Kaubavahetuses tuli muidugi ette ka pettust, mis tekitas kaubasakste vahel tüli. Venelased kurtsid, et riidekangad pole õige pikkusega, heeringad aga laotud tünnidesse nii, et pealpool olid rasvasemad, all seevastu ühna lahja kaup. Kaevasid ka venelased ise. Tihtipeale olid niruma väljanägemisega karusnahad tinaga läikima hõõrutud ja vaha üles klopitud, et see õige mõõdu välja annaks. Sama eesmärgil oli vahale lisatud rasva, tõrusidja herneid. Pettuse avastamiseks seadsid hansalased XIV sajandil Novgorodis ametisse mehe, kelle ülesandeks oli kaupade ehtsust proovida.
Suure tähtsuse omandas hansakaubandus. Kaugkaubandusega tegelemine oli üsna keeruline ettevõtmine ning vajas paljude kaupmeeste ühist tegutsemist. Saksa kaupmehed oli tuntud nii Inglismaal, Madalmaades kui ka Norras. Ometi jäi neile Läänemeri kuni 1159. aastani suletuks, mil taasrajati Lübecki linn. Lübeck jäi kuni keskaja lõpuni Läänemere tähtsaimaks kaubanduskeskuseks. XVI sajandil kujunes sellest kaupmeeste organisatsioonist välja hansalinnade liit ehk Hansa Liit. Hansalased olid valmis oma kaubandushuvide eest isegi sõdu pidama. Mõjukate hansalinnade hulka kuulusid ka Riia, Tallinn ja Tartu (Kõiv, Raudkivi 1996: 80-81). Käsitöö eraldumine põllumajandusest oli keskaja ühiskonna arengu üks olulisi saavutusi. Linna käsitöölised koondusid erialade järgi ametitesse ehk tsunfidesse. Igal tsunftil oli oma põhimäärus ehk skraa. Rangelt jälgiti, et tsunfti koondunud käsitööliste kõrval ei tegutseks neid, kes sinna ei kuulunud
Gild oli usuline, poliitiline või kutseorganisatsioon. Tallinnas oli neid 3. Suurgildidesse koondusid rikkad ja mõjuvõimsad kaupmehed, kelle hulgast valiti tavaliselt raehärrad. Väikegildid moodustasid Püha Kanuti gildi väikekaupmehed ehk kraamipoodnikud ja käsitöölised ning Oleviste gildi ametiesindajad nagu voorimehed, kandjad jt. Omapäraseks gilditaoliseks organisatsiooniks oli Mustpeade vennaskond, mille liikmeiks olid vallalised kaupmehed ja kaupmehesellid, peamiselt hansalased välismaalt. Gildide osavõtmine linnade valitsemisest kestis 1877 1920. Tsunft oli ühe eriala linnakäsitööliste kutseühing, ühtlasi liikmete eraelu reguleeriv seltskondlik, kiriklik ja sotsiaalhoolekandeorganisatsioon, kuhu kuulumine oli käsitöölistele üldsiselt kohustuslik, andes õiguse kutsealal tegutseda. Tsunftid kaitsesid oma liikmeid konkurentsi eest, reguleerisid tootmise laadi ja ulatust, toodangu hindu ja turustamist. Tsunfti liikmeteks olid meistrid