ratsemaatilise segu tekkimisele planaarne karbokatioon püsib piisavalt kaua, et atakeeriv nukleofiil saaks läheneda ükskõik kummalt poolt. SN2 reaktsioon kulgeb siis, kui nukelofiili lähenemine elektrofiilsele tsentrile on piisavalt vaba. Reakstioon kiraalse süsinikutsentri juures seevastu viib alati süsiniktsentri inversioonile ja enantimeerselt puhtast lähteainest tekib enantiomeerselt puhas saadus. 29. Kirjutage alkoholide saamisreaktsioonid. Selgitage reaktsioonimehhhanismi. Metanooli saadakse süsinikoksiidi ja vesiniku reakstioonil: CO+2H2CH3OH; Etanooli saadakse suures ulatuses käärimise tulemusena või eteeni hüdraatimisel: CH2=CH2+H2OCH3CH2OH; Laboratoorselt saadakse alkohole haloalkaanide nukelofiilsel asendusel. Alkohole tehakse veest asendades ühe vee vesiniku orgaanilise grupiga. 30. Miks fenoolid erinevalt alkoholidest on nõrgad happed? Erinevalt alkoholidest on fenoolid nõrgad happed, seda tänu resonantsstabilisatsioonile fenolaatioonides
)) Kuidas kindlaks teha, kas reaktsioon kulgeb SN1 või SN2 mehhanismiga? Kineetiliste andmete järgi: SN1 reaktsioon on 1. Järku substraadi järgi, SN2 nii substraadi kui ka nukleofiili järgi. Stereokeemilised eksperimendid: SN1 reaktsioon annab ratsemaadi, SN2 inversiooni ja kiraalselt puhta saaduse. Asendajate mõju: SN2 reaktsioon on väga tundlik asendajate suuruse suhtes. 29. Kirjutage alkoholide saamisreaktsioonid. Selgitage reaktsioonimehhhanismi. Lähtudes sellest, mitu rühma on seotud süsinikuga, mis annab C-OH sideme, jagatakse alkohole: primaarseteks RCH2OH (etanool); sekundaarseteks RR'CHOH (propaan-2-ool); tertsiaarseteks RR'R"COH (2-metüülpropaan-2-ool). Metanooli saadakse tööstuslikult süsinikoksiidi ja vesiniku reaktsioonil: Rvõrrand!! Etanooli saadakse suures ulatuses käärimise tulemusena või eteeni hüdraatimisel: Rvõrrand!! Laboratoorselt saadakse alkohole haloalkaanide nukleofiilsel asendusel. 30
annaabi.ee 
