Karbonüülühendid on ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Jaguneb ketoonideks(-CO-) ja aldehüüdideks(-CHO) . Ketoonide lõpus liide oon võib panna ka ketoon/metüülpropüülketoon->pentaan-2oon) Aldehüüdide lõpus liide aal Füüsikalised omadused- enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud, madalad esindajad(metanaal,etanaal..) lahustuvad vees väga hästi, pikema süsinikahelaga aga mitte nii hästi. Keemilised omadused- Kui reageerivad alkoholiga, tekib poolatsetaal. Alkoholi liia korral reageerib tekkinud poolatsetaal omakorda alkoholiga ja tekib atsetaal(dieeter) Füsioloogilised omadused- narkootilise toimega, kahjsutavad kesknärvisüsteemi. Limaskestadele mõjuvad ärritavalt. Aldehüüdid on üldiselt mürgisemad. Nahale sattudes tekitavad aldehüüdid põletikke, organismist eralduvad väga aeglaselt. Metanaal e formaldehüüd(HCHO)- värvitu mürgine gaas. Terava lõhnaga. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes
monomeeriks hüdroksükarboksüülhape > polüester. dialkohol + fosgeen (ClC(=O)Cl) > polükarbonaat (polüalkohol). polüamiidid. dihape + diamiin. monomeeriks aminohape. Sahhariidid (polühüdroksükarbonüülühendid). mono glükoos, riboos, desok. oligo sahharoos, maltoos, laktoos. polü tsulluloos, tärklis. aldehüüd (v ketoon) + alkohol) tekkib tsükkel, poolatsetaal, OC ja OH nukleofiilne liitumine. poolatsetaal + alkohol > atsetaal + H=O nukleof as. oksüdeerumine: suhkur + O2 > 2hape (COOH). redutseerumine: suhkur + H2 > alus (CH2=OH). di ja polüsahhariidid. 2x glükoos > maltoos (glükosiid, eeter, atsetaal) nukleof as. hüdrolüüs. polüsahhariidide tekkimine. energia, varuaine, taimede ehitus, pärilikkusaine, antikehad
Fenoolid -benseen või +leelismetallfenolaat+ -fenool H2 +Ag2Okhape+hõbe Karbonüülrühm ahela +H2alkohol otsas +O2khape Aldehüüdid R-CHO +O2CO2+H2O -aal +alkoholatsetaal/ poolatsetaal Karbonüülrühm ahela +O2CO2+H2O keskel +H2alkohol Ketoonid R-CO-R +alkoholatsetaal/ -oon poolatsetaal +O2CO2+H2O +metallsool+H2 +alusoksiidsool+H2O Karboksüülrühm
4) cis/ trans Aldehüüdide keemilised omadused/ saamine: Alkohol aldehüüd karboksüülhape Aldehüüdide oksüdeerimine: (etanaal) CH3CHO + Ag2O CH3COOH + 2Ag (hõbepeegli reaktsioon) CH3CHO + CuO CH3COOH + Cu2O (vasepeegli reaktsioon) Redutseerimine: CH3CHO + H2 CH3CH2OH Nukleofiilne liitumine alkoholiga: CH3C(elek. ts.)HO (nuk. ts.)+ H (elek. ts.)O (nuk. ts.) C3H2 CH3CHOOHC3H2 Poolatsetaal Alkoholi liiaga reageeriv poolatsetaal: Saamine: 1) alkoholi oksüdeerimisel 2CH3CH2OH + 0,5 O2 2CH3CHO + 2H2O 2) karboksüülhappe redutseerimisel: CH3COOH + H2 CH3- CHO + H2O Karboksüülhapped: HOOCCH3 +NaOH NaOOCOH3 + H2O Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid:
Näide: CH3-CH2-CH2-OH + O2 kirjuta ise edasi 1.4 Keem. omadused. a) oksüdatsioon (tekib karboksüülhape, uus aineklass); kõrgel temperatuuril põlevad, tekitades CO2 ja H2O. 2 R-CHO + O2 2 R-COOH R-COOH - karboksüülhape ! CH3-CHO + Ag2O CH3-COOH + 2 Ag (hõbepeeglireaktsioon) R-CHO + 2 Cu(OH)2 R-COOH + 2 CuOH + H2O R-COOH + Cu2O +2 H2O b) põlemine (kõrgel temperatuuril) R-CHO + O2 CO2 + H2O (põlemine) c) reageerimine alkoholidega (I etapis tekib nn poolatsetaal, mis täiendava alkoholi lisamisel ja sellega reageerides tekitab nn atsetaali) I etapp R-C+HO- + R`-O-H+ R-CH(-O-R`(-OH) (kohustuslik on vaid see) II etapp R-C+H(-O-R`,-O-H+) + R`-O-H+ R-CH(-O-R`)2 + H2O ! Reaktsioon toimub nii, et omavahel ühinevad reagendid nende reaktsioonitsentrite kaudu ,,+" ja ,,-,, laengut kandvad aatomid. 1.5 Füsioloogiline toime. (vt õpikust) 1.6 Tuntumad esindajad, nende f-omadused ja kasutamine (metanaal, etanaal, propenaal*
alkeeniks CH 3CH(OH)CH3 CH2=CHCH3 + H2O * alkohol ei reageeri leelisega, sest tekiv sool (alkoholaat hüdrolüüsuks vee toimel): CH 3ONa + H2O CH3OH + NaOH * oksüdeerumine: primaarne alkohol aldehüüd 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O sekundaarne alkohol ketoon 2 CH3CH(OH)CH3 + O2 2 CH3COCH3 + 2 H2O * NUKLEOFIILNE LIITUMINE karbonüülühend + alkohol poolatsetaal CH3CH2CH2CHO + CH3OH CH3CH2CH2CH(OH)OCH3 * aldehüüdi oksüdeerumine happeks: 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH ketoonid niiviisi ei oksüdeeru! CH 3CHO + Ag2O CH3COOH + 2 Ag või HCHO + CuO HCOOH + Cu * aldehüüdi redutseerumine alkoholiks: CH3CHO + H2 CH3CH2OH ketoon redutseerub sekund. alkoholiks * reageerimine hapetena metall + karboksüülhape sool (karboksülaat) + vesinik 2 Na + 2 CH 3CH2COOH 2 CH3CH2COONa + H2
CH3CHO+ H2O 2-heksanoon HCHO+C2H5OHHCH(OH)OC2H5 b.)karboksüülhapete redutseerumisel: (poolatsetaal: HCOOH+H2 HCHO+H2O etoksümetanool) Atsetoon on väga hea HCH(OH)OC2H5 + lahusti. (Küünelaki C2H5OHH2C(OC2H5)2 eemaldaja). Mürgine.
poolatsetaalne OH O OH Atsetaali teke + H Aldehüüdi/ketooni ja alkoholi interaktsioon annab pool- H3C C + HO CH3 H3C CH atsetaali. Poolatsetaal võib edasise reaktsiooni käigus, H O CH3 reageerides veel ühe molekuli alkoholiga, üle minna täisatsetaaliks ehk atsetaaliks (r. 15a). In vitro toimuvad poolatsetaal mõlemad reaktsioonid katseklaasis happelise katalüüsi