Alkoholideks nimetatakse orgaanilisi ained mis sisaldavad funktsionaalse rühmana OH (hüdroksüül) rühma. (nomenklatuuris -nool lõpp) Üldvalem R OH Liigitus: 1) 1 hüdroksüülsed CH3OH 2) mitme hüdroksüülsed Propaan triool Alkohoolide keemilised omadused: 1) Põlemine 2CH3OH + 3O2 -> 2CO2 + 4H2O 2) Reageerivad metallidega moodustades alkoholaate 2CH3OH + 2Na -> 2CH3ONa + H2 3) Võivad dehüdraatuda tulemusena tekib alkeen C2H5OH -> H2C=CH2 + H2O 4) Alkoholid võivad oksüdeerida. NB! Cu katalüsaatori juuresolekul moodustade aldehüüde. 2CH3OH + O2 -> 2HCHO + H2O 5) Alkohol kui hape reageerib alustega (leelistega) C2H5OH + NaOH -> C2H5ONa + H2O Etanooli tootmine: a) Tärklisest
(alkoholaadist), R (metallorgaanilisest ühendist R-Met) ja H (komplekshüdriidist nt LiAlH4). Näide EETRITE SAAMINE 1. tööstuses alkoholide dehüdratisatsioonil, kus SN2 reaktsioonil moodustub eeter 2 R-OH R-O-R + H2O (kõrgel temperatuuril) 2. süntees Willamsoni meetodil (nukleofiilne asendus) Alkoholaadid (alkoholide soolad e. alkoksiidid) reageerivad alküülhaliididega, andes SN2 reaktsioonil eetreid. Alkoholaate saadakse tugevate aluste (NaH jt) ja leelismetallide kaasabil. Willamsoni sünteesi kasutatakse suhkrute metüleerimiseks. Eetrite sünteesil aluste toimel tuleb arvestada konkureeriva E2 elimineerimisega. R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX 3. Epoksiidide (oksiraanide ) saamine a) alkeenide reaktsioonil perhapetega (elektrofiilne liitumine) Perhappena kasutatakse tihti m-Cl-perbensoehapet. R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2 (antud reaktsioon on alkoholiga liitumine)
Alkoholid oksüdeeruvad ensüümide toimel järk järgult, algul aldehüüdideks, siis karboksüülhappeks ning peale mitmeid ainevahetusreaktsioone süsinikdioksiidiks ja veeks. Etanool oksüdeerub etanooliks ja etaanhappeks ja kolesterooli sünteesiks. Kõige suurem mõju on peaajule ja kesknärvissüsteemile. Keemilised omadused Alkoholid ja keemilised omadused on seotud hüdroksüülrühmaga. *Alkoholid reageerivad aktiivselt metallidega, moodustades alkoholaate 2CH3CH2OH + 2NA -> 2CH3CH2ONA + N2 (naatriumetanolaat). Alkoholid on tahked ained ja hüdrolüüsivad tagasi alkoholiks CH3CH2ONA + H2O -> CH3CH2OH + NAOH. *Alkoholide dehüdraatimine vee eraldumine alkoholide molekulidest CH3CH2OH -> CH2 = CH2 + H2O. *Põlemine CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3 H2O; 2CH3CH2CH2OH + 9O2 - > 6CO2 + 8H2O. *Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdideks CH3CH2OH - > CH3CHO (etanaal) + H2O. *Alkoholid reageerivad karboksüülhappega,mille tulemusel
Keemilised omadused: Alkoholid - ühendid, mis sisaldavad molekulis -OH rühma. Üldvalem: CnH2n+2OH. Tuntumad esindajad Metanool: CH3OH Füüsikalised omadused: C1-C11 vedelikud alates C12 tahked Metanool, etanool ja propanool lahustuvad vees igas vahekorras, kõrgemad alkoholid aga mitte. Esimestel alkoholidel iseloomulik lõhn, keskmistel ebameeldiv „puskari― lõhn, kõrgemad alkoholid lõhnata. Keemilised omadused Annavad leelis- ja leelismuldmetallidega alkoholaate Reageerivad hapetega Alkoholid reageerivad org. Hapetega Eetrid on ühendid, mis koosnevad kahest ühevalentsest süsivesiniku radikaalist, mis on ühendatud – O – kaudu tähtsaimad esindajad CH3-O- CH3 dimetaaneeter Füüsikalised omadused: Lahustuvad halvasti vees, kerged enamus eetreid on vedelad, iseloomuliku eetri lõhnaga Keemilised omadused: Väga püsivad, ei reageeri metallidega.
süttiv narkootilise toimega värvuseta vedelik. Seguneb igas vahekorras vee ja enamiku orgaaniliste lahustitega, vesilahuste destilleerimisel annab aseotroopse segu, mis sisaldab umbes 95.5% etanooli ja 4.5% vett. 100%list etanooli nim absoluutseks alkoholiks, seda on võimalik ainult saada erimenetlusel. Etanool on väga reageerimisvõimeline, osaleb eriti asendus ja elimineerumisreaktsioonides, moodistab alkoholaate, eetreid ja estreid, dehüdraatimisel annab eteeni, dehüdrogeenimisel annab etanaali, oksüdeerub etanaaliks ja etaanhappeks. Organismides imendub etanool kiiresti verre ja pidurdab ajukoore funktsioone, suurtes kogustes ja korduvalt manustatuna põhjustab alkoholimürgistust ja kalgendab valke. Etanooli saadakse eteeni otseselt või kaudselt hüdrateerides ning süsivesikuid kääritades, puidus sisalduv
Kõrgemad ühealuselised alkoholid ja kõik mitmealuselised alkoholid on lõhnata ühendid. Alkoholidele on kõige iseloomulikumad OH-rühma asendumise reaktsiooni. Need on nukleofiilsed asendusreaktsioonid. Side süsiniku aatomi ja hapniku aatomi vahel on aga suhteliselt vähe polariseerunud, mistõttu OH- eraldumine on raskendatud. Alkoholid reageerivad leelismetallidega, magneesiumi, kaltsiumi, strontsiumi, baariumi ja alumiiniumiga, moodustades metallalkoksiide ehk alkoholaate. Alkoholaadid on tahked ained, mis lagunevad kergesti vee toimel. Alkoholid reageerivad vesinikhalogeniidega, moodustades süsivesinike halogeenderivaate. Kõige raskemini moodustuvad kloorderivaadid, kõige kergemini aga joodderivaadid. Alkoholid reageerivad hapetega, moodustades estreid. Reageerivad fosforhalogeniididega PCl5, PBr3, PBr5, PI3, PI5, moodustades süsivesinike halogeenderivaate. Temperatuuril 300 ... 400 kraadi eraldub alkoholidest katalüsaatorite (Al 2O3, kaoliini jt),
vett väga hästi ja tema kiud paisuvad poolteist korda jämedamaks. Märjaks saades tungivad vee molekulid tselluloosi makromolekulide vahele. Hapete toimel (mineraalhapped) glükosiidsidemed hüdrolüüsuvad, võib kulgeda kuni lihtsuhkruni välja (D-glükoosini) H+ ( C6H10O5)n +( n-1)H2O n C6H12O6 4 Leeliste suhtes on tselluloos püsiv. Kontsentreeritud leelistega annab tselluloos alkoholaate, mis veega töödeldes lagunevad. Redutseerijate suhtes on tselluloos vastupidav, oksüdeerijatega reageerib aga kergesti, alkohoolsed rühmad oksüdeeruvad karbonüülühenditeks. Hästi toimub ka oksüdatsioon päikesevalguse toimel (NB! Puuvillased kardinad). Ettevaatlikult oksüdeeritud tselluloos on aga hästi värvitav. Suurema õhuniiskuse korral kardab tselluloos aga baktereid ja hallitusseeni. Tekstiilimaterjalide ettevalmistusprotsessis (värvimisel, viimistlemisel)