Nukleofiilne liitumine alkoholiga: CH3C(elek. ts.)HO (nuk. ts.)+ H (elek. ts.)O (nuk. ts.) C3H2 CH3CHOOHC3H2 Poolatsetaal Alkoholi liiaga reageeriv poolatsetaal: Saamine: 1) alkoholi oksüdeerimisel 2CH3CH2OH + 0,5 O2 2CH3CHO + 2H2O 2) karboksüülhappe redutseerimisel: CH3COOH + H2 CH3- CHO + H2O Karboksüülhapped: HOOCCH3 +NaOH NaOOCOH3 + H2O Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid H-CON(C2H5)2- N,Ndietüülmetaanamiid H-CON(CH3)(C2H5)- N etüül, N metüülmetaanamiid Estrite saamine: Karboksüülhape + alkohol ester + vesi
o CH 3CH 2CHBrCH 3 + CH 3CH 2O - etanool ,70 C CH 3CH = CHCH 3 + CH 3CH 2 OH + Br - · Reaktsioon algab etanolaatiooni atakiga -CHBr- rühma naabersüsiniku juures paiknevale vesinikule, mis seotakse prootonina, ning sellele järgneb Br- iooni eraldumine molekulist. Reaktsioonil moodustub ka mõningane kogus CH3CH2CH=CH2. Alkeenide omadused · Süsinik-süsinik -side on suhteliselt nõrk, kuna p-orbitaalide kattumine on väike. · Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (-side) põhjustab negatiivse laengu koondumise sidemele, s.t nukleofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. · Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus -sideme asemel moodustub kaks -sidet.
4. Kuumutamisel ilma õhu juurdepääsuta loovutab etanool oma molekuli koostisest vett dehüdraarub Etanool: katalüsaator eteen + H2O temperatuur Eeter + H2O Harjutused 1. Nimetused a. OH propaan 1 ool b. CH3CH(OH)CH2CH3 butaan 2 - ool c. OH 2 metüülbutaan 1 ool d. C5H11OH pentaanool 2. Koosta liht stru valemiga a. Pentaan 3 ool CH3CH2CH(OH)CH2CH3 b. Propaan 1,2,3 triool CH2(OH)CH(OH)CH2(OH) c. 3-metüül heksaan 2 ool CH3CH(OH)CH(CH3)CH2CH2CH3 Etanooli kasutamine Ravimid(tinktuurid) Lakid värvid Lahusti Etanool Kütus Kautsuk Etaanhape(äädikas) Etanooli ja teistegi alkoholide tootmine 1
Siin on tegemist tüüpilise elimineerimisreaktsiooniga, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma (aatomit) eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Laboratoorselt saadakse alkeene halogenoalkaanidest vesinikhalogeniidi elimineerimise teel: !! Reaktsioon algab etanolaatiooni atakiga -CHBr- rühma naabersüsiniku juures paiknevale vesinikule, mis seotakse prootonina, ning sellele järgneb Br- iooni eraldumine molekulist. Reaktsioonil moodustub ka mõningane kogus CH3CH2CH=CH2. 20. Miks areenidele ei ole iseloomulikud liitumisreaktsioonid? Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele aga iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Areenid annavad eelkõige hoopis asendusreaktsioone. Asendusreaktsioonide eelistatud kulgemine liitumisreaktsioonide ees on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Liitumisel toimuks resonantsi kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem laiali määritud).
praktiliselt nimetatakse seda ainet atsetooniks C3H7-CHO 3+1=4 àbutanaal OHC- CH2-CH=CH-CHO 2-penteen-1,5-diaal C2H5 -CO-C3H7 2+1+3=6 à 3-heksanoon etüülpropüülketoon CH3CH(CH3)CH2-CHO 3-metüülbutanaal CH3-CHCl-CHO 2-kloropropanaal CH3CH2CH(OH)CH2-CHO 3-hüdroksopentanaal Füüsikalised omadused Lihtsamad aldehüüdid lahustuvad üsna hästi vees, sest tegemist on polaarsete ainetega ja "sarnane lahustub sarnases". Võrreldes alkoholidega on nad, aga tunduvalt lenduvamad, sest aldehüüdide ja ketoonide molekulide vahel ei teki vesiniksidemeid (pole OH või NH sidemeid)Vastavatest alkoholidest on nad ka mürgisemad ( vaata metanooli ja etanooli
praktiliselt nimetatakse seda ainet atsetooniks C3H7-CHO 3+1=4 butanaal OHC- CH2-CH=CH-CHO 2-penteen-1,5-diaal C2H5 -CO-C3H7 2+1+3=6 3-heksanoon etüülpropüülketoon CH3CH(CH3)CH2-CHO 3-metüülbutanaal CH3-CHCl-CHO 2-kloropropanaal CH3CH2CH(OH)CH2-CHO 3-hüdroksopentanaal Füüsikalised omadused Lihtsamad aldehüüdid lahustuvad üsna hästi vees, sest tegemist on polaarsete ainetega ja "sarnane lahustub sarnases". Võrreldes alkoholidega on nad, aga tunduvalt lenduvamad, sest aldehüüdide ja ketoonide molekulide vahel ei teki 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 18
annaabi.ee 
