,, Postimehe" toimetaja K. A. Hermanni laulukooris ja tema majas liikuvas seltskonnas tutvus ta muusikaandelise teoloogiateaduskonna üliõpilase Jaan Lellepiga. Vastastikusest kiindumusest puhkenud tunded ajendasid 1885-1886 Haava kirjutama armastuslaule. Need tunded kujunesid tema esimese loominguperioodi tähtsasaimaks inspiratsiooniallikaks. Vabakutselise kirjanikuna teenis Anna Haava hilise eani elatist peamiselt tõlketööga. Aastatel 1892-1894 viibis Haava nii Saksamaal kui Venemaal. Teenistusmure viis Haava 1894. aastal Peterburisse, kus ta leidis ajutist tööd halastajaõena, hiljem oli seltsidaamiks ja koduõpetajaks. On mainitud, et välismaal olles tundis luuletaja üksindust ning kirjutas kodumaast eemal olles mitmeid isamaa-ja kodumaateemalisi luuletusi. Haava jaoks oli kindlasti raske ka lähedaste kaotus, isa ja õe surmale järgnes üsna pea ka ema surm. Seitsme aasta jooksul mattis Haava oma isa, ainukese õe ning ema ja kaotas lõplikult isakodu. Kogu
maa tuttavaks. ,,Laulu ja Mängulehes" läksid mitmed ta luuletused juba viisistatult rahva hulka. 1888.aastal ilmus ,,Luuletused" 1, millele kiiresti järgnes ,,Luuletused"11 (1890) ja hiljem ,, Luuletused" 111 (1897). Soome ajakirjanduses avaldati kõrvuti Koidula luuletustega tõlkeid ka Anna Haavast. Päikeselist laulukevadet ja loomingulist edu hakkasid peagi varjutama traagilised sündmused. Seitsme aasta jooksul mattis Haava oma isa, ainukese õe ning ema ja kaotas lõplikult isakodu. Teenistusmure viis Haava 1894. aastal Peterburisse, kus ta leidis ajutist tööd halastajaõena, hiljem oli seltsidaamiks ja koduõpetajaks. Kaotusrikast, rahutut elu tumestas veelgi enam J. Lellepi raske haigus. Saanud Teskovo eesti koguduse pastoriks, suri 1898. aastal ka Lellep. Haava katkestas nüüd kõik suhted ja kirjavahetused ning otsustas ennast matta haigete vanainimeste põetamise töösse Peterburi lähedases diakonissiasutuse
annaabi.ee 
