Enamikule areenidele on iseloomulik elektrofiilne asendureaktsioon. Fenoolid on hüdroksüareenide üldnimetus. Fenool on hüdroksübenseen. Laengu delokalisatsioon elektronide või laengute jaotumine aatomite vahel. Miks on fenool happelisem kui etanool, kuigi neil on sama funktionaalrühm? Fenoolil on hüdroksüülrühma aromaatse ringi tugev vastastikmõju. Kumb on aluselisem kas aniliin või etüülamiin? Selgitage erinevuse põhjused. Aniliin, sest lämmastiku vaba elektronpaar on delokaliseerunud, seega on aniliini aluselised omadused nõrgemad kui etüülamiinil. Alkeen+H2 CH2=CH-CH3-+H2 (H+) CH3-CH2-CH3 Alkeen+HCl pent-2-een + HCl CH3- CH=CH-CH2-CH3+HCl CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 alkeen+H20 CH2=CH2+H2O (H+) CH3CH2OH alkeen + halogeen CH2=CH-CH2-CH3+Br2 CH2Br-CHBr-CH2-CH3 Reaktsioonitsenter aromaatses tuumas nukleofiilne,tema reageerimine algab elekrofiili ühinemisega. Areen-aromaatne ühend.Fenool- hüdroksüareen
Füsioloogilised: o Narkootilise toimega o Kahjustab kesknärvisüsteemi, limaskesta (nahapõletik, pikaajaline ravi) Keemilised: o Väga nõrk alus 5. Karbonüülühendi ja karboksüülhappe nulkeofiilse ja elektrofiilse tsentri võrdlus Karboksüülhape Karbonüülühend + eletrofiilsustsenter , – nukleofiilsustsenter 6. Mida tähendab, et karb.happe laeng on delokaliseerunud? Laeng on laiali määritud, nõrk nukleofiil 7. Karb.hapete soolade nimetused Lõpp -aat nt. CH3CH2COONa - naatriumpropanolaat 8. Karb.hapete omadused Füüsikalised: o Tugev vesinikside o Kõrge keemistemperatuur o Esineb vedelas või tahkes olekus o Lühikese ahelaga on veest tihedamad, lahustuvad vees hästi; pikema ahelaga vastupidi o Enamik on märgised (v.a. äädikas, sipelghape, sidrunhape, piimhape, aminohapped)
toime, mõjutab immuunsüsteemi, kutsudes esile HIViga sarnaseid nähteid. Dioksiinid kanduvad toitumisahelas taimede kaudu loomadele ja sealt edasi inimesele, kuhjudes rasvkoes. Etanooli ja fenooli happelised om: Fenool tugevam hape, kui etanool. Fenoolidel on hüdroksüülrühma ja aromaatse ringi vahel tugev vastastikmõju, mis alkoholidel puudub. Metüülamiini ja anilliini aluselised om: Aniliin on nõrgem alus, kui metüülamiin. Aromaatsetes amiinides on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa prootonit nii hästi siduda, kui seda teeb metüülamiin. Fenoolil, aniliinil suurem reageerimisvõime, kui benseenil Delokalisatsiooni tõttu on fenooli ja aniliini aromaatne ring palju nukleofiilsem, kui asendamata benseeniring. Lõigutud õunatükk, kooritud kartul tumenevad õhu käes Paljud fenoolsed ühendid oksüdeeruvad õhuhapniku mõjul, oksüdatsioonisaadused reageerivad edasi moodustades keeruka koostise ja
*Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!! Fenooli kasutamine: kasutamine plastmasside, värvainete (guassvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin). AROMAATSED AMIINID Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk ANILIIN * Aromaatsetes amiinides on N vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse tsükli elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid. Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Keemilised omadused 1. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) 2. Reageerib halogeeniga, nt broomiga + Br2 .... 3. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad + HCl fenüülammooniumkloriid Aniliini saamine 1. etapp: benseeni nitreerimine:
*Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!! Fenooli kasutamine: kasutamine plastmasside, värvainete (guassvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin). AROMAATSED AMIINID Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk ANILIIN * Aromaatsetes amiinides on N vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse tsükli elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid. Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Keemilised omadused 1. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) 2. Reageerib halogeeniga, nt broomiga + Br2 .... 3. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad + HCl fenüülammooniumkloriid Aniliini saamine 1. etapp: benseeni nitreerimine:
Kergesti liikuvad elektronid põhjustavad metallide · Elektrijuhitavust (vabad elektronid on laengukandjad, mis võivad suunatult liikuda), · Soojusjuhtivust (kannavad soojust kiiremini edasi kui aineosakeste võnkumine), · Plastilisust (takistavad metalliioonide tõukumist nende nihkumisel üksteise suhtes). Märkus. Tegelikult vaadeldakse metallilist sidet üle terve kristalli delokaliseerunud sidemena. 2.6 Sideme tüübi määramine Keemilise sideme tüüpi määratakse aine koostise järgi (omavahel seotud aatomite järgi): · (aktiivne) metall + (aktiivne) mittemetall iooniline side · Mittemetall + mittemetall kovalentne polaarne side · Mittemetall lihtainena kovalentne mittepolaarne side · Metall lihtainena metalliline side Märkus. Keemilise sideme tüüpi võib määrata ka elektronegatiivsuste vahe
süsinikuaatomite juures olevate vesinike happelisus. Selliseid vesinikuaatomeid nimetatakse -vesinikeks. O H O R C C C R H Karbonüülrühma -vesinike happelisuse põhjused on lihtsad. Karbonüülrühm on tugev elektronaktseptoorne rühm ja kui karbonüülühendist eraldub -prooton, siis tekkinud anioon on resonantsi poolt stabiliseeritud. Aniooni negatiivne laeng on delokaliseerunud. .. - .. .. - :O H :B :O :O : -.. C C C C C C + H B A B Resonantsi poolt stabiliseeritud Struktuuris A on negatiivne laeng süsinikul ja struktuuris B on negatiivne laeng hapnikul
3. perioodis – 6 (S, Si, Cl) sideme suunalisus – elektronpilve kuju tõttu võivad orbitaalid kattuda vaid teatud suunas. mida suurem on kattuvus, seda tugevam on kovalentne side. maksimaalne kattuvus esineb tuumi ühendaval sirgel. 1) -side – orbitaalid kattuvad ühes ruumiosas tuumi ühendava sirge suunal. 2) -side – orbitaalid kattuvad kahes ruumiosas. esineb kahekordsetes sidemetes. kattumine toimub risti sideme tekke suunaga delokaliseerunud kovalentne -side – ühendab enam kui kahte aatomit, nt aromaatsed tuumad. 3) δ-side – ainult d-orbitaalide vahel, kattumine toimub neljas ruumiosas. sideme kordsus – kahe aatomi vaheliste kovalentsete sidemete arv sideme polaarsus – elektronpilve nihutus elektronedatiivsema elemendi aatomi poole. kovalentne side saab olla polaarne või mittepolaarne. sideme polaarsust iseloomustab dipoolmoment.
Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ___________________________________________________________________________ ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN Aromaatne amiin, nõrgem alus kui alküülamiinid, sest aromaatsetes amiinides on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda. Aniliini füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis. Aniliini keemilised omadused: 1. õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks 2. põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid) 3. reageerib broomiveega.
raldumise tasapinnaliseks σ-skeletiks. Süsinikuaatomite hübridi- 1,3-Butadieen seerumata jäänud pz-orbitaalid paiknevad σ-skeletiga risti ehk (avatud konjugeerunud süsteem) perpendikulaarselt, üksteise suhtes paralleelselt ning moodustavad külgkattudes ühtse süsteemi: kujuneb delokaliseerunud 4-tsentri- line molekulaarne orbitaal (joon. 23). Joon. 24 Selline delokalisatsioon tingib kaksiksidemete π-elektrontihedu- H C se ümberjaotumise molekuli kogu π-orbitaalses süsteemis. Selline O
annaabi.ee 
