CH2CH2CH O H3C CNH2 O H2C COH H Br CCH2CH3 CH3 5. Nimetage see aine ja kirjutage etappide kaupa tema saamisreaktsioon lähtudes ammoniaagist. Nimetage lähteained ja määrake neis reaktsioonitsentrid. 5p CH3CH2 CH2CH3 N H 6. Nimeta selle aine reaktsiooni lähteained ja produktid, määra tõenäolisem reaktsioonimehhanism ja kõikide kiraalsete ühendite R ja S-isomeersus. (10 p) H H H3C H H3C H Br H + H2O 7. Milline on selle reaktsiooni tõenäolisem mehhanism? Nimeta lähteained ja produktid ning määra kõikide selles protsessis osalevate ühendite isomeersus (nii kiraalsed kui ka mittekiraalsed ühendid.( 10 p) H H3C CH3 H H OH
Enantiomeeride füüsikalised- ja keemilised omadused on identsed, välja arvatud kaks. Esiteks, erineva kiraalsusega ühenditel on võime pöörata neid läbiva polariseeritud valgusepolarisatsioonitasandit vastupidistes suundades. Seda nähtust kutsutakse optiliseks aktiivsuseks ja sellest tuleneb ka nimetus "optilised isomeerid". Teiseks, enantiomeeridel pole vahet, kui reaktsioon toimub nn tavaliste mittekäeliste molekulidega, oluliselt aga võib erineda nende toime teiste kiraalsete molekulidega. Siit tuleneb vajadus saada näiteks ravimeid nõutud käelisusega, sest vale käelisusega ravimi toime on nõrk või isegi kahjulik. (2) Diastereomeerid on stereoisomeerid, mille molekulis esineb kaks või enam stereokeset, kuid mis ei ole teineteise peegelpildid. (3) Diastereomeerid erinevad enantiomeeridest mitte ainult optilise eripöörangu, vaid ka muude füüsikaliste omaduste poolest. Diastereomeerseteks loetakse kõik ruumiliste isomeeride kombinatsioonid, mis ei
· Molekuli, mis ei ole identne oma peegelpildiga, nimetatakse kiraalseks. · Molekul on akiraalne, kui ta langeb oma peegelpidiga kokku. · Kiraalne molekul ja tema peegelpilt moodustavad enantiomeeride paari. · Enantiomeerid tekivad orgaanilises keemias alati, kui süsinikuga on seotud neli erinevat asendajat (rühma). Optiline isomeeria · Enantiomeerid on samasuguste keemiliste omadustega, välja arvatud reaktsioonid kiraalsete molekulidega. · Enantiomeerid erinevad oma optiliselt aktiivsuselt (võimelt pöörata polariseeritud valgust). · Akiraalsetest ainetest kiraalseid aineid sünteesides saadakse enantiomeeride segu ehk ratsemaat. · Elusorganismid toodavad reeglina ainult ühte enantiomeeri. 6 Alkaanide omadused · Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemperatuurid ning aurustumisentalpiad
- - Tootmine: peab olema efektiivne ja ökonoomne. - Kiraalsus – ratsemaati on lihtne sünteesida, kuid tihti peab aine olema enantiomeerselt puhas eriti, kui neil on erinev aktiivsus. - N: UH-301, mis rac-na on inaktiivne, kuid puhtad enantiomeerid on vastupidise aktiivsusega; üks on agonist, teine aga antagonist, mis serotoniini retseptorile mõjumist puudutab. - Puhastamine - Asümmeetriline süntees o Tihti mõistlikum vähendada kiraalsete tsentrite arvu o C asendamine N-ga, misjuhul muutub akiraalseks. - - Prekliinilised katsetused – transgeensed hiired, kantserogeensus. LD50 doos, mille puhul 50% katseloomadest sureb. Siiski ei kirjelda see mitteletaalset mürgitust ega kroonilist mürgitust. - I faas – terved vabatahtlikud - II faas – vähestel patsientidel, terapeutilise efekti kontrolliks, samuti annustamisrežiim doosi suuruse leidmiseks
• Enantiomeerid: Need on stereoisomeerid, mis on teineteise peegelpildid. Joon. 18 Nad sisaldavad kiraalset (asümmeetrilist) süsinikuaatomit. HC O Tema tähistus on C* ja ta on seotud nelja erineva aatomi HC O või grupiga (joon. 18). Võimalike enantiomeeride arv H O C* H HO H orgaanilise ühendi puhul võrdub 2n, kus n on kiraalsete CH 2 O H C H 2O H süsinikuaatomite arv. Enantiomeere vaadeldakse kui D- ja L-isomeere. Kui L-G lütseeraldehüüd glütseeraldehüüd on kujutatud nii, et aldehüüdrühm paik- neb C* suhtes üleval, siis L-isomeeri puhul asetseb OH- HC O HC O rühm asümmeetrilisest süsinikust vasakul pool, D-isomee- ris aga paremal pool (joon. 18)
annaabi.ee 
