Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga oh, nimetatakse alkoholideks. Hüdroksüülrühma olemasolust alkoholi molekulis tuleneb asendiisomeeria. Alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilsustsenter, hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel aga elektrofiilsustsentrid. Side süsinik-hapnik on palju püsivam kui side vesinik hapnik. Alkoksiidioon on väga nõrga happe anioon. Alkohol on on hape. Alkoholaat on alkoholi sool. Metanool- Ch3Oh puupiiritus. Etanool C2H5OH piiritus. Puskari õli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust. See koosneb kahest pentanooli isomeerist. Etandiool HOCH2CH2OH-etüleenglükool- diool. Antifriis-mootori jahutussegu. Glütserool- HOCH2CHOHCH2OH-looduslik. Alkaanid- CH4-metaan C2H6-etaan C3h8-propaan
2) Vaadelge lähteaineid ning produkte ning hinnake, mis on reaktsiooni käigus toimunud. Millised sidemed on moodustunud ning millised katkenud? Kas midagi on juurde liitunud või ära kadunud? Kas mõni side on molekulis asukohta vahetanud? 3) Leidke lähteainetes kõik nukleofiilsustsentrid ning otsustage milline neist on kõige nukleofiilsem. Seejärel leidke elektrofiilsustsentrid ning hinnake nende tugevust. 4) Kui nende tsentrite liitumine tundub viivat produktini, siis joonstage välja reagendid (koos laengutega) nii, et nukleofiilsus ja elektrofiilsus tsentri vahele jääb keemilise sideme moodustumiseks sobiv vahemaa ning nukleofiil ründab elektrofiili orbitaalide suhtes õige nurga all. 5) Joonistage kaarnool nukleofiilit elektrofiilile. See peab saama alguse täidetud orbitaalilt
Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI | OCH3 + -
Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI |
Vees lahustub ta halvasti, aga orgaanilistes lahustites hästi. 2- butüüni toodetakse tehislikult ja ta on kergesti lenduv, värvitu ning väga terava lõhnaline. 2- butüüni sulamistemperatuur on -32,2°C, keemistemperatuur on 27°C, tihedus on 0,691 g/cm³ ja molaarmass on 54,0904 g/mol. Keemilised omadused 2-butüünile on iseloomulikud esmajoones liitumisreaktsioonid, need toimuvad kahes astmes. Kolmekordne side süsinike aatomite vahel on nukleofiilsustsentriks, mida ründavad elektrofiilsustsentrid. Kolmikside C C on tugev, mistõttu vesiniku aatom on kolmiksideme süsiniku aatomiga nõrgalt seotud ja võib asenduda metalli aatomiga. Veel liites ühe molekuli vesiniku või halogeeni, katkeb üks kovalentne side ja moodustub alkeen, teise molekuli vesiniku või halogeeni liitmisel katkeb teine side ja tekib vastavalt alkaan või tema halogeenderivaat. 1. 2-butüün liitub halogeenidega: CH3 C C CH3 + Br2 CH3 CBr = CBr CH3 2
tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI | OCH3 + -
kaksikside alkaanidele. dehüdrogeenimisel: -side on nukleofiilsustsentriks, mida Alkeenid == -üün CH2=CH-CH=CH2 Hüdrofoobsed. CH3-CH3CH2=CH2+H2 ründavad elektrofiilsustsentrid. . Liitumise käigus -side katkeb. Küllastumata 1,3- butadieen ühenditege võivad liituda CnH2n 2CH4CHCH+H2 vesinikhalogeniidid, halogeenid, vesinik,