rühmadega (SV on neid mitu) · Tekib stereoisomeeria: D (paremale),L (vasakule) · Enamus eluslooduses kasutatavatest heksoosidest on D-isomeerid Tsüklilised monosahhariidid · 5C (furanoos) ja enama süsinikuga (6C = püranoos) monosahhariidid on vesilahuses tsüklilises vormis · Karbonüülrühma -C=O hapnik ühineb mõne OH grupiga ja "ring" sulgub · C1 ehk hemiatsetaal süsiniku (aldehüüdide puhul; ketoonide puhul hemiketaal) juures tekib - või -anomeer (järjekordne stereoisomeer) sõltuvalt kummale poole "ringi tasapinda" jääb OH rühm · - või -anomeeria määrab monosahhariidide liitumisel tekkiva polüsahhariidi omadused ja funktsiooni (muuhulgas seeditavuse) Monosahhariidide liitumine · Disahhariidid · Hemiatsetaal OH + "tavaline" OH liituvad (vabaneb H2O) ja tekib glükosiidside
Haworthi projektsioonidel jääb anomeerse C juures olev hüdroksüül: ülespoole tsükli tasapinda anomeer (beeta peal) allapoole tsükli tasapinda anomeer (alfa all) Anomeerid konverteeruvad lahuses teineteiseks vabalt, vormide vahekorra määrab nende suhteline stabiilsus Glükoosil on lahuses järgmine tasakaal: püranoosseet anomeeri ca 62%. püranoosseet anomeeri ca 38%. Furanoosseid vorme mõlemat vähem kui 0.5% Avatud ahelaga vormi umbes 0.02% Ketoon Hemiketaal Ketaal Suhkrumolekulid võivad olla erinevates konformatsioonides Püranoossne tsükkel (energeetiliselt on soodsaim olukord, kus suured asendajad paiknevad ekvatoriaalselt, "tool" konformatsioon) NB! Suhkru tsüklilised vormid pole tasapinnalised OH Glükoosi ja teiste monosahharaiidide olulisemad reaktsioonid ·Redoksreaktsioonid oksüdeeritud ja redutseeritud derivaadid
Sidemed kolmeses, neljases tsüklis on liiga suure pinge all ja seetõttu ei ole tekkiv ühend stabiilne. 4. Millised ühendid on hemiatsetaalid ja hemiketaalid? Lõpetage hemiatsetaali ja hemiketaali moodustumise reaktsioonide võrrandid. Selgitage nende reaktsioo- nide tähtsust suhkrute keemias. Hemiatsetaal ühend, kus karbonüülrühmale on formaalselt lisatud OH, st (CHO-s on O asendatud OH-ga) Hemiketaal - Ühend, kus karbonüülrühmale on formaalselt lisatud OH. St (=0 on asendatud OH-ga.) 5. Millises stereoisomeerses vormis (D / L? põhjendus?) on Fischeri projektsioonina esitatud 2-desoksüriboosi molekul ? Kirjutage molekuli Haworthi projektsioon (tsükliline furanoosi vorm) a-anomeerina ja ß-anomeerina. Selgitage, kuidas toimub tsüklilisse vormi üleminek ja kuidas anomeere eristatakse. CHO | H-C-H | H-C-OH | H-C-OH | CH2OH
annaabi.ee 
