C= 4 valente Süsiniku valentsolekud: 1) Kaks üksik-, üks kaksikside 2) Neli üksiksidet 3) Üks üksik- üks kolmikside 4) Kaks kaksikside Struktuurivalemid: 1) Sumaarne valem C3H8 2) Tasapinnaline 3) Lihtsustatud CH3-CH2-CH3 4) Ruumiline 5) Graafiline Sirglõik tähistab sidet kahe aatomi vahel Isomeeriaks nimetatakse nägtust kus sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse ainetel on erinev ehitus ja omadused. Nt: C4H10 Butaan CH3-CH2-CH2-CH3 Isomeer: Hüdrofiilsus ja Hüdrofoobsus: Hüdrofiilsed Hüdrofoobsed - Vastastikmõju H2O - Puudub vastasikmõju H2O - Märguvad ning lahustuvad H2O - Ei märgu ega lahustu H2O
Näiteks kolesterooli võimalike stereoisomeeride arv on 256, sest selle molekulis on 8 kitaalset tsentrit. Nendest isomeeridest looduses asub vaid kõigest üks. Stereoisomeerial on mitu alaliiki nöiteks cis-isomeeria, see on siis, kui aatomirühmad asuvad ühelpool kaksiksidet. Trans-isomeeria on aga siis, kui aatomirühmad asuvad mõlemal pool kaksiksidet. Koos nimetatakse cis-trans isomeeriat geomeetriliseks isomeeriaks. Samuti on üks liikidest optiline isomeeria, millest allpool on samuti räägitud. Optilised isomeerid on teineteise peegelpildid. Optilist isomeeriat nimetatakse ka peegelisomeeriaks. Optiline isomeeria on üks stereoisomeeria alaliike. Kasutatud kirjandus Vikipedia. Isomeerid. http://et.wikipedia.org/wiki/Isomeerid Zone. KeemiaRE_Orgaanikaisomeeriafyysikalised. http://web.zone.ee/gagriigieksam/KeemiaRE_Orgaanikaisomeeriafyysikalised.doc Vil. Isomeerid. www.crjg.vil
Fl (formaalne laeng) = vaba aatomi valentselektronide arv miinus seotud aatomi sidumata elektronide arv miinus pool seotud aatomi seotud elektronide arv Näide: metaan (CH4) Fl(C)=4(val e) 0(sidumata e) ½ x 8(seotud e) = 0 Kõigi formaallaengute aritmeetiline summa võrdub molekuli või iooni kogulaenguga 3. Erinevad isomeerialiigid Nähtust, kus ühesuguse koostisega, s.t. ühesuguse molekulivalemiga on mitu erineva ehitusega ainet, nimetatakse isomeeriaks Struktuuriisomeerid on erinevad ühendid, millel on samasugune molekulivalem, aga erinev struktuurivalem. Struktuuriisomeeria: ahel- (ahela erinev kuju, hargnenud, hargnemata jne),asendi- (funktsionaalrühm erineva koha peal)ja funktsionaalisomeeria Stereoisomeeria (erinevus aatomite ruumilises paigutuses): cis-trans isomeeria e.geomeetriline isomeeria ja peegelisomeeria e. optiline isomeeria Asendusrühma vanemusvahekorra määrab küllastumata
7 Alkeenide isomeeria Aatomite paigutus molekulis ja nendevahelised keemilised sidemed määravad ära aine ehituse ehk struktuuri. Seega igal ainel on olemas oma kindel struktuur, millest sõltuvad ka aine omadused. Kui aatomite arv molekulis jääb samaks, ent aatomite asukohad või nendevahelised sidemed muutuvad, siis see muudab ka aine omadusi. Isomeeriaks nimetatakse nähtust, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid esineva ehituse tõttu erinevad omadused. Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid nimetatakse isomeerideks. Isomeeria liigitus: 1) STRUKTUURIISOMEERIA isomeerid erinevad üksteisest aatomite omavaheliste seoste poolest. a) ahelaisomeeria süsinikuahela kuju on erinev b) asendiisomeeria kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike
17 3. Ainete omadused: füüsikalised, keemilised ja füsioloogilised omadused. 4. Struktuuriisomeeria Ahelaisomeeria (õpik I osa lk 54) Asendiisomeeria (õpik I osa lk 55 ja 95) Funktsiooniisomeeria, (nt CH3CH2OH ja CH3OCH3 või propeen ja tsüklopropaan) Ruumiline ehk stereoisomeeria Geomeetriline isomeeria, nt cis-trans isomeeria (õpik I osa lk 96) Kiraalsus (käelisus), nimetatakse ka optiliseks isomeeriaks (õpik II osa lk 7778). 5. Struktuuriefektid orgaanilises keemias (õpik II osa lk 134135; sulgudes teaduslik nimetus): a) sidemete delokalisatsioon (mittepolaarne resonantsiefekt); b) laengu või elektronipaari delokalisatsioon (polaarne resonantsiefekt); c) sidemete polariseeritus (induktsiooniefekt). 6. Buta-1,3-dieen; aromaatsed ühendid, nt benseen (õpik I osa lk 107109). 7. Näiteks fenoolide ja aromaatsete amiinide omadused (õpik I osa lk 120122). 8
valmistamiseks. 7.2.2 ISOMEERIA Aatomite paigutus molekulis ja nendevahelised keemilised sidemed määravad ära aine ehituse ehk struktuuri. Seega igal ainel on olemas oma kindel struktuur, millest sõltuvad ka aine omadused. Kui aatomite arv molekulis jääb samaks, ent aatomite asukohad või nendevahelised sidemed muutuvad, siis see muudab ka aine omadusi. Isomeeriaks nimetatakse nähtust, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid esineva ehituse tõttu erinevad omadused. Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid nimetatakse isomeerideks. Isomeeria liigitus: 1) STRUKTUURIISOMEERIA isomeerid erinevad üksteisest aatomite omavaheliste seoste poolest a) ahelaisomeeria süsinikuahela kuju on erinev Koostanud: Janno Puks