Vegas Nights (1941) ja Ship Ahoy (1942). 1942. aasta jaanuaris proovis ta kätt sooloartistina. Ta lindistas A. Stordahl korraldamisel ja juhendamisel neli laulu, mille hulgas oli ka C. Porteri ,,Night and Day", sellest laulust sai esimene tema nime all edetabelitesse sisenenud laul. 1942. aasta septembris lahkus Sinatra Dorsey bändist. Ameerika muusikaföderatsiooni poolt kehtestatud salvestuskeeld takistas Sinatral esialgu laule lindistamast. Selle asemel esines ta oktoobrist aasta lõpuni viieteistkümneminutilistes raadiosaadete sarjas ,, Sinatra Laulud" ja andis mõned kontserdid. Tema suur läbimurre saabus pärast Vana-Aasta õhtul New Yorgi Paramounti teatris toimunud B. Goodman'i gaalal kaasalöömist. See tegi temast esimese tõelise teismeliste iidoli, keda kuulates kooliplikad vahekäikudes minestasid. RCA Victor, mis oli streigi ajal Dorsey salvestusfirma aktsiaid
Telefoniintervjuud Kasulik abivahend. Lühikesed intervjuud tehakse telefoniga. Paljudele on siiski silmside oluline. Telefoni ei tohiks kasutada kui: on aega silmast-silma intervjuuks; allikas on närviline; loo jaoks on vaatlused olulised. Kui on vaja telefoni kasutada, siis on järgmised juhtnöörid: Telefon panna nii, et mugav oleks kirjutada. Peab ennast tuvastama hoolikalt ja täielikult. Enne intervjuud lindistamast tuleb küsida luba. Jutt peab olema aeglane ja selge. Panna allikat vabalt tundma. Vabandada. Küsimused olgu lühikesed. Märkmed kohe ülesse kirjutada arvutisse. Pärast intervjuud märkmed üle vaadata ja kirjavead jm parandada. Vastastikused kaebused Reporterid kaebavad, et allikad ei vasta küsimustele täielikult. Sellel on põhjused: ei saada küsimusest aru, unustatakse küsimus ära, ei ole piisavalt kompetentsi, ei taheta vastata.
anda kontsert uhiuues klubis Cat? Society. Seal õppis ta laulu "Strange Fruit", mis katapulteeris ta uuele levelile. Laul "Strange fruit"(kirjutatud Lewis Alleni poolt) on igaveseks seotud Billie Holidayga. See räägib meeleheitel kättemaksust intensiivse rassismi eest. Kuigi Holiday algul kahtles sedavõrd kompromissitu laulu panekut oma repertuaari, sai sellest üsna pea tema esinemiste oodatuim pala. John Hammond keeldus seda lindistamast (mitte selle poliitiliste vaadete aga ülemääraselt söövitava kujundlikkuse pärast), kuid siiski lubas ta Billiel seda salvestada plaadifirmas Commodore, mille omanik oli jazz plaadipoe omanik Milt Gabler. Kui laul oli avaldatud, siis paljudel raadiojaamadel keelustati seda esitamast, aga kasvav plaadimasina tööstus tegi laulust suure kuigi vastuolulise hiti. Holiday jätkas koostööd Columbia plaadifirmaga kuni 1942, selle aja jooksul ilmus ta teine suurhitt "God Bless the Child"
annaabi.ee 
