23. augustil 1939 sõlmitakse Molotov-Ribbentropi pakt. 1. septembril 1945 tungib Saksamaa kallale Poolale algab Teine maailmasõda. Eesti valitsus säilitas neutraliteedi. Esialgu näis see õnnestuvat ning sõda põhjustas Eestile vaid varustusraskustest tulenevaid majanduslikke piiranguid: bensiini ja suhkru müük viidi kaartide alusele. Välisminister Karl Selter pidas 15.-19. september Moskvas kaubandusläbirääkimisi NSV Liiduga. Septembri keskel sisenes Tallinna sadamasse Poola allveelaev Orzel. Vastavalt neutraliteedi seadustele asuti seda interneerima, kuid asi venis. Kui Nõukogude väed 17. septembril Poola idapiiri ületasid, põgenes järgmisel ööl allveelaev Tallinnast. NSV Liit süüdistas Eestit neutraliteedi rikkumises. 19
Eestlasi mõjutas kindlasti MRP, mille alusel jagati Nõukogude Liidu ja Saksamaa vahel Poola; Soome, Eesti, Läti ja Bessaraabia (hilisema lepinguga ka Leedu) tunnistati NSV Liidu huvisfääri kuuluvaiks. Mõlemad riigid olid huvitatud uutest territooriumidest. Samal ajal kui Saksamaa kallaletung Poolale 1939. aastal vallandas II Maailmasõja, säilitas Eesti valitsus neutraliteedi, vältimaks riigi kaasamist relvakonflikti. Esialgu see näis õnnestuvat ning sõda põhjustas Eestile vaid varustusraskustest tulenevaid majanduslikke piiranguid: bensiini ja suhkru müük viidi kaartide alusele. Pärast 1939. aasta novembris alanud Talvesõda NSV Liidu ja Soome vahel säilitas viimane iseseisvuse. See komplitseeris Eesti välispoliitilist olukorda. NSV Liidule oli soosivaks asjaoluks ka see, et kuna terve Euroopa oli ehmatanud Saksamaa rünnaku pärast Prantsusmaale, siis sisuliselt see välistas võimaluse Eestil paluda appi suurriigid. 16. juunil 1940