Etüülbensoaat on värvitu vees lahustumatu meeldiva lõhnaga vedelik, mida kasutatakse näiteks säilitusainena või kunstlikes maitseainetes. Keemilise koostise poolest on etüülbensoaat ester, mis saadakse bensoehappe ja etanooli kondensatsioonireaktsioonil. Bensoehappest lähtuv etüülbensoaadi süntees on kaheetapiline kõigepealt sünteesitakse bromobenseenist, magneesiumist ning dietüüleetrist bensoehape ning seejärel bensoehappest etüülbensoaat. Sünteesiskeem: Bromobenseen Bensoehape Etüülbensoaat 1.2 Reaktsioonide iseloomustus. Reagentide ohtlikkus. Sünteesi esimeses etapis toimub Grignardi reaktiivi saamine. Kõigepealt bromobenseen reageerib magneesiumiga kõigepealt moodustub side magneesiumi ja kloori vahel, katkeb side kloori ja süsiniku vahel ning tekib alküülradikaal. Seejärel reageerib magneesiumkloriid tekkinud alküülradikaaliga, kusjuures uus side moodustub magneesiumi ja alküülradikaali vahel.
areenideks. o Benseen on veest kergem, iseloomuliku lõhnaga värvuseta vedelik. Vees ei lahustu, hästi lahustub orgaanilistes lahustites. Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. o Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid; reageerimisel broomiga katalüsaatorite manulusel moodustub bromobenseen; lämmastikhappega tekib nitrobenseen; liitumine vesinikugaga toimub katalüsaatorite( plaatina, nikkel) manulusel, saadakase tsükloalkaan-tsükloheksaan; halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogeenderivaat. o Benseen on orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli , stüreeni, nitrobenseeni ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmasside
lähteaineks on nafta. Katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. Benseen on veest kergem, iseloomuliku lõhnaga värvuseta vedelik. Vees ei lahustu, hästi lahustub orgaanilistes lahustites. Benseen ja team aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid; reageerimisel broomiga katalüsaatorite manulusel moodustub bromobenseen; lämmastikhappega tekib nitrobenseen; liitumine vesinikugaga toimub katalüsaatorite( plaatina, nikkel) manulusel, saadakase tsükloalkaan-tsükloheksaan; halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogeenderivaat. Benseen on orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli , stüreeni, nitrobenseeni ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmassidem värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. 11
C6H5NH2 Omap?rase 11. klassi Orgaanika l?hnaga, konspekt m?rgine Jaan Usin vedelik. Vees lahustub halvasti. 34 Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas · Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone - vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr ó C6H5Br + H2O bromobenseen - hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5 ó CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat või C6H5OH + HONO2 ó C6H5ONO2 + H2O fenüülnitraat (võib ka nitreeruda, vaata allpool) 2.) OH rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja fenool annab kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas · Fenool reageerib broomiveega andes 2,4,6-tribromofenooli valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri) C6H5OH + 3Br2 à C6H2Br3-OH + HBr
C6H5OH C6H5O:- + H+ · Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, seetõttu tekib kergemini C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas · Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone - vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr C6H5Br + H2O bromobenseen - hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5 CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat või C6H5OH + HONO2 C6H5ONO2 + H2O fenüülnitraat (võib ka nitreeruda, vaata allpool) 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 32 2.) OH rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja fenool annab kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas
Lahusest lastakse läbi Cl2: 2Br-- → Br2 Br2 eraldatakse lahusest veeaurudestillatsiooniga või õhu läbipuhumisel, aurud kondenseeritakse, puhastatakse (Cl 2-st jm.) rektifikatsiooniga jt. meetoditega. 3.28.6. Toodang, kasutamine Maailmatoodang ca 300 tuhat t/a (ilma postsotsalistlike riikideta) Kasutatakse broomiühendite tootmiseks - anorgaanil. (NaBr, KBr, HBr, AgBr, KBr, KBrO3 jpt.) - orgaanilised ühendid (sageli kasutatakse neid edasi org. sünteesis (näit. bromobenseen, dibromobenseenid jt.) - ca 50% toodetavast Br2-st kasutatakse C2H4Br2 (1,2-dibromoetaani) tootmiseks - “etüülvedeliku” komponent, fumigant (pestitsiid) Br2 ja broomiühendeid kasutatakse keemialaboris, bromiide fotograafias, meditsiinis jm. 3.29. Jood Lad. Iodum – I Avastas Pariisi keemik ja salpeetrivabrikant Bernard Courtois 1811 Rannalähedaste merevetikate (pruunvetikate?) tuhast (tollal toodeti sellest soodat)
annaabi.ee 
