Tema nimi Caupo võib olla germaanipärane mugandus mõnest liivi nimest või ka tuleneda otseselt germaani nimest Jakob, Jacobus, mis talle näiteks ristimisel võidi anda. Kaupo esimene otsene mainimine leiab aset 1200. aastal, kuid on oletatud, et Kaupo võis juba 1191. aastal ristitud saada. Selle aasta all on Henrik oma kroonikas nimetanud ühe haavatud Turaida liivlase ristimist. Teda on hiljem samastatud Kaupoga, kuigi see on suhteliselt kaheldav, sest Henrik, kes hiljem Kaupot korduvalt nimeliselt mainis, tundis teda ilmselt küllaltki hästi ja seega oleks võinud teda juba ristimise puhul Kaupoks nimetada. Siiski on suur osa ajaloolasi leidnud, et Kaupo võidi 1191. aastal ristida ja tema ristijaks hilisemat Eestimaa piiskoppi Theoderichi, kes haavatud liivlase kroonika järgi ka tõepoolest ristis. Kaupo annab oma pojad piiskop Albertile pantvangideks. 1200. aastal, kui piiskop Albert esmakordselt Liivimaale saabus, olid liivlased tema suhtes
Michel Sittow Gooti stiil 12-16 saj -> Eestis 13-16 saj Toomkirik, Pühavaimukirik, Oleviste, Niguliste Niguliste altar-> HERMEN RODE SURMATANTS-> Bernt Notke Arhitektuur- Pariisi jumalaemakirik, Tartu toomkirik, Oleviste ja >Tartu Jaanikirik Põhja Eesti paekivi Lõuna eesti tellis Michel Sittow- 1469, TLN- Madalmaade kunstnik Kokkuvõte Kaupot on Henriku kroonikas mainitud paarikümnel korral, seega on ta enim mainitud kohalik tegelane, ületades näiteks Lembitu maininguid neljakordselt. Hiljemalt 1201. aastaks oli Kaupo ristitud ning temast sai ristisõdijate tähtsaim ja usaldusväärseim kohalik liitlane, kes jäi kuni oma surmani ristiusule truuks. 1202–1203 reisis ta koos Theoderichiga läbi Saksamaa Rooma, kus kohtus paavst Innocentius III-ga, kes kinkis talle sada kuldraha.
· Paljud külad põletati, elanikud tapeti · Otepää linnus vallutati ja põletati Võnnu Piiramine 1210 · Tähtsaim vabadusvõitluse sündmus · Võnnu oli ordu tähtis tugipunkt · Piirati 3 päeva, siis eestlased lahkusid Ümera Lahing · Äkkrünnak eestlaste poolt Sakslastele · Ümera mestas Viljandi piiramine 1211 talv · Linnust vallutada ei õnnestunud Toreida Piiramine 1211 suvi · Eestlased üritasid Sakslaste liitlast Kaupot alistuma sundida · Ebaõnnestus täielikult · Sakslaste abivägi purustas eesti väed ja laevad Toreida vaherahu 1212 · Kolmeks aastaks sõlmitud vaherahu eesti ja saksa vahel · Puhkes katkuepideemia · Mõlemad vajasid aega lisajõudude hankimiseks Sõjategevus venelastega · Aktiivne alates 1210 · Eestlased tegid retke Pihkva allatuntuim Lembitu retk · 1212 Piiras Novgorodi vürst Varbolat linnust kätte ei saanud, said lunaraha
Siin said läänemaalased kasutada heiteodasid, mille sajule liivlased vastu ei pidanud ja tagasi tõmbusid, vältides lähivõitlust. Liivlased taandusid sakslaste juurde, nende vastu võidelnud läänemaalased aga põrkusid uuele sakslaste grupile, kes oli hiljem teistele järele jõudnud. Puhkes äge võitlus, sakslased lõid eestlaste rünnaku lõpuks tagasi ja sundisid nad taanduma. Enne seda oli läänemaalastel aga õnnestunud liivlased tõsiselt segi paisata ja ka nende vanemat Kaupot surmavalt haavata. Ilmselt abijõududena äärtele paigutatud sakslaste tõttu ei suutnud eestlased oma algselt kavandatud tiibamist teoks teha ja jäid tsentri purustamise järel ise tiibadel kahe tule vahele. Põgenevaid eestlasi jälitati mööda metsi ja tapeti selle käigus Henriku sõnul ligi 1000. Ristisõdijad said saagiks ligi 2000 hobust ja muud sõjasaaki, mis jagati võrdselt omavahel.
Eestlaste muinasajaloo üks tundmatumaid tegelasi on kindlasti liivlaste vanem Kaupo, keda üldiselt nähakse kui negatiivset isikut. Ristiusustajate saabudes 13. sajandi alguses läks just see austatud ja tunnustatud vanem üle vaenlaste poolele. Seetõttu on teda läbi aegade peetud oma rahva suurimaks reeturiks. Kaupo teo motiive ei ole aga kindlalt teada, nende üle on peetud kindlasti lõputuid keskustelusid ja vaidlusi. On mitmeid versioone, alates sellest, et sakslased sundisid Kaupot usku vahetama ja oma rahva vastu võitlema, lõpetades sellega, et Kaupo vabatahtlikult valis enesele uue ja parema Jumala, keda teenida. Vähe on teada fakte selle skandaalse mehe elust, kuid kindel on, et ta oli eestlaste sugulasrahva liivlaste vanem. See aga tõestab, et tegu oli ilmselgelt targa mehega, muidu poleks teda ju rahva üheks juhiks valitud. Kuna targad mehed kipuvad ikka tarku otsuseid
· Sakslased asusid lahkuvat väge jälitamine · Ümera lahing · äkkrünnak eestlaste poolt neid jälitanud sakslastele Ümera metsas · jäi pikka ajaks ainukeseks silmlapaistvaks võiduks · Viljandi piiramine 1211 talvel · linnust vallutada ei õnnestunud · küll lubasid eestlased ennast ristida, nähti et ei suudeta kaua vastu pidada · Toreida piiramine 1211 suvel · Eestlased üritasid sakslaste liitlast Kaupot alistuma sundida, ebaõnnestus täielikult · Sakslaste abivägi purustas eestlaste väed ja ka laevad · Hukkus üle 2000 mehe · Toreida vaherahu 1212 · Kolmeks aastaks sõlmitud vaherahu eestlaste ja sakslaste vahel · Puhkenud oli katkuepiteemia · Mõlemad pooled vajasid aega lisajõudude hankimiseks · Sõjategevus venelastega, aktiivne alates 1210 · Eestlased tegid retki Pihkva alla, tuntum oli Lembitu retk oma salgaga
Lisaks Lembitule teame 13. sajandi algusest Virumaa vanemat Tabelinust, kelle sakslased olid kord Ojamaal ristinud ja kelle taanlased hiljem sakslastelt ristimise teist korda vastuvõtmise eest üles poosid. Ei ole põhjust unustada ka neid virulasi ja järvalasi, kes 1222.1223. a ülestõusu ajal oma preestreid lõunaeestlaste kombel ei tapnud, vaid nad tervena Tallinna saatsid, samuti lähedase liivi hõimu kristlasest vanemat Kaupot, kes püüdis juba pöördumatult muutunud oludes Euroopa koputas täies väes esmalt liivlaste uksele leida oma rahvale parimat tulevikku ning sobitada seda uue aja ja usuga. Paljuski võib 13. sajandi alguse olukorda võrrelda tänase päevaga, mil Eesti seisab Euroopa Liitu astumise valiku ees. On olukordi, kus asjad ei saa jätkuda vanaviisi ja kus täiesti head lahendust polegi: valida tuleb kahe võimaluse vahel, millest mõlemal omad miinused.