kus on 2-3 kiraalsustsentrit. D,L-nomenklatuur on eelmisest lihtsa ja vanem, kuid siiski ka tänapäeval kasutust leidev süsteem optiliste antipoodide eristamiseks - see põhineb konkreetse isomeeri struktuuri võrdlemisel teatud standardse aine struktuuriga, mis on niiöelda trafaretne, kujutades endast mingisugust “võtmestruktuuri”. D, L-süsteemi kohaselt jagunevad kõik 16 aldoheksoosi konfiguratsiooni kaheks rühmaks (D ja L), kus igal isomeeril on oma individuaalne nimetus. Seega erinevad D- ja L-isomeerid vaid ühe aatomi konfiguratsiooni poolest ning on enantiomeerid. (4) Liigitamine kiraalkeskmete arvu järgi Enantiomeerideks nimetatakse ühe kiraalkeskmega isomeere, mis on teineteise peegelpildiks. Enantiomeerid on optiliselt aktiivsed – mõlevad pööravad polariseeritud valguse tasandit teatud kindla nurga võrra, kuid eri suundades. Isomeeri, mis pöörab
ÜLESANNE 17. (10 punkti) Täitke tabel ja vastake küsimustele. Jrk Lihtsustatud Graafiline Nimetus Aineklass nr struktuurivalem struktuurivalem 1. CH3(CH2)2CHO 2. CH3CO(CH2)2CH3 3. CH3(CH2)3COOH 4. C2H5COOC2H5 5. CH3(CH2)2CONH2 1) Millised kaks neist on omavahel isomeerid? (Kirjutage nende ainete järjekorranumbrid). ___________________ 2) Kummal isomeeril on kõrgem keemistemperatuur ja miks? _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ ÜLESANNE 18. (5 punkti) Hermeetiliselt suletud, kraaniga varustatud balloonides olid järgmised gaasid: Cl2, CO2 ja NH3. Tegemaks kindlaks, millises anumas on milline gaas, tehti järgmised katsed. 1) Kõigepealt juhiti gaase ükshaaval läbi KI lahuse
metall + konts. H2SO4 4 ÜLESANNE 10. (10 punkti) Täitke tabel ja vastake küsimustele. Jrk Lihtsustatud Graafiline Nimetus Aineklass nr struktuurivalem struktuurivalem 1. CH3(CH2)2CHO 2. CH3CO(CH2)2CH3 3. CH3(CH2)3COOH 4. C2H5COOC2H5 5. CH3(CH2)2CONH2 1) Millised kaks neist on omavahel isomeerid? (Kirjutage nende ainete järjekorranumbrid). ___________________ 2) Kummal isomeeril on kõrgem keemistemperatuur ja miks? _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ ÜLESANNE 11. (7 punkti) A. Valige sulgudes olevast loetelust igasse alltoodud lünka sobiv mõiste (elektrofiilsus, nukleofiilsus, elektrofiil, nukleofiil): ____________________________ omab vaba või osaliselt vaba orbitaali ja on elektronipaari
3. STRUKTUURIISOMEERID erinevad funktsionaalsete rühmade poolest. Aldehüüdid on isomeersed sama arvu süsiniku aatomeid sisaldavate ketoonidega: NT: CH3 CH2 CHO CH3 CO CH3 molekulvalem propanaal propanoon C3H6O 4. GEOMEETRILINE ISOMEERIA esineb kaksiksidemega ühendites ning on tingitud aatomite või aatomirühmade erinevatest asendist kaksiksideme tasapinna suhtes. Cis isomeeril asuvad ühesugused aatomid või aatomrühmad ühel pool kaksiksideme tasapinda trans isomeeril paiknevad ühel pool kaksiksideme tasapinda erinevad aatomid või aatomrühmad: Cl Cl Cl H / / C=C C=C / / H H cis-dikloroeteen H Cl trans-dikloroeteen
NT: CH3 CH2 CHO CH3 CO CH3 molekulvalem propanaal propanoon C3H6O Created by Riho Rosin 4 13666324649407.doc.doc 4. GEOMEETRILINE ISOMEERIA esineb kaksiksidemega ühendites ning on tingitud aatomite või aatomirühmade erinevatest asendist kaksiksideme tasapinna suhtes. Cis isomeeril asuvad ühesugused aatomid või aatomrühmad ühel pool kaksiksideme tasapinda trans isomeeril paiknevad ühel pool kaksiksideme tasapinda erinevad aatomid või aatomrühmad: Cl Cl Cl H / / C=C C=C / / H H cis-dikloroeteen H Cl trans-dikloroeteen
Aine Sulamistemperatuur Keemistemperatuur Tihedus Lahustuvus vees ºC ºC g /cm³ g / 100 cm³ vees butaan -135 -0,5 0,60 15 cm³ 2-metüül- -145 -10 gaas 13 cm³ propaan Nagu tabelist näha, on butaaniga võrreldes tema isomeeril 2-metüülpropaanil madalamad sulamis- ja keemistemperatuurid ning väiksem tihedus. See on tingitud sellest, et süsinikuahelate vahel toimib nõrk külgetõmbejõud, mille tagajärjel süsivesinike molekulid tõmbuvad ja kleepuvad omavahel. Lineaarsed ahelad mõjutavad üksteist suurema pinnaga ja kleepuvad rohkem kui hargnenud ahelaga molekulid. Sel põhjusel on ka lineaarse ahelaga molekulides tihedus suurem ja tema molekulide üksteisest
atsüülCoA molekuli ja vaba karnitiini 8. Loetlege 4 oksüdatsiooni tsükli reaktsiooni. NAD+ ja FAD funktsioonid rasvhapete oksüdatsioonil. - I oksüdatsioon katalüüsitakse membraanseoselise atsüülCoA dehüdrogenaasi poolt. Elektronid liiguvad üle ETF valgu elektronide ülekandeahelasse. - Hüdratatsioon - II oksüdatsioon L-hüdroksüatsüülCoA dehüdrogenaas on stereospetsiifiline, ei tööta D isomeeril. NADH elektronid juhitakse hingamisahelasse. - Tiolüüs 9. Lisareaktsioonid küllastamata rasvhapete oksüdatsioonil. 10. Paarituarvulise süsinike arvuga rasvhapete täielik oksüdatsioon. 11. Arvutada ATP võimalik saagis 14 süsiniku pikkuse karboksüülhappe täielikul oksüdatsioonil Ketokehad 12. Selgitage millised tagajärjed on rasvhapete metabolismile oksaalatsetaadi kontsentratsiooni vähenemisel