estri. Estri saamisreaktsiooni kõik vaheetapid on pöörduvad. Seepärast tuleb tasakaalu nihutamiseks kasutada kas suurt alkoholi ülehulka või siduda (eraldada) tekkiv vesi. Alkoholi hüdroksüülrühma asendumine toimub happelise ühendi osavõtul. Selle prooton liitub hüdroksüülrühmaga, moodustades vee, jääk aga asub vabanevale kohale, moodustades uue funktsionaalderivaadi. Reaktsioon kulgeb nukleofiilse asendusena alkoksooniumiooni esimesel süsinikuaatomil: Alkoholi protoneerumine toob kaasa süsinikuaatomi positiivse osalaengu kasvu ja tõstab oluliselt selle elektrofiilsust. Vee nukleofiilne asendumine toimub seetõttu märksa ladusamalt kui hüdroksiidiooni asendumine protoneerimata alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga. 3-pentanooli süntees reaktsioon Grinardi reaktiiviga Grignardi reaktsioon (prantsuse keemiku François Auguste Victor Grignardi järgi) on keemiline reaktsioon
Estri saamisreaktsiooni kõik vaheetapid on pöörduvad. Seepärast tuleb tasakaalu nihutamiseks kasutada kas suurt alkoholi ülehulka või siduda (eraldada) tekkiv vesi. Alkoholi hüdroksüülrühma asendumine toimub happelise ühendi osavõtul. Selle prooton liitub hüdroksüülrühmaga, moodustades vee, jääk aga asub vabanevale kohale, moodustades uue funktsionaalderivaadi. Reaktsioon kulgeb nukleofiilse asendusena alkoksooniumiooni esimesel süsinikuaatomil: Alkoholi protoneerumine toob kaasa süsinikuaatomi positiivse osalaengu kasvu ja tõstab oluliselt selle elektrofiilsust. Vee nukleofiilne asendumine toimub seet~ttu märksa ladusamalt 4 kui hüdroksiidiooni asendumine protoneerimata alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga. Bensoehape Omab ärritavat toimet
(tugevam hape) (tugevam alus) (nõrgem alus) (nõrgem hape) -keto-ester on tugevam hape kui etanool. -keto-estrid on palju happelisemad kui tavalised estrid, sest nende enolaatanioonid on resonantsi poolt stabiliseeritud. Negatiivne laeng on delokaliseeritud kahele karbonüülrühmale. Moodustub resonantshübriid. Pärast esimese kolme etapi toimumist lisatakse reaktsioonisegusse hapet, toimub kiire aniooni protoneerumine, saadakse -keto-ester, kusjuures segus on tasakaal keto- ja enool-vormi vahel. IV etapp :O: :O: :O: :O: ..- + HO RCH2C C COC2H5 3 RCH2C CH COC 2H5 R R keto-vorm OH :O: RCH2C CH COC 2H5 R