SISSEJUHATUS Selle lõputöö käigus sünteesisin p-bromoatsetaniliidi kahe etapi kaupa. Esimeses etapis valmistasin atsetaniliidi aniliinist ning pärast kasutasin saadud ainet p-bromoatsetaniliidi saamiseks. Sünteesi skeem näeb välja niimoodi: 4 1. TEOREETILINE OSA 1.1 Reaktsioonide iseloomustus ja mehhanism 1.1.1 Atsetaniliid Selles reaktsioonis toimub lämmastiku nukleofiilne attack elektrofiilsele süsinikule. Kuna tekkinud ühend ei ole stabiilne, annab hapnik oma elektrone kaksiksedeme moodustamiseks. Pärast toimub prootoni ülekanne tekkinud alusele. 5 1.1.2 p-Bromoatsetaniliid p-Bromoatsetaniliidi saamiseks halogeneerisin atsetaniliidi broomiga. Kuna kaksikside käitub nagu nukleofiil, toimub broomi liitumine para-asendisse, sest see asend sel juhul on kõige stabiilsem. Pärast seda keskkonnas olev alus sunnib prootoni
SN1 reaktsioon toimub eelistatult juhul, kui reakstioonitsentri ümber paiknevad mahukad rühmad, nt ühendis (CH3)3CBr, mis takistavad atakeeriva nukleofiili lähenemist reakstioonitsentrile. Reakstioon kiraalse süsinikutsentri juures viib reeglina ratsemaatilise segu tekkimisele planaarne karbokatioon püsib piisavalt kaua, et atakeeriv nukleofiil saaks läheneda ükskõik kummalt poolt. SN2 reaktsioon kulgeb siis, kui nukelofiili lähenemine elektrofiilsele tsentrile on piisavalt vaba. Reakstioon kiraalse süsinikutsentri juures seevastu viib alati süsiniktsentri inversioonile ja enantimeerselt puhtast lähteainest tekib enantiomeerselt puhas saadus. 29. Kirjutage alkoholide saamisreaktsioonid. Selgitage reaktsioonimehhhanismi. Metanooli saadakse süsinikoksiidi ja vesiniku reakstioonil: CO+2H2CH3OH; Etanooli saadakse suures ulatuses käärimise tulemusena või
ja reaktsioon on 1. järku. SN2 mehhanismi korral toimub nukleofiili liitumine ja lahkuva rühma dissotsiatsioon samaaegselt ning reaktsioon on summaarselt 2. järku. 28. Kuidas kindlaks teha, kas reaktsioon kulgeb SN1 või SN2 mehhanismiga? ((SN1 reaktsioon toimub eelistatult juhul, kui reaktsioonitsentri ümber paiknevad mahukad rühmad, nt ühendis (CH3)3CBr, mis takistavad atakeeriva nukleofiili lähenemist reaktsioonitsentrile. SN2 reaktsioon kulgeb siis, kui nukleofiili lähenemine elektrofiilsele tsentrile on piisavalt vaba. SN1 reaktsioon kiraalse süsiniktsentri juures viib reeglina ratseemilise segu tekkimisele planaarne karbokatioon püsib piisavalt kaua, et atakeeriv nukleofiil saaks läheneda ükskõik kummalt poolt. SN2 reaktsioon kiraalse süsiniktsentri juures seevastu viib alati süsiniktsentri inversioonile ja enantiomeerselt puhtast lähteainest tekib enantiomeerselt puhas saadus.)) Kuidas kindlaks teha, kas reaktsioon kulgeb SN1 või SN2 mehhanismiga?
annaabi.ee 
