast 10 mm kaugusel. Kandsin klaaskapillaaridega lahused enam-vähem 
võrdsete vahedega stardijoonele ja lasin lahustil aurustuda. Seejärel kontrollisin 
ultraviolettlambi all aine laike.  Asetasin kromatograafiaplaadi pintsettidega eluendi sisse, stardijoonepoolne ots 
vedeliku sisse suunatud. Eluendid segas kokku minu kursusekaaslane, neid oli kokku 
kolm ning kõik koosnesid heksaanist ja etüülatsetaadist erinevas vahekorras (1:2, 3:1 
ja 5:1).  Sulgesin nõu kaanega ja lasin eluendil tõusta umbes 10 mm kauguseni plaadi 
ülemisest servast. Kui eluent oli piisavalt kõrgele tõusnud, tõstsin 
kromatograafiaplaadi anumast pintsettidega välja ja märkisin pliiatsiga sellele frondi 
(F) asukoha. Lasin plaadil tõmbekapi all ära kuivada ning kordasin sama tegevust 
kahe ülejäänud plaadiga.  1. kromatograafiaplaadi korral on eluendiks heksaani/etüülatsetaadi 1:2 segu
2. kromatograafiaplaadi korral on eluendiks heksaani/etüülatsetaadi 3:1 segu
3. kromatograafiaplaadi korral on eluendiks heksaani/etüülatsetaadi 5:1 segu  Pärast kuivamist vaatasin plaate UV-lambi all ja joonistasin pliiatsiga laikude 
piirjooned. Seejärel märkisin ära iga laigu keskpunkti ning mõõtsin ära stardijoone ja 
frondi vahelise kauguse (lo) ja laigu tsentri kauguse stardijoonest (lr). Analüüs, arvutused, järeldused Analüüsitav segu:
Aine 4A     4B     Nimetus bensiil  bensoiin Valem C14H10O2                      C14H12O2 Struktuur (Valemid ja struktuurid http://www.chemspider.com/)


Plaadi
nr. Eluent 
Hex:EtOAc
(suhe) lo (cm) lr(A) (cm) lr(B) (cm) lr(A segus) (cm) lr(B segus) (cm) 1 1:2 4,5 3,9 3,7 4,0 3,7 2 3:1 4,5 2,8 1,8 2,8 1,9 3 5:1 4,6 2,3 0,9 2,3 1,0 Fotod TLC plaatidest. Laigud märgitud pliiatsiga. Plaadi nr. 1 2 3 Eluendi suhe 1:2 3:1 5:1 Ainete retentsioonifaktorid Rf  = lr/lo Plaat nr. 1 Plaat nr. 2 Plaat nr. 3 Rf(A)=0,87 Rf(A)=0,62 Rf(A)=0,50 Rf(B)=0,82 Rf(B)=0,40 Rf(B)=0,20 Rf (A segus)=0,89 Rf (A segus)=0,62 Rf (A segus)=0,50 Rf (B segus)=0,82 Rf (B segus)=0,42 Rf (B segus)=0,22 Määrake kasutatud tunnusainete järgi laikude kuuluvus segus 
(kromatogrammide joonisel). Aine A liikus iga eluendi korral kõrgemale kui aine B.
Järelikult on segus frondile lähedamal asuv aine bensiil. Kas voolutades liiguvad silikageeliplaadil kaugemale polaarsemad või 
vähempolaarsed ained? Miks? Vähempolaarsed ained liiguvad kaugemale, sest 
need liiguvad eluendiga paremini kaasa. Mida polaarsem on aine, seda paremini 
kinnitub see sorbendiga, mistõttu väheneb läbitav vahemaa ning seeläbi ka 
retentsioonifaktor.


Töö tulemused
Sobivaim vooluti bensiili ja bensoiini segu planaarkromatograafiliseks lahutamiseks 
silikageeliplaadil oli heksaani ja etüülatsetaadi 5:1 lahus, kuna seda kasutades olid 
laigud üksteisest kõige kaugemal (kõige rohkem eraldatud).

Document Outline

• Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015 (3EAP)
  • (http://www.chemspider.com/, https://www.alfa.com)
  • Ainete ohtlikkus (https://chemicalsafety.com)
• Töö tulemused