AREENID Benseeni stabiilsus Benseen on võrreldes alkeenide ja tsükloalkeenidega keemiliselt erakordselt stabiilne aine. Benseen ei anna elektrofiilseid liitumisreaktsioone ja alkeenidele iseloomulikke oksüdeerimisreaktsioone. Benseeni sp2-hübridisatsioonis süsinikkude p-orbitaalid kattuvad ja mittepolaarse konjugatsiooni tõttu moodustuvad ühtse -elektronsüsteemi. Seepärast on benseeni sidemed võtrdsed ja benseeni (ja teisi aromaatseid ühendeid) saab kujundada järgmiselt: Aromaatsus Aromaatsus on defineeritud Hückeli reegliga: tsüklilisi küllastumata ühendeid kui toimub
alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga. 3-pentanooli süntees reaktsioon Grinardi reaktiiviga Grignardi reaktsioon (prantsuse keemiku François Auguste Victor Grignardi järgi) on keemiline reaktsioon metallorgaanilises keemias, milles alküülmagneesiumhalogeniid või arüülmagneesiumhalogeniid (Grignardi reaktiivid keemiliselt halogeniidid) toimivad kui nukleofiilid, rünnates elektrofiilseid süsiniku aatomeid, moodustades süsinik-süsinik sideme Etüülformiaat Kaltsiumkloriid, naatriumkarbonaat · Tunnistatud inimesele ohutuks aineks · R36 ärritab silmi Sipleghape Etanool · R10 tuleohtlik · R11 väga tuleohtilk
2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O Osaliselt oksüdeerimine pole eriti võimalik. KMnO4 lahusega ta ei reageeri ja karmimate oksüdeerijate toimel molekul laguneb. Võib kuuluda bensiini koostisse - tõstab detonatsioonikindlust. Palju lisada ei tohi, tahmab küünlad ära. Redutseerimine (hüdreerimine) kulgeb väga raskelt, saaduseks on tsükloheksaan. C6H6 + 3 H2 à C6H12 vajalik on kõrge rõhk ja katalüsaator ( Ni, Pd või Pt) Annab asendusreaktsioone (enamasti elektrofiilseid asendusi) · Halogeenimine kulgeb AlCl3; FeBr3 ja muude analoogiliste katalüsaatorite toimel 1. Kõigepealt halogeeni reageerimisel kaalüsaatoriga tekib tugev elektrofiil positiivne kloorikatioon 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 32 Cl - Cl + AlCl3 à Cl+ + [AlCl4]- 2. Edasi atakeerib viimane benseeni ja tõrjub sellest välja prootoni
2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O Osaliselt oksüdeerimine pole eriti võimalik. KMnO4 lahusega ta ei reageeri ja karmimate oksüdeerijate toimel molekul laguneb. Võib kuuluda bensiini koostisse - tõstab detonatsioonikindlust. Palju lisada ei tohi, tahmab küünlad ära. Redutseerimine (hüdreerimine) kulgeb väga raskelt, saaduseks on tsükloheksaan. C6H6 + 3 H2 C6H12 vajalik on kõrge rõhk ja katalüsaator ( Ni, Pd või Pt) Annab asendusreaktsioone (enamasti elektrofiilseid asendusi) · Halogeenimine kulgeb AlCl3; FeBr3 ja muude analoogiliste katalüsaatorite toimel 1. Kõigepealt halogeeni reageerimisel kaalüsaatoriga tekib tugev elektrofiil positiivne kloorikatioon Cl - Cl + AlCl3 Cl+ + [AlCl4]- 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 30 2. Edasi atakeerib viimane benseeni ja tõrjub sellest välja prootoni C6H6 + Cl+ C6H6 Cl+ C6H5 Cl + H+ 3
ühendid, mis esinevad keskkonnas ning mis tekivad tööstuslike protsesside tulemusena. Siia kuuluvad ka heterotsüklilised aromaatsed amiinid, mis tekivad toidu kuumtöötlemisel ning sigareti põlemisel, polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud (PAH) ning polükloreeritud bifenüülid (PCB), sealhulgas dioksiinid. Kuna suur enamus loetletud ühenditest moodustavad metabolismi tulemusena rakus väga reaktsioonivõimelisi elektrofiilseid vaheühendeid, suureneb nende metabolismi kiirendamisel nende vaheühendite ja näiteks DNA molekuli vaheliste aduktide tekke (mutatsioonide üks tee) tõenäosus. Kovalentne Seondumine DNA-ga Toksikandi molekul võib seonduda kovalentselt raku makromolekulidega nagu strukturaalsed valgud, olulised ensüümid, lipiidid ja/või nukleiinhapped. Kui selliste reaktsioonide arv ületab raku eneseremondi võime, viib selline pöördumatule kasvaja tekke protsessile