fenoole nimetatakse orto-, meta- ja para-kresoolideks. Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe-, kahe- või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon. Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OH-rühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OH-rühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH-rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu metüülresortsinoolid. Viimaste kui väärtuslike keemiatoodete eraldamiseks on välja töötatud vastavad tehnoloogiad. Fenoole leidub ka eluslooduses, eeskätt taimeriigis. Mõned taimed toodavad
kresoolideks. Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe, kahe või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon. Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OHrühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OHrühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Näiteks võib tuua fenooli reaktsiooni naatriumhüdroksiidiga: C6H5OH + NaOH > C6H5ONa + H2O Vahel arvatakse fenoolide klassi ka ühendid, milles OHrühm asendab vesiniku aatomit polütsüklilises aromaatses molekulis, need on siis hüdroksüareenid. Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise
vesinikiooni ja annab niiviisi tagasi metanooli. Seetõttu alkoholi jagunemine ioonideks on raskendatud ning tema tasakaaluasendis alkoholi vesilahuses indikaatoritega vesinikioone nende vähesuse tõttu tõestada ei saa. Fenooli dissotsiatsioonil tekkiv fenolaatiooni hapnikul olev negatiivne laeng (üleliigne elektronpaar) on haaratud aromaatse tuuma ühisesse -elektronide pilve. Seega on fenolaatioon stabiliseeritud, ta on nõrgem nukleofiil ja alus kui tavaline alkoholaatioon ega soovi nii hoolega vesinikiooni tagasi liita. O H O + H+ fenool fenolaatioon vesinikioon Sel põhjusel fenoolid on märgatavalt tugevamad happed kui on alkoholid
Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe-, kahe- või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon. Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OH-rühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OH- rühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH-rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Näiteks võib tuua fenooli reaktsiooni naatriumhüdroksiidiga: C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O 2 Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu metüülresortsinoolid. Viimaste kui väärtuslike keemiatoodete eraldamiseks on välja töötatud
Molekuli ehitus ja keemilised omadused 1.) benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide ( - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab elektronpaare pisut enda poole. OH sideme polaarsus on natuke suurem, kui alkoholidel ja happelised omadused seetõttu selgemad. Vesilahuses fenool dissotsieerub, kuid nii vähesel määral, et indikaatoreid tema vesilahus ei värvi C6H5OH ó C6H5O:- + H+ · Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, seetõttu tekib kergemini C6H5OH + NaOH à C6H5ONa + H2O Aniliin on lihtsaim aromaatne amiin, milles aminor?hm on vahetult seotud benseenituumaga C6H5NH2 Omap?rase 11. klassi Orgaanika l?hnaga, konspekt m?rgine Jaan Usin vedelik. Vees lahustub halvasti. 34
1.) benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide ( - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab elektronpaare pisut enda poole. OH sideme polaarsus on natuke suurem, kui alkoholidel ja happelised omadused seetõttu selgemad. Vesilahuses fenool dissotsieerub, kuid nii vähesel määral, et indikaatoreid tema vesilahus ei värvi C6H5OH C6H5O:- + H+ · Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, seetõttu tekib kergemini C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas · Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone - vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr C6H5Br + H2O bromobenseen - hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5 CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat