Maalis õnnestusid tal kõige enam portreed, eriti just ta selged ja lihtsad autoportreed. · Michel Sittow Oli madalmaade päritolu puunikerdaja ja maalikunstniku clawes van der Sittowi ning soomerootslasest Margarethe Molneri poeg. Algul õppis ta Tallinnas oma isa, Brugges Hans Hemlingi juures. 1505a. Paiku maalis ta tõenäoliselt Inglismaa kuningas Henry VII portree. Aastal 1514 kutsuti Michel Sittow Kopenhaagenisse portreteerima Taani kuningas Christian II-t. Eestis on Michel Sittowile omistatud Püha Jüri värviline puuskulptuur ja Antoniuse altari väliskülje ülemaaling; Püha Adrian ja Püha Antonius (arvatavasti portreelised) ning Maarja ja Püha Jaakobus vanem (umbes 1517-1518). Michel Sittowile on omistatud u. 30 teost, kuid üksnes kolm neist on saanud dokumentaalse kinnituse. Tema maalidest moodustavad enamiku portreed või portreelise lahendusega madonnapildid,
Hans Memlingi õpilane. Michel Sittow töötas 1492. Aastani Flandrias, kuis suundus siis Hispaaniasse Toledosse jas astus kuninganna Isabella õuekunstniku kohale, kuhu jäi 1502. aastani. 1504. Aastal oli Sittow kuninganna väimehe, Hispaania asehalduri, Burgundia hertsogi Philipp Ilusa teenistuses Flandrias. 1505. Aastal kutsutakse ta Londonisse, Tudorite dünastia esimest kuningat Henri VII portreteerima. Pärast Philipp Ilusa surma 1506. Aastal naaseb Michel Sittow oma sünnilinna päranduseasju korraldama. 1507. Aastal võidab ta pärandusega seotud kohtuprotsessi ning jab järgnevaks seitsmeks aastaks Tallinna. 1514. Aastal maalib ta Kopenhaagenis Taani kuninga Christian II portreed. 1516. Aastal astub Hispaania kuningas Carlos I, kellest saab peatselt Püha Saksa ja Rooma riigi valitseja Karl V, teenistusse. 1518. Aastal asub Michel Sittow lõplikult Tallinnasse. 1523
Triigiga kõrvutada nii omapära kui ka meisterlikkuse poolest. Järjekindlama seeriana hakkab 20- ndate aastate lõpul kuju võtma portreede sari eesti kirjanikest. Esimeseks terviklikumaks ja kontseptsioonikindlamaks kirjanikuportreeks nende hulgast kujuneb alles 1928.a. loodud joonistus O. Lutsust. Peab tähendama, et Triigi portreede galeriis peaaegu üldse puuduvad lopsakalt lihtsad, argipäeva hingusest kantud rahvalikud kujud. Ükskõik keda Triik ka portreteerima ei asu, ikka omandab kujutatav tema pliiatsi või pintsli all teatava väärikuse. Triigi portreejoonistuste edasist arengut 30-ndatel aastatel esindab hästi söejoonistus Hugo Raudsepast. Selles portrees on rohkem kui teistes rõhutatud karakteri värvikust. Omamoodi tähtteoseks Triigi kirjanike portreede hulgas võib lugeda 1933. a. valminud Gustav Suitsu. Koos Juhan Liiviga moodustab see töö kulminatsiooni kunstniku portreejoonistuste seas.
1499. aasta talve hakul läheb Leonardo Salai ja Luca Pacioliga Milanost välja, tahab minna kuskile, kus tema töid ka hinnatakse. Ta loodab, et türgis suudab ta särada oma relvaideedega, ent üks naine jääb talle teel sõjatandrile ette. See on Isabella d'Este, kes valitseb Montovas oma inetu mehe Giovanni Francesco Gonzaga. Isabella igatses saada kuulsaks ja Montovas polnud selleks küllalt võimalusi. Ta oli maailma esimene naine, kes valitses Montovat ja Leonardo hakkas peagi portreteerima naist, keda ta juba tema külaskäikudest Milanosse hästi teadis. Naine palub ennast portreteerida, ent ta on aastatega tüsedamaks läinud. Leonardo on nõus teda maalima profiilis, mispeale naine vastu hakkab. Aga kunstnik ei saa, alati valitseb ta oma pintslit ainult ise. "Isabella d'Este portreel" (1500, Louvre, Pariis) oleva naise nägu sarnaneb märgatavalt Leonardo "Mona Lisa" näoga. Kuid naine saab esialgu vait skitsi, teise skitsi võtab Leonardo endale, lubab teha portree ja