selle-eest on see äärmiselt nukleofiilne. Liitumisreaktsioonides on aldehüüdid aktiivsemad kui ketoonid, kuna aldehüüdide elektrofiilne tsenter on vähem stabiliseeritud ja ketoonide elektrofiilne tsenter on alküülasendajate poolt rohkem varjestatud. Sellegi poolest on genereeritud nukleofiilne enolaat reaktsiooniks piisavalt tugev. Enolaat atakeerib bensaldehüüti ja moodustab -karbonüül alkoksiidi iooni. See ioon seob veest prootoni ning muutub -hüdroksüketooniks. Toimub tavaline nukleofiilne liitumisreaktsioon. Naatriumhüdroksiid on vajalik molekuli stabiliseerimiseks ja vee eraldamiseks. Lähteainete ja reaktsioonil tekkivate ainete omadused Dibensaalatsetoon lõhnatu kollakas pulber Bensaldehüüd värvitu kuni kollane viskoosne vedelik. Iseloomuliku lõhnaga. Süttiv. Aine võib moodustada plahvatusohtlikke peroksiide
Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori asendada, andes alkoholi R - C+H2 :Cl- à R - C+H2 + :Cl- NaOH à Na+ + :OH- . R - C H2 + :OH à R - C H2 :OH summaarselt: R - CH2-Cl + NaOH à R - CH2- OH + NaCl + - + - C2H5Br + NaOH à C2H5OH + NaBr jne etanool CH3-CHBr- CHBr-CH3 + 2KOH à CH3-CH(OH)- CH(OH)-CH3 + 2KBr 2,3 -butaandiool Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa à RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa à CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr
.- + HO RCH2C C COC2H5 3 RCH2C CH COC 2H5 R R keto-vorm OH :O: RCH2C CH COC 2H5 R enool-vorm Reaktsiooni läbiviimisel estri ja alkoksiidiooni vahel kasutatakse tavaliselt sama alküülrühmaga alkoksiidi nagu estriski (et vältida ümberesterifikatsiooni). Atsetoäädikhappe estrite süntees Eespool vaatlesime, et etüülatsetoatsetaadi metüleenrühma prootonid on palju happelisemad kui OH-rühma prooton, kuna need on kahe karbonüülrühma vahel. Selliste ühenditega saab läbi viia alküülimise reaktsioone, töödeldes nukleofiilset enolaataniooni alküülhalogeniidiga. Seda meetodit nimetatakse atsetoäädikhappe estrite sünteesiks.
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Aktiivne vahekompleks Ründav osake :OH- Lahkuv osake :Cl- -tekkiv side katkev side - + - H O:...................C.....................:Cl Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa à RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - C+H2-Br- + CH3O:-Na+ à CH3-C (CH3)2 CH2-O-CH3 + NaBr Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga. Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures mitut hüdroksüülrühma. Nimetused: süsivesiniku nimetus + -ool
Katkev side + - Ründav osake Lahkuv osake - - H3C Br + : OH H3C OH + : Br Elektrofiilne tsenter Nukleofiilne Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1
annaabi.ee 
