[] näitab eripöörangut, kui selle väärtus on positiivne, siis pöörab antud kraadide võrra paremale esialgsest valguse suunast, kui negatiivne, siis pöörab vasakule. 14. Monosahhariidide derivaatide rühmad: · Suhkurhapped nt. glükoonhape, C-1 keto- või aldehüüdrühma asemel karboksüülrühm. NB! Ei tsükliseeru. · Suhkuralkoholid nt. mannitool, glütserool. NB! Ei tsüklseeru. C-1 asendis hüdroksüülrühm. · Desoksüsuhkrud nt. 2-desoksü-D-riboos DNAs. Üks või mitu hüdroksüülrühma asendatud vesinikuga. · Suhkurestrid nt. ATP. Mõni hüdroksüülrühmadest fosforüleeritud. · Aminosuhkrud nt. beeta-D-glükoosamiin. Aminorühm C-2 asendis hüdroksüül-rühma asemel. · Atsetaalid, ketaalid, glükosiidid alus oligo- ja polüsahhariidide tekkeks. 16. a) D-glükoos ja D-mannoos = epimeerid b) D-glükoos ja D-fruktoos = aldoos-ketoos
enedioolvaheühendi konverteeruda aldoosiks, mis on oksüdeeritav. Seega on kõik monosahhariidid redutseerivad suhkrud Kaks rida oksüdeeritud suhkruid on looduses olulised Need, kus oksüdeeritud esimene ja need, kus on oksüdeeritud viimane süsinik suhkru molekulis Aldoonhapped Uroonhapped Rida olulisi bioloogilisi ühendeid on vaadeldavad kui redutseeritud suhkrud, kus aldehüüd on redutseeritud alkoholiks Desoksüsuhkrud on redutseeritud derivaadid, milles suhkrumolekuli OH rühm on asendatud vesinikuga H Esterifikatsioon Kõige olulisemad süsivesikute looduslikud estrid on fosfaatestrid Näiteks: glükoosi fosfaatester moodustub fosfaatgrupi ülekande tulemusel ATP koosseisust glükoosi C6 hüdroksüüli külge reaktsioonis, mida katalüüsib heksokinaas kinaas glükoos + ATP glükoos6fosfaat + ADP Aminoderivaadid moodustuvad suhkrute hüdroksüüli
Molekulide esitamine Fischeri ja Haworth'i projektsioonidena. Monosahhariidide tähtsamad esindajad (struktuurid: glükoos, fruktoos, riboos). 3. Monosahhariidide derivaadid: suhkurhapped, suhkuralkoholid, desoksü- ja aminosuhkrud, suhkrute estrid, glükosiidid. Suhkrute derivaadid 1. Suhkurhapped: karboksüülrühm C-1 keto-või aldehüüdrühma asemel 2. Suhkuralkoholid: hüdroksüülrühm C-1 asendis (näit. glütserool, inositool lipiidides) 3. Desoksüsuhkrud: üks või enam hüdroksüülrühmi on asendatud vesinikuga (2- desoksü-D-riboos DNAs) 4. Suhkurestrid: mõni hüdroksüülrühmadest on fosforüleeritud (5'-dATP) 5. Aminosuhkrud: aminorühm C-2 asendis hüdroksüülrühma asemel (leidub oligo- ja polüsahhariidides) 6. Atsetaalid, ketaalid ja glükosiidid: näiteks metüül-, etüülglükosiidid. 4. Oligosahhariidid. Glükosiidsidemete tüübid ja nende tähistamine, glükosiidid.
karboksüül C-6 asendis > uroonhapped (N: glükuroonhape, galakturoonhape). Tsükliline või lineaarne. Redoksreaktsioonide käigus suhkur oksüdeeritakse suhkurhappeks. Suhkuralkoholid: hüdroksüülrühm C-1 asendis (ntks glütserool, inositool lipiidides). Suhkuralkoholid e alditoolid on lineaarsed molekulid. Saab sünteesida aldoosidest ja ketoosidest karbonüülrühma taandamisel pehmete taandajatega. Desoksüsuhkrud: üks või enam hüdroksüülrühmi asendatud vesinikuga (ntks 2-desoksü-D-riboos DNAs) Suhkruestrid: mõni hüdroksüülrühmadesr fosforüleeritud (ntks 5'-ATP). Suhkurestrid on olulised metaboolsed intermediaadid. Aminosuhkrud: aminorühm C-2 asendis hüdroksüülrühma asemel (leidub oligo- ja polüsahhariidides, ntks kitiinis)
hüdroksüülrühma. D- ja L-suhkrud on enatiomeerid. Looduses esinevad peamiselt D-konfiguratsiooniga suhkrud. D,L-deskriptorid määravad kõrgeima järjekorra numbriga stereogeense süsiniku konfiguratsiooni. 3. Monosahhariidide derivaadid: suhkurhapped, suhkuralkoholid, desoksü- ja aminosuhkrud, suhkrute estrid, glükosiidid. Suhkurhapped: karboksüülrühm C-1 keto-või aldehüüdrühma asemel. Suhkuralkoholid: hüdroküülrühm C-1 asendis. Desoksüsuhkrud: üks või enam hüdroksüülrühmi asendatud vesinikuga. Suhkruestrid: mõni hüdroksüülrühmadest on fosforüleeritud. Aminosuhkrud: aminorühm C-2 asendis hüdroksüülrühma asemel. Atsetaalid, ketaalid ja glükosiidid: nt metüül-,etüülglükosiid. 4. Oligosahhariidid. Glükosiidsidemete tüübid ja nende tähistamine, glükosiidid. Redutseerivad ja mitteredutseerivad oligosahhariidid. Olulisemad disahhariidid (struktuur: sahharoos).
nende molekulide keemilist ehitust ja bioloogilist rolli. Suhkurhapped - Kuna tegu on happelise monosahhariidi derivaadiga, siis sahhariidi molekuli külge on pandud karboksüülrühm. On kaks võimalust karboksüülrühma paiknemisel molekulis: C-1 asendis (aldoonhapped), C-6 asendis (uroonhapped). Molekuli struktuur on lineaarne. Suhkuralkoholid - Hüdroksüülrühm (OH) on asendatud C-1 asendis. Molekuli struktuur on lineaarne. Näiteks: sorbitool, glütserool, mannitool ja teised. Desoksüsuhkrud - Üks või mitu hüdroksüülrühma (OH) on vesinike asemel asendatud. Reeglina on see teise süsiniku juures (C-2). Näiteks: 2-desoksü-D-riboos Suhkruestrid - Mõni hüdroksüülrühm (OH) on asendatud fosfaatrühmaga (fosfoesterside). Näiteks: riboos-5-fosfaat, glükoos-1-fosfaat ja teised. Fosfaatrühm võib asuda ükskõik millise süsiniku küljes, kindlaid reegleid ei ole. Aminosuhkrud - Aminorühm on asendatud C-2 juures OH asemel! Aminosuhkrud esinevad oligo- ja polüsahhariidides
Kuidas on võimalik oligo ja polüsahhariidide esinemine vee keskkonnas? Vastus peitub ajas. Nad eksisteerivad veekeskkonnas ainult tänu sellele, et nende hüdrolüüs ei ole jõudnud tasakaalu, sellepärast et nende hüdrolüüs on aeglane. Biomolekulide metastabiilsus (tasakaalutus) on elu keemiale äärmiselt iseloomulik. Elu saab eksisteerida ainult tasakaaluolekust kaugel, tasakaal võrdub surmaga. 90. Millised toodud suhkrutest on desoksüderivaadid? Desoksüsuhkrud on derivaadid, milles suhkru OH rühm on asendatud Hga. 92. Kas pildil olev disahhariid on redutseeriv või mitteredutseeriv suhkur (erinevad disahhariidid)? (vaba aldehüüdrühmaga e poolatsetaalset otsa nim redutseerivaks otsaks) Kõik monosahhariidid on redutseerivad ehk oksüdeeritavad, sest ketorühm saab üle minna aldehüüdrühmaks. Disahhariididega on natuke keerukam. Näit. Sahharoos ei ole redutseeriv suhkur, aga maltoos ja laktoos on. Disahhariidide
iseloomulik. Elu saab eksisteerida ainult tasakaaluolekust kaugel, tasakaal võrdub surmaga. 88. Kas toodud isomeeride üksteiseks üleminek on võimalik ilma kovalentsete sidemete katkemiseta? (võivad olla erinevad isomeerid) jah 89. Millised toodud suhkrutest on oksüdeeritud? (minu küsimus!:) 1 ja 3 minu arust ka, ehkki ma täpselt ei tea miks, Helene 90. Millised toodud suhkrutest on desoksüderivaadid? Desoksüsuhkrud on derivaadid, milles suhkru OH rühm on asendatud Hga. 91.Milline disahhariid on pildil? (küsimuses esineb üks neljast maltoos, tsellobioos, laktoos või sahharoos). Laktoos 92. Kas pildil olev