Cl lahkuv osake (kovalentne side) + - + - H3C CH2 Cl nuk- + Na OH H3C CH2 OH nuk- + NaCl elektro- leo- elekt- leo- fiil fiil rofiil fiil Määra laengud ja osalaengud! Leia ründav osake! Leia reaktsioonitsenter Leia lahkuv osake! Leia katkev side! Nukleofiilne asendusreaktsioon 2) Reageerimine alkoholaatidega R-Hal + NaOR' R-OR' + NaHal + - - + NaCl CH3 Cl + CH3CH 2O Na Määra laengud ja osalaengud! Leia ründav osake! Leia reaktsioonitsenter Leia lahkuv osake! Leia katkev side! Keemilised omadused Eelnev reaktsioon võrrandina H3C Cl + H3C CH2 O Na H3C O CH2 CH3 + Na Cl NUKLEOFIIL-negatiivse laengu või osalaenguga osake (on elektrone juurde võtnud), mis seondub elektrofiilsustsentriga ELEKTROFIIL-positiivse laengu või osalaenguga osake
sulamistemperatuur, hargnenud ahela puhul vastupidi.
• Veest raskemad.
2. Füsioloogilised:
• Kõik halogeeniühendid on mürgised, kahjustavad kesknärvisüsteemi.
• Mürgisuse järjestus: RF
nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br . · Nukleofiilne asendusreaktsioon ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. Valemi tuletamine: CnH2n+2-xHalx H aatomeid on Hal aatomite võrra vähem, sest 1vesiniku saab asendada 1 halogeeniga, 2vesinikku 2 halogeeniga jne. 6.Asendusnomenklatuur:
-dikarbonüülühenditeks. Sellised ühendid väga levinud reagendid orgaanilisees sünteesis. O O C C C Prootonid, mis selles ühendis on kahe karbonüülrühma vahelise süsiniku juures on väga happelised (pKa = 9-11). -dikarbonüülühenditest moodustunud enolaatidega saab läbi viia alküülimise ja atsüülimise reaktsioone. O O O O O O 1) NaOR 2) R X CH3 C C C OR CH3 C C .. C OR CH3 C C C OR - (või atsüül) H R Claiseni kondensatsioon (-ketoestrite süntees) Etüülatsetaadi reaktsioonil naatriumetoksiidiga kulgeb kondensatsioonireaktsioon
5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br . · Nukleofiilne asendusreaktsioon ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus
5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br . · Nukleofiilne asendusreaktsioon ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus
5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br . · Nukleofiilne asendusreaktsioon ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus
annaabi.ee 
