EETRID KEEMILISED REAKTSIOONID 1. Eetri kompleksid Lewise hapetega. Hapniku vabade elektronpaaride tõttu on eetritel Lewise aluse 1 omadused ja nad moodustavad hapetega komplekse. Eetri inertsuse ja tema elektrodonoorsete omaduste tõttu on nad kasutusel metallorgaaniliste (eriti Grignardi reaktiivi) reaktsioonide läbiviimisel, tagades komplekseerumise kaudu metallorgaaniliste ühendite lahustuvuse. näide 2. Eetrid lõhustuvad happekatalüütiliselt vesinikhaliidide toimel. HI ja HBr toimel karmides tingimustes eetrid lõhustuvad andes haliidi ja hüdroksüülühendi (alkoholi). Reaktsioon on SN2 tüüpi ja tema selektiivsuse määravad ära steriilsed faktorid. näide Antud reaktsioon on SN1 tüüpi, sest eeter on tertsiaalne. näide Antud reaktsioon on SN2 tüüpi. Sekudnaarsed ja primaarsed eetrid annavad SN2 reaktsioone. 3. Estrite autooksüdatsioon. 1
· alused on prootoni aktseptorid, hape on prootoni doonor (Bronsted-Lowry happelisuse teooria) aluselisus on voime siduda prootonit · mida vaiksem/suurem on pKa, seda tugevam/norgem on hape · kuidas struktuur mojutab happelisust? Prootonit loovutava ja prootoni vahelise sideme tugevus prootonit loovutava aatomi elektronegatiivsus elektronide delokalisatsioon konjugeeritud aluses · sideme tugevus muutub perioodilisustabelis ulevalt alla norgemaks (vesinikhaliidide puhul: Hbr, Hcl, HI jne) · elektronegatiivsed asendajad suurendavad alkoholide happelisust. Selle pohjustab induktsiooniefekt. · Hape on voimeline loovutama prootonit iga temast norgema happe konjugeeritud alusele · tugevam hape+tugevam alus = norgem hape + norgem alus · elektrofiil on osake, millel on (osaliselt) vaba orbitaal, mis on voimeline vastu votma elektronipaare keemilise sideme moodustamiseks