Alkohol ja kroomhape moodustavad kromaatestri, mis reageerib kas intramolekulaarselt või intermolekulaareslt vee juuresoleku, et saada vajalik karbonüülühend . Dibensaalatsetooni reaktsiooni mehhanism: Atsetoon on stabiilne ja üsna reaktsioonivõimetu ühend, seetõttu tuleb suurendada tema nukleofiilseid omadusi järgmise reaktsiooniga. Naatriumhüdroksiid lahustub vees ja nii tekkiv hüdroksiidioon ründab atsetooni -asendis vesinikku. Moodustuvad molekul vett ja enolaatioon, millel eksisteerib ka stabiliseeritud resonantsstruktuur. (Diagram 1) Diagram 1 Toimub enolaatiooni rünnak bensaldehüüdile. (Diagram 2) Diagram 2 Tavaliselt hüdroksiidioon kipub eemaldama ühe prootoni -süsinikult. Selle tulemuseks on C=C kaksikside ja süsiniku vahel. Samal ajal süsinikule moodustatud hüdroksiidgrupp on lahkuv rühm. Pärast kondensatsiooni moodustub bensaalatsetoon ja lahkuvad kaks veemolekuli. (Diagram 3) Diagram 3
puhas atsetoon. Etapp 2 Dibensaalatsetoon Sissejuhatus Põhireaktsioon, mis sünteesi käigus toimub on kondensatsioon. Karbonüülühendite kondensatsioonireaktsioonil reageerivad karbonüülühendid omavahel. Kondensatsioon on kombinatsioon nukleofiilsest liitumisreaktsioonist ja -asendusreaktsioonist. Esmalt genereeritakse tugeva aluse abil atsetoonist enolaatioon. Tasakaal on sellel reaktsioonil tugevalt atsetooni poole nihutatud ning saadud enolaadi hulk on üpris väike, kuid selle-eest on see äärmiselt nukleofiilne. Liitumisreaktsioonides on aldehüüdid aktiivsemad kui ketoonid, kuna aldehüüdide elektrofiilne tsenter on vähem stabiliseeritud ja ketoonide elektrofiilne tsenter on alküülasendajate poolt rohkem varjestatud. Sellegi poolest on genereeritud nukleofiilne enolaat reaktsiooniks piisavalt tugev.
Bensaalatsetofenoon Bensaalatsetofenooni sünteesi reaktsiooni puhul on tegemist kondensatsiooni mehhanismiga.Aldokondensatsioonireaktsioon kujutab endast niisugust liitumist oksoühendiga, kus polaarseks reagendiks on tavaliselt oksoühend ise ja ühe karbonüülse kaksiksideme katkemisel vabanenud valentsid küllastatakse teise samasuguse molekuli fragmentidega. Antud juhul võtab atsetofenoon vahepeal enolaadi kuju ja nukleofiilne enolaatioon ründab karbonüülühendi süsinikku. Moodustub beeta- hüdroksükarbonüülühendi produkt. Seejärel eemaldatakse vee molekul ja moodustub konjugeeritud süsteem, mis koosneb kaksiksidemest ja karbonüülühendist. Tekib bensaalatsetofenoon. O O O O Na OH - CH3 H2C + H3C OH