Optiline isomeeria Isomeerid on ühesuguse molekulaarvalemi ja molekulmassiga, kuid struktuurilt ning füüsikalistelt- ja keemilistelt omadustelt erinevad keemilised ained. Isomeerid jagunevad kaheks: struktuuriisomeerideks ja stereoisomeerideks ning need veel omakorda mitmeks alamtüübiks. (1) Optiline isomeeria kuulub viimaste, stereoisomeeride kilda ning jaguneb kaheks alamharuks – enantiomeerideks (kui molekulis esineb üks kiraalkese) või diastereomeerideks (kui kiraalkeskmeid on kaks või rohkem). (1) Optilisi isomeere iseloomustatakse R, S- või suhteliste D, L- konfiguratsioonide kaudu. (4) Konfiguratsioonid Tähtedega R ja S tähistatakse üldjuhul tsentraalse kiraalsusega optiliste isomeeridekonfiguratsioone. R,S-nomenklatuuri aluseks on asendajate liigitamine vanemuse alusel
üles. d) D-isomeer, kuna 5. süsiniku juures olev vesinik on suunatud tsükli sisse. 11. D-glükoosi epimeerid. · D-galaktoos C4 konfiguratsioonis erinevus (galaktoosil OH rühm vasakul) · D-mannoos, erinevus C2 konfiguratsioonis.(mannoosil -OH rühm vasakul) 12. Ühendite paarid, mis pööravad valguse polarisatsioonitasandit võrdsel määral, kuid vastupidises suunas, nim. optilisteks antipoodideks ehk enantiomeerideks. 13. Nimetuse ees olev alfa/beeta näitavad, et tegu tsüklilise vormiga + näitab hemiatsetaalse/ hemiketaalse süsiniku juures oleva OH rühma paigutuse vastavalt alla või üles. D/L näitavad suurima numbriga kiraalse süsiniku konformatsiooni. [] näitab eripöörangut, kui selle väärtus on positiivne, siis pöörab antud kraadide võrra paremale esialgsest valguse suunast, kui negatiivne, siis pöörab vasakule. 14. Monosahhariidide derivaatide rühmad: · Suhkurhapped nt
NB! Süsinikuga peab olema seotud 4 erinevat asendajat Stereoisomeeria on võimalik vähemalt ühe asümmeetrilise süsiniku olemasolu korral Br H F Cl H C OH C CH3 I Stereoisomeerid on optiliselt aktiivsed Optiline aktiivsus võime pöörata polariseeritud valguse tasapinda Stereoisomeere, mis on teineteise peegelpildiks nimetatakse enantiomeerideks Dsahhariidid ja Lsahhariidid on enantiomeerid Stereoisomeeride kujutamiseks kasutatakse näiteks Fischeri projektsioone ·Asümmeetriline süsinik paikneb lehe tasapinnas ·Horisontaalsete sidemete küljes olevad asendajad lehe tasapinnast eespool ·Vertikaalsete sidemete küljes olevad asendajad lehe tasapinnast tagapool Monosahhariidide stereoisomeeria Lihtsuhkrud esinevad kas D või L enantiomeeridena, mille määrab ära
tegemist on a- või ß-anomeeriga (põhjendus?) d) kas tegemist on D või L-isomeeriga (põhjendus?) I II Püranoos furanoos ß-anomeer (cis-asend) ß-anomeer (cis-asend) D-vorm? D-vorm? II suhkrul on liigne OH 4 süsiniku juures. 7. Milliseid stereoisomeere nimetatakse enantiomeerideks? Kasutage Fischeri projektsiooni järgmiste suhkrute enantiomeeride ülesmärkimisel a) D- ja L- glükoos b) D- ja L-fruktoos. Enantiomeer stereoisomeeride paar, mis on teineteise peegelpildid. 8. Milliseid stereoisomeere nimetatakse epimeerideks? Joonistage D-glükoosi ja tema kahe üldlevinud epimeeri struktuurid Fischeri projektsioonis. Kuidas neid suhkruid nimetatakse? Epimeerid diastereomeeride paar, mis erineb konfiguratsioonilt ainult ühes kiraalses
annaabi.ee 
