omadusetega, samuti võivad nad erineda oma bioloogilise aktiivsuse poolt. 1,2- dimetüülbenseen e orto-ksüleen; 1,3-dimetüülbenseen e meta-ksüleen; 1,4-dimetüülbenseen e para-ksüleen Amino- ja etüülbenseeni aluselisus: aromaatsed amiinid oksüdeeruvad kergesti nii nagu kõik amiinid elektrofiilne asendus benseenis ja selgitage benseeni ja broomi vahelisel reaktsioonil: elektrofiili üks osa ründab nukleofiili ja tõrjub ühe vesiniku välja. C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr fenooli/aniliini ei saa hoida lahtises nõus: sest nad oksüdeeruvad(põlevad) õhuga juba toatemperatuuril Fenool+broom C6H5OH+3Br2= C6H5OHBr3 + 3HBr Aminobenseen+lämmastikhape C6H5NH2+HNO3= C6H5NH3NO3 Aminobenseen+proom C6H5NH2+Br= C6H5NBr2 + H2
Eteen piirituse, sünteetilise kautsùki, plastmasside, mootorikütuste jne. tootmiseks Etüün kasutatakse metallide keevitamisel ja orgaaniliseks sünteesiks: plastmassid, kautsuk, kummi, lahustid, etaanhape, pleksiklaas jne. Benseen on tähtis orgaanilise sünteesi lähteaine. Temast toodetakse nitrobenseeni, aniliinvärve 1. Koosta ja tasakaalusta reaktsioonivõrrandid: a) 2C66H6 + 4O2 CO2+6H2O+11C b) C6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2o c) C6H6 + Br2 C6H5Br+HBr 2. Nimetage järgmised ained: Cl a) b) NO2 B=2-etüül-4metüülbenseen C) d) OH C=2-Metüülbenseen 3. Kujutage järgmised ained graafiliselt: a) 1,3 -dimetüülbenseen b) nitrobenseen
- sisaldavad ühte või mitut benseenituuma - cis-isomeeria: Kaksiksideme juuures asuvad asendajad on ühel - benseenituum koosneb hübridiseerunud C-aatomist pool kaksiksidet - reaktsioonid: halogeenimine C6H6 + Br = C6H5Br + HBr - konformeerid: sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad nitreerimine C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni sulfoonimine C6H6 + SO3 = C6H5SO3 (pöörde) võrra alküüliline C6H6 + R-Cl = C6H5R + HCl - optiline isomeeria: optilised isomeerid on üksteise peegelpildis · Kloroetaan: CH3CH2Cl - gaas - saadakse HCl+eteen
Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele, nt trifenüülmetaan (C6H5)3CH, ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet, nt naftaleen C10H8 ja antratseen C14H10. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Sellele viitab ka laialt kasutatav benseeni valem. Tähtsamad reaktsioonid on: halogeenimine C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr toimub katalüsaatorite (nt AlBr3, FeCl3) toimel; nitreerimine C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O toimub konts väävelhappe toimel; sulfoonimine C6H6 + SO3 C6H5SO3H alküülimine ja atsüülimine Friedeli-Craftsi meetodil C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl toimub katalüsaatorite (nt AlBr3, FeCl3) toimel. 11. Andke süsivesinikule nimetus, kui struktuurivalem on antud. 12. Kirjutage süsivesiniku struktuurivalem nimetuse järgi.
3) Benseeni kasutusalad 1) Värvusetu, veest kergem, iseloomuliku lõhnaga. Vees ei lahustu, küll aga orgaanilistes ainetes (bensiin, etanool jt). Toatemperatuuril aurustub, aurud on kergesti süttivad ja mürgised. 2) Põleb tahmava leegiga, kuna sisaldab süsinikku rohkem kui vesinikku. 2C6H6 + 4O2 -> CO2 + 6H2O + 11C Halogeenidega reageerib katalüsaatori (nt. Fe) kasutamisel ja kuumutamisel. C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr Nitrogeenidega reageerimine e. nitreerimine (vesiniku asendamine nitrorühmaga) toimub samuti katalüsaatorite toimel (H2SO4). C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O 3) Tähtis lähteaine orgaaniliseks sünteesiks. Toodetakse nitrobenseeni ja aniliinvärve, samuti on lähteaineks fenooli tootmisel. Tema baasil valmistatakse ka sünteetilisi pesemisvahendeid ning on ka hea lahusti, mistõttu teda kasutatakse lakitööstuses.
hm on vahetult seotud benseenituumaga C6H5NH2 Omap?rase 11. klassi Orgaanika l?hnaga, konspekt m?rgine Jaan Usin vedelik. Vees lahustub halvasti. 34 Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas · Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone - vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr ó C6H5Br + H2O bromobenseen - hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5 ó CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat või C6H5OH + HONO2 ó C6H5ONO2 + H2O fenüülnitraat (võib ka nitreeruda, vaata allpool) 2.) OH rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja fenool annab kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas · Fenool reageerib broomiveega andes 2,4,6-tribromofenooli valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri)
C6H5OH C6H5O:- + H+ · Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, seetõttu tekib kergemini C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas · Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone - vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr C6H5Br + H2O bromobenseen - hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5 CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat või C6H5OH + HONO2 C6H5ONO2 + H2O fenüülnitraat (võib ka nitreeruda, vaata allpool) 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 32 2.) OH rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja fenool annab kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas