Kiirust limiteerivaks staadiumiks on siin dissotsatsioon ja reakstioon on 1. järku. SN2 mehhanismi korral toimub nukelofiili liitumine ja lahkuva rühma dissotsatsioon samaaegselt ning reakstioon on summarselt 2. järku. 28. Kuidas kindlaks teha, kas reaktsioon kulgeb S N1 või SN2 mehhanismiga? Kineetiliste andemete järgi: SN1reakstioon on 1. järku substraadi järgi, S N2 nii substraadi kui ka nukleofiili järgi. Stereokeemilised eksperimendid: SN1 reaktsioon annab ratsemaadi, SN2 inversiooni ja kiraalselt puhta saaduse. Asendajate mõju: SN2 reakstioon on väga tundlik asendajate suuruse suhtes. SN1 reaktsioon toimub eelistatult juhul, kui reakstioonitsentri ümber paiknevad mahukad rühmad, nt ühendis (CH3)3CBr, mis takistavad atakeeriva nukleofiili lähenemist reakstioonitsentrile. Reakstioon kiraalse süsinikutsentri juures viib reeglina ratsemaatilise segu tekkimisele planaarne karbokatioon püsib piisavalt kaua, et atakeeriv nukleofiil saaks läheneda
kummalt poolt. SN2 reaktsioon kiraalse süsiniktsentri juures seevastu viib alati süsiniktsentri inversioonile ja enantiomeerselt puhtast lähteainest tekib enantiomeerselt puhas saadus.)) Kuidas kindlaks teha, kas reaktsioon kulgeb SN1 või SN2 mehhanismiga? Kineetiliste andmete järgi: SN1 reaktsioon on 1. Järku substraadi järgi, SN2 nii substraadi kui ka nukleofiili järgi. Stereokeemilised eksperimendid: SN1 reaktsioon annab ratsemaadi, SN2 inversiooni ja kiraalselt puhta saaduse. Asendajate mõju: SN2 reaktsioon on väga tundlik asendajate suuruse suhtes. 29. Kirjutage alkoholide saamisreaktsioonid. Selgitage reaktsioonimehhhanismi. Lähtudes sellest, mitu rühma on seotud süsinikuga, mis annab C-OH sideme, jagatakse alkohole: primaarseteks RCH2OH (etanool); sekundaarseteks RR'CHOH (propaan-2-ool); tertsiaarseteks RR'R"COH (2-metüülpropaan-2-ool).
annaabi.ee 
