Orgaaniline keemiatööstus - põhiorgaaniline keemiatööstus - peenorgaaniline keemiatööstus Põhiorgaaniline keemiatööstus Põhiorgaaniline keemiatööstus baseerub lihtsatel lähteainetel (süsivesikud, süsinikoksiidid, vesinik), mida saadakse peamiselt naftast ja looduslikust gaasist. Metaan - maagaasi peamine koostisosa - leidub ka palju naftagaasis - töötlemisel veeauruga temp. 700-900 C ja nikkelkatalüsaatori abil saadakse sünteesigaas - halogeenimisel saadakse triklorometaanja tetraklorometaan - pürolüüsil temp. 1000 C moodustuvad tahm ja vesinik Metanool - kasutatakse lahustina, kütusena, antifriisides, polümetüülmetakrülaadi valmistamiseks ja teiste põhiorgaaniliste sünteeside lähteainena - oksüdeerumisel saadakse metanaal Eteen - saadakse nafta krakkgaasidest, etaanist dehüdrogeenimise teel ja etüünist hüdrogeenimise teel - enamik eteenist läheb polüeteeni tootmiseks ja etüleenoksiidi valmistamiseks
Imidasool n=?, elektronide arv: 6 süsteemid, 2 väljas REAKTSIOONIDE SELETUSED http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch12overview.html ELEKTROFIILNE ASENDUS AROMAATSES TUUMAS Enamik kasutuses olevaid orgaanilise aineid sisaldab ühte või mitut aromaatset tuuma. Areenide põhireaktsiooniks on elektrofiilne asendusreaktsioon. Areenid üldjuhul liitumisreaktsioone ei anna. Elektrofiilse asendusega saame areenide vesinikke asendada järgmiste rühmadega: Halogeenimisel, kasutades F2, Cl2, Br2, I2 saame haloareene (fenüühaliide). Benseeni tuum kujutab endast kuue -elektroniga konjugeeritud süsteemi. Mõlemal pool tsükli tasapinda moodustuvad rõngakujulised elektronpilved. Need elektronpilved on steeriliselt (ruumiliselt) kättesaadavad elektrofiilidele. Seega saab aromaatne tuum käituda kui elektronide doonor (nukleofiil) ja reageerida elektrondie akseptoriga (elektrofiiliga). Kui
halogeeni- Järel- / eesliide • Lineaarse ahela puhul 1) Reageerimine leelistega Looduses leidub neid vähe. ühend Cl –kloriid / kloro- tugevad omavahelised Nukleofiilne asendus, tekivad alkoholid Saadakse alkaanide RHal Br –bromiid / bromo- sidemed, kõrge keemis ja CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl halogeenimisel F –fluoriid / fluoro- madal sulamistemperatuur, 2) Reageerimine alkoholaatidega CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl I –jodiid / jodo- hargnenud ahela puhul Nukleofiilne asendus, tekivad eetrid Neid kas. paljude ainete vastupidi. CH3Cl + CH3Ona → CH3OCH3 + NaCl (alkohol,eeter, amiid jt.)saam.
riid) Küllalt suure Halogeniidioonid(tugevate hapete happejäägid) kui nõrgad CnH2n+1-Hal Bromo- tihedusega. Saadakse nukleofiilid tõrjutakse tugevamate nukleofiilide( OH- , RO-, -Br alkaanide CCl2F2 halogeenimisel CN- , R-NH2 ) poolt välja ja asendatakse.Tugevam nukleofiil ehk R-Hal -I Jodo- difluoro- M(Hal) dikloro- ühineb katkenud sideme juurde tekkiva karbokatiooniga (C+), metaan CH4+Cl2 mis on elektrofiilseks reaktsioonitsentriks.
Sulfoonhapped moodustavad tugevaid vesiniksidemeid. *Kuna väävel võtab lahkudes elektronpaari endaga kaasa, langeb tema Happeliste omadustega ühendid, mis moodustavad mitmesuguseid derivaate. valents neljalt kolmele ja oksüdatsiooniaste väärtuselt VI väärtuseni IV. R-SO3HR-SO3-+H+ Enamik sulfoonhappe sooladest-sulfonaatidest lahustub vees hästi. Halogeenimisel fosforpenta-halogeniidiga moodustab sulfoon-happe 1. Amiin kui alus on võimeline liitma endaga prootoni (H+): halogeenanhüdriidi-sulfonüül-halogeniidi. R-NH2+ H+®R-N+H3(alküülammooniumioon) Küllastunud sulfoonhappeid saadakse tioolide oksüdeerimisel või 2. Amiinid kui alused reageerivad hapetega: halogenoalkaanide sulfoonimisel. CH3NH2+HCl®CH3N+H3Cl-
on omavahel uue sideme moodustanud. Saaduseks on ka üks vesiniku molekul. d) CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 H CH3 H 6. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 · + · CH2 CH3 · CH3 CH CH2 · CH3 CH CH2 · + CH3 CH3 H · CH2 CH3 CH3 CH CH2 7. Metaani halogeenimisel (kloorimisel) on paratamatuks vaheühendiks metüülradikaal ·CH3, mis peaks edasi reageerima kloori molekuliga (vt skeemi lk 3940), kuid radikaalid võivad ka omavahel ühineda ja nii tekib kahest metüülradikaalist püsiv etaani molekul. Kui palju seda soovimatut kõrvalsaadust tekib, sõltub suurel määral reaktsioonitingimustest, nt kõrgemal rõhul moodustub etaani rohkem. 4 8
annaabi.ee 
