13. Nimetuse ees olev alfa/beeta näitavad, et tegu tsüklilise vormiga + näitab hemiatsetaalse/ hemiketaalse süsiniku juures oleva OH rühma paigutuse vastavalt alla või üles. D/L näitavad suurima numbriga kiraalse süsiniku konformatsiooni. [] näitab eripöörangut, kui selle väärtus on positiivne, siis pöörab antud kraadide võrra paremale esialgsest valguse suunast, kui negatiivne, siis pöörab vasakule. 14. Monosahhariidide derivaatide rühmad: · Suhkurhapped nt. glükoonhape, C-1 keto- või aldehüüdrühma asemel karboksüülrühm. NB! Ei tsükliseeru. · Suhkuralkoholid nt. mannitool, glütserool. NB! Ei tsüklseeru. C-1 asendis hüdroksüülrühm. · Desoksüsuhkrud nt. 2-desoksü-D-riboos DNAs. Üks või mitu hüdroksüülrühma asendatud vesinikuga. · Suhkurestrid nt. ATP. Mõni hüdroksüülrühmadest fosforüleeritud. · Aminosuhkrud nt. beeta-D-glükoosamiin
3. Tsükli järgi (6-liikmeline- püranoos, 5-liikmeline-furanoos) Kui tegemist ketoosiga, siis nimetusele lisandub ul+oos (pentuloos, ribuloos jne) 2. Monosahhariidide molekuli ehitus - hemiatsetaalid ja hemiketaalid. D,L- ja S,R isomeeria, anomeersed vormid, teised stereoisomeerid. Molekulide esitamine Fischeri ja Haworth'i projektsioonidena. Monosahhariidide tähtsamad esindajad (struktuurid: glükoos, fruktoos, riboos). 3. Monosahhariidide derivaadid: suhkurhapped, suhkuralkoholid, desoksü- ja aminosuhkrud, suhkrute estrid, glükosiidid. Suhkrute derivaadid 1. Suhkurhapped: karboksüülrühm C-1 keto-või aldehüüdrühma asemel 2. Suhkuralkoholid: hüdroksüülrühm C-1 asendis (näit. glütserool, inositool lipiidides) 3. Desoksüsuhkrud: üks või enam hüdroksüülrühmi on asendatud vesinikuga (2- desoksü-D-riboos DNAs) 4. Suhkurestrid: mõni hüdroksüülrühmadest on fosforüleeritud (5'-dATP) 5
Molekulide esitamine Fischeri ja Haworth'i projektsioonidena. Monosahhariidide tähtsamad esindajad (struktuurid: glükoos, fruktoos, riboos). Monosahhariidid ehk lihtsuhkrud on aldehüüdid või ketoonid, mis sisaldavad vähemalt ühte hüdroksüülrühma. D- ja L-suhkrud on enatiomeerid. Looduses esinevad peamiselt D-konfiguratsiooniga suhkrud. D,L-deskriptorid määravad kõrgeima järjekorra numbriga stereogeense süsiniku konfiguratsiooni. 3. Monosahhariidide derivaadid: suhkurhapped, suhkuralkoholid, desoksü- ja aminosuhkrud, suhkrute estrid, glükosiidid. Suhkurhapped: karboksüülrühm C-1 keto-või aldehüüdrühma asemel. Suhkuralkoholid: hüdroküülrühm C-1 asendis. Desoksüsuhkrud: üks või enam hüdroksüülrühmi asendatud vesinikuga. Suhkruestrid: mõni hüdroksüülrühmadest on fosforüleeritud. Aminosuhkrud: aminorühm C-2 asendis hüdroksüülrühma asemel. Atsetaalid, ketaalid ja glükosiidid: nt metüül-,etüülglükosiid. 4. Oligosahhariidid
Anomeersed süsiniku aatomid on karbonüülsed süsiniku aatomid, mis hemiatsetaalsete/hemiketaalsete tsükliliste struktuuride moodustumisel muutuvad asümmeetrilisteks süsinikeks. D-suhkrud: kui anomeerse C aatomi juures paiknev OH-rühm on Haworth'i projektsioonis suunatud tsükli tasapinna alla, siis -anomeer, kui üles, siis -anomeer. L-suhkrud: vastupidine asetus. Esindajaid: riboos, glükoos, fruktoos, galaktoos. 3. Monosahhariidide derivaadid. Suhkurhapped: karboksüülrühm C-1 keto- või aldehüüdrühma asemel. karboksüül C-1 asendis > aldoonhapped (N: glükoonhape, galaktoonhape). Ainult lineaarne karboksüül C-6 asendis > uroonhapped (N: glükuroonhape, galakturoonhape). Tsükliline või lineaarne. Redoksreaktsioonide käigus suhkur oksüdeeritakse suhkurhappeks. Suhkuralkoholid: hüdroksüülrühm C-1 asendis (ntks glütserool, inositool lipiidides). Suhkuralkoholid e alditoolid
tsentris D-glükoos D-mannoos D-Galaktoos 9. Ühendite paari, mis pööravad polariseeritud valguse polarisatsioonitasandit võrdel määral kui vasutpidises suunas, nimetatakse.....optiliselt aktiivseteks ühenditeks.... Millistel eelnimetatud stereoisomeeridel on selline omadus? Enantiomeerid? 10. Loetlege tähtsamad monosahhariidide derivaadite rühmad. Iseloomustage nende molekulide keemilist ehitust ja bioloogilist rolli. Suhkurhapped - Kuna tegu on happelise monosahhariidi derivaadiga, siis sahhariidi molekuli külge on pandud karboksüülrühm. On kaks võimalust karboksüülrühma paiknemisel molekulis: C-1 asendis (aldoonhapped), C-6 asendis (uroonhapped). Molekuli struktuur on lineaarne. Suhkuralkoholid - Hüdroksüülrühm (OH) on asendatud C-1 asendis. Molekuli struktuur on lineaarne. Näiteks: sorbitool, glütserool, mannitool ja teised.