Millised elektrofiilid reageerivad areenidega? alküülimine - keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise CH + RCl CHR + HCl Joonis 2. Benseeni alküülimine. halogeenimine keemiline reaktsioon, milles halogeen kandub üle ühest molekulist teise ning teine halogeen moodustab vesinikhalogeeni. CH + Cl CHCl + HCl nitreerimine nitrorühmaga NO asendamine. CH + HONO CHNO + HO sulfoonimine reageerimine sulfaadiga. CH + HOSO CHSOH + HO Ükski neist reagentidest ei oleiseenesest elektrofiil. Järelikult kõigil reaktsioonides tuleb elektrofiilsus tekitada s.t. vajalik on katalüüs. Tugevalt elektrofiilne katalüsaator on näiteks AlCl, FeCl. Reaktsioonisegud peavad olema täiesti veevabad, siis need soolad on tugevad elektrofiilid. Nt:
pool kaksiksidet - reaktsioonid: halogeenimine C6H6 + Br = C6H5Br + HBr - konformeerid: sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad nitreerimine C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni sulfoonimine C6H6 + SO3 = C6H5SO3 (pöörde) võrra alküüliline C6H6 + R-Cl = C6H5R + HCl - optiline isomeeria: optilised isomeerid on üksteise peegelpildis · Kloroetaan: CH3CH2Cl - gaas - saadakse HCl+eteen - kohalik tuimestus · Kloroform: CH4Cl - saadakse CH4 kloorimisel - lahustina
benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab hüdregeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Areenid annavad eelkõige hoopis asendusreaktsioone, mis on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Tähtsaimad reakstioonid on halogeenimine, nitreerimine, sulfoonimine, alküülimine ja atsüülimine. Osa asendusrühmi muudavad benseenituuma aktiivsust. 11. Andke süsivesinikule nimetus, kui struktuurivalem on antud. - 12. Kirjutage süsivesiniku struktuurivalem nimetuse järgi. - 13. Tehke kindlaks kahe antud molekuli struktuuri põhjal, kas tegemist on struktuuri-, geomeetriliste või optiliste isomeeridega. - 14. Tooge näide mõne molekuli erinevate konformeeride kohta. Geomeetrilisi isomeere
naftaleen C10H8 ja antratseen C14H10. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Sellele viitab ka laialt kasutatav benseeni valem. Tähtsamad reaktsioonid on: halogeenimine C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr toimub katalüsaatorite (nt AlBr3, FeCl3) toimel; nitreerimine C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O toimub konts väävelhappe toimel; sulfoonimine C6H6 + SO3 C6H5SO3H alküülimine ja atsüülimine Friedeli-Craftsi meetodil C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl toimub katalüsaatorite (nt AlBr3, FeCl3) toimel. 11. Andke süsivesinikule nimetus, kui struktuurivalem on antud. 12. Kirjutage süsivesiniku struktuurivalem nimetuse järgi. Hargnemata ahelaga alkaane nimetatakse lähtudes süsinike arvust järgmiselt: metaan, etaan jne. Järelliide on aan. Hargnenud ahelaga alkaanide korral lähtutakse pikimast süsinikuahelast ja kõrvalahelaid
annaabi.ee 
