Semestri lõpul soovitas koolijuhataja Annal minna kõrgemasse tütarlastekooli vastuvõtukatsele ja 1880. aasta jaanuaris kirjutati Anna Rosalie Espenstein kooli algklassi- kvarta nimekirja. Kõrgemas tütarlastekoolis õppimise esimestel aastatel elas Anna ülejõe äärelinnas lihtsas eesti perekonnas, kus tema kasutada oli üks nurk ilma aknata vahetoast. Iseloomult arg ja tagasihoidlik Anna tundis oma kodukootud riietega ennast peente kooliõdede hulgas tuhkatriinuna ja tal ei siginud nendega lähemat sõprust. Tundides oli ta püüdlik ja jõudis hästi edasi, kuigi esialgu võõra õppekeele painduvamaks kättevõtmiseks tuli omajagu pingutada. Kolmekümne noore neiu hulgas, kellele Tartu Linna Kõrgem Tütarlastekool 1885. aaata veebruaris kodukooliõpetaja diplomid kätte andis, kuuleme ainult paaril olnud kavas guvernandikoht Moskvas või Peterburis vastu võtta, kuna neil seal tuttavad ees
Ta oli nii haavunud, et soovis lausa oma surma. Kuid kõige selle kõrval jõudis Anna paremate õpilaste hulka. Ta sai koolist saksa ja vene keele oskustele põhja. Ta õppis pähe saksa klassikute luuletused ning üritas neid isegi tõlkida. Ta sai sisse linna kõrgemasse tütarlastekooli, kus kogu õppetöö oli saksa keeles. Tol ajal oli ta iseloomult arg ja tagasihoidlik ning tundis ennast oma kodukootud riietega peente kooliõdede hulgas tuhkatriinuna ja ta ei teinud nendega lähemalt sõprust. Kooli ajal tuli tal mitmeid kordi kolida ja viimane peatus oli haritud perekond, tänu kellele sai ta kultuurieluga tutvuda ja seeläbi oma luulemaailma avardada. Peale kooli lõpetamist 1885. aastat tuli leida tööd kodukooliõpetaja diplomiga. Isatallu tagasi minna ei saanud, kuna sealgi polnud asjad ammu enam korras. Seega sai tema esimesks töökohast üks heategevuslik lasteaed. Kuid sellest jäi väheseks ja peagi tuli tal vend Rudolfi
annaabi.ee 
