Ent ebakõlad mõlema suguseltsi vahel ajasid noored lahku ning Väike Serjoza jäi vanavanemate hoolde. Jessenin oli üsnagi varaküps: ta õppis viieaastaselt lugema, kirjutas esimesed Varsid juba üheksaselt ning teadlikuks luuletajaks hakkas and pidama 16-17 aastaselt. Ta õppis külakoolis ja vaimulikus koolis ent määravaks osutus vanausulise vanaisa kodus valitsev vaimne õhkkond: Jessenini loomingust on leitud ohtrasti vanavene rahvaluule, kirikulaulude ja tsastuskade mõjutusi. Ka luges Sergei palju vene klassikalist kirjandust, tema lemmikprosaistiks oli Gogol, endale oluliseks luuletajaks pidas ta Lermatovi, Koltsovi, Nikitinit ja Nadsonit; hiljem tulid ka Blok, Kljujev, Belõi ning üha süvenev Puskini huvi. Suureks lugejaks jäi ta oma elulõpuni ning tassis oma raamatukaste ühest linnast teise, läbi oma arvukate elupaikade. Juba 16-20 aastase poeedi luuletustes on rohkesti piiblimotiive ja keerukaid mütoloogilisi kujundeid,
7 varvastega ja klahvistik oli klaveri eest. Tänu oma suurepärasele muusikalisele kuulmisele ja omapärasele pillivalitsemisoskusele oodati teda eksootilise rändmuusikuna kõikvõimalikele suvila- ja pulmapidudele külades ja sõjaväeosades, et ta mängiks rahvuslikke ja estraadiviise. Sageli käis Urmas kasuisaga Keila-Joa raketibaasi ohvitsere tsastuskade ja kasatsokkidega lõbustades oma esimest leiba teenimas ohvitserid saatsid neile koju sõduritest tööbrigaadid, kes aitasid perel metsa-, ehitus- ja heinatöid teha. (Kahro 2000, lk 22-23) 1971. aasta sügisel õppis Urmas mõnda aega Kehra muusikakoolis, kuid kuna ta käis alles neljandas klassis, kuid klaveriõpetus algas alles kuuendas, ei saanud ta oma lemmikpilli veel õppida. Nii õppis ta hoopis klarnetit, mis talle sugugi ei meeldinud. Internaadituba jagas ta kahe abituriendiga