Tõenäoliselt tegutses Toompeal juba 13. sajandil toomkool, esimesed kirjalikud teated sellest koolist pärinevad 14. sajandi algusest. Umbes samast ajast oli ilmselt kool ka dominiiklaste konvendis, 15. sajandi esimesest poolest alates ka Oleviste kiriku juures. 15. sajandi algul rajati linnast itta birgitiinide ordu klooster (Pirita klooster), mille varemeid tuntakse tänapäevalgi Tallinna keskaegse paearhitektuuri ühe silmapaistvama näitena. Keskaegne Tallinn Tallinn sai linnaõiguse kuuludes veel Taanile ning sai selle Lüübeki koodeksi näol 1248 aastal. 13. sajandil astus Tallinn Saksa kaubalinnade liitu ning Läänemere kaubalinnade Hansa liitu. Praeguse vanalinnana tuntud piirid sai Tallinn 14. sajandi keskel. 14. sajandi lõpul sillutati tänavad, ehitati vee- ja kanalisatsiooniseadmed ning keelati tulekahjude kartuses uute puitehitiste püstitamine
Samasugust rolli etendasid kloostrid ka keskaegses ehituspärandis, olles vaieldamatult üks ehituskunstilisi dominante nii 3 linnaansamblis kui ka maastikupildis. Oli ju dominiiklaste kloostrikirik pikim (67 m) sakraalhoone Eestis, Pirita kirik oma 1360 m suuruse põrandapinna aga mahult suurim 2 paearhitektuuri alal. Suurimate omataoliste hulgas Liivimaal olid ka tsistertslaste linnuskloostrid Kärknas ja Padisel. Luterlikust liikumisest tulenenud reformatsiooni (1524) elasid kloostrid üle erinevalt. Vahetult selle käigus aeti laiali, rüüstati ja suleti dominiiklase kloostrikonvendid Tallinnas, Tartus ja Narvas. Sama saatus tabas ka Tartu frantsisklasi. Ülejäänud kaheksa kloostrit tegutsesid edasi tänu vasallkonna ja Liivi ordu protektsioonile
näide. Paraku pole see rangeilmeline, kuid väga harmooniline arhitektuuriteos erinevaltMetsakalmistu kabelist riiklik arhitektuurimälestis. Metsakalmistu kabel (193637) jääb vormides ja kompositsioonis küll eklektiliseks, kuid peaks olema maiuspalaks metafüüsilise arhitektuuri huvilistele. Südalinnas on paearhitektuuri manifestiks tuletõrjehoone (Raua 2, 193639), eriti selle torn, kust õhkub nii vormielegantsi kui ka uue arhitektuuri optimistlikkust. Paearhitektuuri suurim monument, praeguse Viru hotelli kohale kunagi plaanitud 12-korruseline raekoda (1934) jäi ehitamata. Projekt oli funktsionalismi lakoonilisuses nii moodne, et ehmatas linnaisad selle elluviimise asemel hoopis raekoja